环(L-脯氨酰-L-亮氨酰) | 2873-36-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环(L-脯氨酰-L-亮氨酰)
• 英文名称: cyclo(L-Pro-L-Leu)
• 英文别名: cyclo(L-Leu-L-Pro)；cyclo-(Pro-Leu)；cyclo(Leu-Pro)；cyclo(L-leucyl-L-prolyl)；cyclo(L-proline-L-leucine)；(3S,8aS)-hexahydro-3-(2-methylpropyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione；(3S,8aS)-3-isobutylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione；L,L-cyclo(leucylprolyl)；cyclo(leucylprolyl)；gancidin W；(3S,8aS)-3-(2-methylpropyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 2873-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: SZJNCZMRZAUNQT-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165℃
• 沸点：
  427.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

制备方法与用途

作用

环状二肽（L-脯氨酰-L-亮氨酰）是一种环状的二肽，能够增强肽的稳定性，并赋予其对蛋白水解降解的抗性。

用途

环状二肽已被证实具有抑制真菌、原生动物或细菌等人类病原体的能力。此外，它还展现出抗癌特性，可用于癌症治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环(L-脯氨酰-L-亮氨酰) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(3S,8aS)-3-isobutyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性二胺-铜（II）配合物 催化对映选择性亨利反应†

  摘要：

  事实证明，C 2对称二胺的铜（II）络合物是硝基链烷烃与各种醛之间对映选择性亨利反应的有效催化剂，以高产率（高达97％），中等非对映选择性（高达90％以上）提供β-羟基硝基链烷烃。至71:29）和出色的对映体过量（高达96％）。所获得的手性硝基醛醇加合物在几个步骤中已进一步转化为手性氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/b904254g
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal potassium carbonate 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 环(L-脯氨酰-L-亮氨酰)
  参考文献：
  名称：

  Jhaumeer-Laulloo; Khodabocus; Jugoo, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 8, p. 765 - 768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unambiguous Stereochemical Assignment of Cyclo(Phe-Pro), Cyclo(Leu-Pro), and Cyclo(Val-Pro) by Electronic Circular Dichroic Spectroscopy
  作者：Alison Domzalski、Liliana Margent、Valeria Vigo、Faizunnahar Dewan、Naga Vara Kishore Pilarsetty、Yujia Xu、Akira Kawamura

  DOI：10.3390/molecules26195981

  日期：——

  many microbial cultures. Each of these DKPs has four possible stereoisomers due to the presence of two chirality centers. However, absolute configurations of natural DKPs are often ambiguous due to the lack of a simple, sensitive, and reproducible method for stereochemical assignment. This is an important problem because stereochemistry is a key determinant of biological activity. Here, we report a synthetic

  2,5-二酮哌嗪 (DKP) 是自然界中普遍存在的环状二肽。特别是，在许多微生物培养物中经常检测到环（Phe-Pro）、环（Leu-Pro）和环（Val-Pro）。由于存在两个手性中心，这些 DKP 中的每一个都具有四种可能的立体异构体。然而，由于缺乏简单、灵敏和可重复的立体化学分配方法，天然 DKP 的绝对构型往往不明确。这是一个重要的问题，因为立体化学是生物活性的关键决定因素。在这里，我们报告了一个合成的 DKP 库，其中包含 cyclo(Phe-Pro)、cyclo(Leu-Pro) 和 cyclo(Val-Pro) 的所有立体异构体。使用质谱、核磁共振和电子圆二色谱 (ECD) 对该文库进行光谱表征。事实证明，ECD 可以清楚地区分 DKP 立体异构体。因此，我们的 ECD 数据集可以作为对来自天然来源的环 (Phe-Pro)、环 (Leu-Pro) 和环 (Val-Pro) 样品进行明确立体化学分配的参考。DKP
• Acetic acid-catalyzed diketopiperazine synthesis.
  作者：KENJI SUZUKI、YUSUKE SASAKI、NOBUYOSHI ENDO、YUICHI MIHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.233

  日期：——

  Optically pure diketopiperazines were obtained in good yields when dipeptide esters were refluxed in 2-butanol containing 0.1 M acetic acid for 3 hours. When prolyl-amino acid ester was used as the starting material, 1 to 2 M acetic acid was the most effective concentration.

