亮氨酰脯氨酸 | 6403-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 亮氨酰脯氨酸
• 英文名称: (S)-1-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: Leu-Pro；leucylproline；H-Leu-Pro-OH；L-leucyl-L-proline；(2S)-1-[(2S)-2-azaniumyl-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 6403-35-6
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: VTJUNIYRYIAIHF-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  149.5 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亮氨酰脯氨酸 以92%的产率得到环(L-脯氨酰-L-亮氨酰)
  参考文献：
  名称：

  Cyclo(l-proline-l-serine) Dipeptide Suppresses Seed Borne Fungal Pathogens of Rice: Altered Cellular Membrane Integrity of Fungal Hyphae and Seed Quality Benefits

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c07659
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 亮氨酰脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of six common amino acid sequence fragments of thymosins .BETA.4, .BETA.8 and .BETA.9 and determination of their effects on the low E-rosette forming cells of lupus nephritis patients.

  摘要：

  胸腺素β4、β8和β9常见的六种氨基酸序列片段，即H-Lys-Leu-Lys-Lys-Thr-Glu-Thr-Gln-Glu-Lys-Asn-OH(第16-26位)，H-Lys-Glu-Thr-Ile-Glu-Gln-Glu-Lys-Gln-OH(第31-39位)，H-Asp-Lys-Pro-Asp-OH(第2-5位)，H-Phe-Asp-Lys-OH(第12-14位)，H-Leu-Pro-OH(第28-29位)和H-Glu-Ile-OH(第8-9位)，采用液相法合成，并检测它们对狼疮肾炎患者低E花环形成细胞的影响。其中两个片段，H-Lys-Leu-Lys-Lys-Thr-Glu-Thr-Gln-Glu-Lys-Asn-OH和H-Lys-Glu-Thr-Ile-Glu-Gln-Glu-Lys-Gln-OH，与患者血液在体外孵育后增加了E花环形成能力，尽管效果不如胸腺素β9，但另外四个肽片段，H-Asp-Lys-Pro-Asp-OH，H-Phe-Asp-Lys-OH，H-Leu-Pro-OH和H-Glu-Ile-OH，则没有效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.228

文献信息

• Thermal Cleavage of the Fmoc Protection Group
  作者：Stefan Höck、Roger Marti、Rainer Riedl、Marina Simeunovic

  DOI：10.2533/chimia.2010.200

  日期：——

  The Fmoc protection group is among the most commonly used protection groups for the amino function. A fast method for the thermal deavage of this protection group under base-free conditions without the need for dibenzofulvene scavengers is presented. The advantages of this method include straightforward testability by means of a simple high-temperature NMR experiment, usually high yields, and good selectivity towards the BOC protection group and t-butyl ethers.

  Fmoc保护基是氨基功能中最常用的保护基之一。在无碱条件下快速去除这种保护基的热解方法，无需二苯并富烯清除剂。该方法的优点包括通过简单的高温NMR实验进行直接测试，通常高产率，并且对BOC保护基和叔丁基醚具有良好的选择性。
• Specificity and molecular properties of penicillolysin, a metalloproteinase from Penicillium citrinum
  作者：Megumi Yamaguchi、Satoshi Hanzawa、Ken-Ichi Hirano、Youhei Yamagata、Eiji Ichishima

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85082-3

  日期：1993.8

  The specificity and mode of action of penicillolysin, a metalloproteinase from Penicillium citrinum, were investigated with several bioactive-oligopeptides. The enzyme showed a high affinity toward the Pro-X (X = Gln, Lys, Leu or Arg) bonds of substance P, dynorphin A (1-13), neurotensin and chicken brain pentapeptide, and the R-R bonds in dynorphin A and neurotensin. Preferential cleavage of bonds

  用几种生物活性寡肽研究了青霉素（一种来自柑橘青霉的金属蛋白酶）的特异性和作用方式。该酶对 P 物质、强啡肽 A (1-13)、神经降压素和鸡脑五肽的 Pro-X（X = Gln、Lys、Leu 或 Arg）键以及强啡肽 A 和神经降压素中的 RR 键显示出高亲和力. 在使用的肽上观察到在 P1 位置具有疏水性氨基酸残基的酶优先裂解键。青霉素溶菌素的特异性不同于其他金属蛋白酶。M(r) 和 pI 分别确定为 18,000 和 9.6。N 端区域的前 50 个氨基酸是 TKETCNASRKSALEKALSNTVKLANAAATAARSGSASKFSEYEKTTSSS。研究了青霉素溶菌素全酶和脱辅基酶的 CD 光谱。
• A convenient synthesis of optically pure (2R, 3R)-2, 3- Epoxysuccinyl - dipeptides
  作者：Andreas Korn、Sabine Rudolph-Böhner、Luis Moroder

