2',4',6',7-tetramethoxy-3'-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone | 51460-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',6',7-tetramethoxy-3'-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone
• 英文别名: licoricone dimethyl ether；Licoricon-Dimethylether；7-methoxy-3-[2,4,6-trimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 51460-76-5
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆
• 分子量: 410.467
• InChiKey: JDCAOYHQNDFLAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4H-1-Benzopyran-4-one,7-(benzoyloxy)-3-[2-(benzoyloxy)-4,6-dimethoxyphenyl]- 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2',4',6',7-tetramethoxy-3'-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Tsukayama, Masao; Horie, Tokunaru; Fujimoto, Kunihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, p. 2369 - 2374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenolic Constituents of Licorice. III. Structures of Glicoricone and Licofuranone, and Inhibitory Effects of Licorice Constituents on Monoamine Oxidase.
  作者：Tsutomu HATANO、Toshiyuki FUKUDA、Toshio MIYASE、Tadataka NORO、Takuo OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.39.1238

  日期：——

  Two new phenolic compounds, glicoricone (3) and licofuranone (4), were isolated from a species of licorice brought from the northwestern region of China, and their structures were assigned.Among the twelve licorice constituents examined for the inhibition of monoamine oxidase (MAO), six compounds, 3, 4, genistein (6), licopyranocoumarin (7), licocoumarone (14) and glycyrrhisoflavone (15), inhibited the enzyme with the IC50 (concentration required for 50% inhibition of the enzyme activity) values of 6.0×10-5-1.4×10<-4> M. Glycyrrhizin (1) also inhibited MAO with the IC50 value of 1.6×10<-4>M.

  从一种从中国西北地区带来的甘草中分离出两种新的酚类化合物，即甘草酮（3）和甘草呋喃酮（4），并确定了其结构。在检测抑制单胺氧化酶（MAO）的十二种甘草成分中，有六种化合物，即甘草素（3）、甘草次黄酮（4）、染料木素（6）、甘草呋喃香豆素（7）、甘草香豆酮（14）和甘草异黄酮（15），抑制该酶的IC50（抑制50%酶活性的浓度）值为6.0×10-5-1.4×10<-4> M。甘草酸（1）也能抑制MAO，IC50值为1.6×10<-4>M。