  当二肽酯在含有0.1 M醋酸的2-丁醇中回流3小时时，得到了光学纯的二酮哌嗪，产率良好。当使用脯氨酰氨基酸酯作为起始材料时，1至2 M醋酸是最有效的浓度。
• Direct Access to Versatile Electrophiles via Catalytic Oxidative Cyanation of Alkenes
  作者：De-Wei Gao、Ekaterina V. Vinogradova、Sri Krishna Nimmagadda、Jose M. Medina、Yiyang Xiao、Radu M. Suciu、Benjamin F. Cravatt、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b03704

  日期：2018.7.5

  discovery. Reactions that directly transform inexpensive chemical feedstocks into versatile carbon electrophiles would therefore be highly enabling. Herein, we report the catalytic, regioselective oxidative cyanation of conjugated and nonconjugated alkenes using a homogeneous copper catalyst and a bystanding N-F oxidant to furnish branched alkenyl nitriles that are difficult to prepare using existing methods

  对碳基亲电试剂的亲核攻击是化学和生物学中的核心反应范式。亲电试剂的空间和电子特性决定了它与不同亲核试剂的反应性，从而有机会微调亲电试剂作为多步有机合成中的偶联伙伴或在药物发现中对蛋白质进行共价修饰。因此，将廉价的化学原料直接转化为多功能碳亲电子试剂的反应将是非常可行的。在此，我们报告了使用均相铜催化剂和旁路 NF 氧化剂对共轭和非共轭烯烃进行催化、区域选择性氧化氰化，以提供使用现有方法难以制备的支链烯基腈。
• Antidiabetic<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>evaluation of cyclodipeptides isolated from<i>Pseudomonas fluorescens</i>IB-MR-66e
  作者：M. Lozano-González、B. Ovalle-Magallanes、M. Rangel-Grimaldo、S. De la Torre-Zavala、L. G. Noriega、C. Tovar-Palacio、A. R. Tovar、R. Mata

  DOI：10.1039/c9nj00645a

  日期：——

  Cyclodipeptides cyclo(l-Pro-l-Leu),1; cyclo(l-Pro-l-Val),2; and cyclo (l-Pro-l-Phe),3fromPseudomonas fluorescensIB-MR-66e showed α-glucosidase inhibitory activity.

  环二肽环(l-Pro-l-Leu),1; 环(l-Pro-l-Val),2; 和环(l-Pro-l-Phe),3来自Pseudomonas fluorescensIB-MR-66e，显示出α-葡萄糖苷酶抑制活性。
• A New Benzotriazole-Mediated Stereoflexible Gateway to Hetero-2,5-diketopiperazines
  作者：Jean-Christophe M. Monbaliu、Finn K. Hansen、Lucas K. Beagle、Matthew J. Panzner、Peter J. Steel、Ekaterina Todadze、Christian V. Stevens、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/chem.201103143

  日期：2012.2.27

  Open chain Cbz‐L‐aa1‐L‐Pro‐Bt (Bt=benzotriazole) sequences were converted into either the corresponding trans‐ or cis‐fused 2,5‐diketopiperazines (DKPs) depending on the reaction conditions. Thermodynamic tandem cyclization/epimerization afforded selectively the corresponding trans‐DKPs (69–75 %). Complementarily, tandem deprotection/cyclization led to the cis‐DKPs (65–72 %). A representative set of

  开链CBZ-大号-AA 1 -大号-Pro-Bt基因（Bt基因=苯并三唑）序列转化成任一相应的反式-或顺式-融合根据反应条件2,5-二酮哌嗪（DKPs）。热力学串联环化/表位选择性地提供了相应的反式-DKP（69-75％）。互补地，串联脱保护/环化导致顺式-DKP（65-72％）。已制备了一组代表性的脯氨酸含顺式和反式DKP。基于手性HPLC，动力学和计算研究的机械研究使结果合理化。