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85561-7

  日期：1994.1

  (2R,3R)-trans-Epoxysuccinyl-dipeptides (7a-7d) were synthesized by acylation of dipeptides with the N-hydroxysuccinimide or pentafluorophenyl ester of monoethyl (2R,3R)-trans-epoxysuccinate (6a,6b). A nucleophilic oxirane ring opening by N-hydroxysuccinimide and pentafluorophenol during the preparation of the active esters could not be observed. Subsequent saponification of the monoethyl ester 7a-7d with KOH in ethanolic solution allowed to produce the dipeptide derivatives as potassium salts (8a,8d) which were found to be stable on storage in the cold. The attempts to convert (2R,3R)-trans-epoxysuccinyl-glycyl-proline (7a) into the corresponding (2S,3S)-trans-epithiosuccinyl derivative via an oxygen sulfur exchange reaction with 3-methylbenzothiazole-2-thione failed completely as among the various products of unknown nature formed only the desulfurated fumaryl derivative could be isolated and characterized.

  (2R,3R)-反式-环氧丁二酰二肽(7a-7d)是通过使用单乙基(2R,3R)-反式-环氧丁二酸酯(6a,6b)的N-羟基丁二酰亚胺或五氟苯酯对二肽进行酰化反应合成的。在制备活性酯的过程中，无法观察到由N-羟基丁二酰亚胺和五氟苯酚引发的环氧乙烷环的亲核开环反应。随后，将单乙酯7a-7d与乙醇溶液中的氢氧化钾进行皂化反应，生成了作为钾盐的二肽衍生物(8a,8d)，这些衍生物在冷处保存时表现出稳定性。尝试通过与3-甲基苯并噻唑-2-硫酮进行氧硫交换反应将(2R,3R)-反式-环氧丁二酰甘氨酰脯氨酸(7a)转化为相应的(2S,3S)-反式-环氧丁二硫酰衍生物，但这一尝试完全失败。在生成的各种未知性质产物中，唯一能分离并表征的是脱硫的富马酰衍生物。
• Presence of Exopeptidase-Resistant and Susceptible Peptides in a Bacterial Protease Digest of Corn Gluten
  作者：Liang Chen、Akika Ejima、Ruizeng Gu、Jun Lu、Muyi Cai、Kenji Sato

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04444

  日期：2019.10.30

  Corn gluten hydrolysate (CGH) was prepared by food-grade bacterial proteases, alcalase and neutral protease. Digestion of CGH with carboxypeptidase A and leucine aminopeptidase extensively changed the elution patterns of peptides as observed from reversed phase high performance liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS), whereas digestion with pepsin and trypsin hardly affected the elution patterns

  玉米蛋白水解物（CGH）是通过食品级细菌蛋白酶，碱性蛋白酶和中性蛋白酶制备的。从反相高效液相色谱-质谱（LC-MS）观察到，用羧肽酶A和亮氨酸氨基肽酶消化CGH可以大大改变肽的洗脱模式，而用胃蛋白酶和胰蛋白酶消化几乎不会影响洗脱模式。鉴定了CGH中的25种主要肽。用外肽酶消化后，仅保留脯氨酰二肽和焦谷氨酰二肽和三肽，而其他17个肽则完全消失。另一方面，用胃蛋白酶和胰蛋白酶消化后，所有25个肽段都保留了下来。这些事实表明，食品蛋白质水解物中的大多数短链肽在消化和吸收过程中被外肽酶降解。因此，在摄入后预测生物活性肽时应考虑对外肽酶的敏感性，这在以前的大多数有关食物来源的生物活性肽的研究中都没有考虑。
• Dipeptide derivative of fatty acid
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US04772587A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  A novel compound that exhibits inhibitory activity against prolyl endopeptidase and a method for chemical synthesis of said compound, as well as its use as a prolyl endopeptidase inhibitor and an anti-amnesic agent that contains said compound as the active ingredient are provided.

  本发明提供了一种新的化合物，该化合物具有抑制脯氨酰内切酶活性的作用，以及一种该化合物的化学合成方法，以及将该化合物用作脯氨酰内切酶抑制剂和抗遗忘剂的用途，其中该化合物为活性成分。

表征谱图