methyl (2E,3E)-2-benzylidene-3-carbamoyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-but-3-enoate | 152815-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl (2E,3E)-2-benzylidene-3-carbamoyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-but-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,2E)-2-benzylidene-3-carbamoyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoate
• CAS: 152815-46-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: NDEBZVCHLVYVAI-XAXODXSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  638.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,3E)-2-benzylidene-3-carbamoyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-but-3-enoate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (2E,3E)-2-benzylidene-3-cyano-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diphenylbutadiene Derivatives: Novel Inducer of Tissue-Type Plasminogen Activator (t-PA) in Cultured Bovine Endothelial Cells

  摘要：

  (E,E)-1,4-二苯基丁二烯衍生物通过采用二甲基琥珀酸酯的Stobbe反应作为关键步骤合成。它们的立体异构体也通过交叉偶联反应以立体选择性合成，该反应中使用的乙烯基锡化合物和乙烯基溴化物是通过对丙炔酸酯进行立体选择性的氢锡化反应获得的。为了发现新型的血管内皮细胞纤溶刺激剂，将合成的化合物添加到培养的牛内皮细胞中，以确定条件培养基中纤溶酶原激活剂的活性。在合成的化合物中，有三种化合物被发现能够刺激内皮细胞中纤溶酶原激活剂的活性。此外，这些化合物在大鼠静脉血栓形成模型中抑制了血栓形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1686
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (2E,3E)-2-benzylidene-3-carbamoyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diphenylbutadiene Derivatives: Novel Inducer of Tissue-Type Plasminogen Activator (t-PA) in Cultured Bovine Endothelial Cells

  摘要：

  (E,E)-1,4-二苯基丁二烯衍生物通过采用二甲基琥珀酸酯的Stobbe反应作为关键步骤合成。它们的立体异构体也通过交叉偶联反应以立体选择性合成，该反应中使用的乙烯基锡化合物和乙烯基溴化物是通过对丙炔酸酯进行立体选择性的氢锡化反应获得的。为了发现新型的血管内皮细胞纤溶刺激剂，将合成的化合物添加到培养的牛内皮细胞中，以确定条件培养基中纤溶酶原激活剂的活性。在合成的化合物中，有三种化合物被发现能够刺激内皮细胞中纤溶酶原激活剂的活性。此外，这些化合物在大鼠静脉血栓形成模型中抑制了血栓形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1686

文献信息

• Butadiene derivatives, their preparation and use as an antithrombotic agent
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0563798B1

  公开（公告）日：1997-06-11
• US5514815A
  申请人：——

  公开号：US5514815A

  公开（公告）日：1996-05-07
• US5639789A
  申请人：——

  公开号：US5639789A

  公开（公告）日：1997-06-17