(1S)-(-)-verbenone | 1196-01-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-(-)-verbenone
• 英文别名: (1S)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
• CAS: 1196-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: DCSCXTJOXBUFGB-BRFYHDHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  227-228 °C (lit.)
• 密度：
  0.975 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  185 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙醇（微溶）
• LogP：
  2.230

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914299000
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

马鞭草烯醇是一种松小蠹的信息素，分为顺式和反式两种形式。通过利用聚集信息素化合物诱集松纵坑切梢小蠹成虫，可以进行虫害发生测报，并据此采取相应的防治措施。这是当今世界小蠹虫综合治理的主要方向之一。

生物活性

(-)-马鞭草烯醇 (Verbenone) 是一种天然的萜烯，存在于苏雷加达·赞比亚ensis Verdc 的树叶中。它具有抗聚集信息素的作用，可以中断树皮甲虫对其自身的聚集信息素吸引。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-verbenone 生成 (1S)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Holleben Maria Luiza A. von, Zucolotto Monica, Zini Claudia A., Oliveira +, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 973-978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions and methods for repelling coleopterans
  申请人：ISCA TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US10542749B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Compositions and methods for repelling coleopterans. The compositions contain a substrate and an anti-aggregation pheremone intermixed within the substrate. The pheremone may be verbenone, methyl salycylate, wintergreen oil, or combinations thereof.

  驱避鞘翅目昆虫的组合物和方法。这些组合物包含一种基质和一种混杂在基质中的抗聚合长效酮。杀虫剂可以是马鞭草酮、水杨酸甲酯、冬青油或它们的组合。
• Reactions of alkyl-substituted 2-cyclohexen-1-ones with Vilsmeier reagents
  作者：Alan R. Katritzky、Charles M. Marson、Zuoquan Wang

  DOI：10.1021/jo00389a017

  日期：1987.6
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR REPELLING COFFEE BERRY BORER
  申请人：Isca Technologies Inc.

  公开号：EP3217792A1

  公开（公告）日：2017-09-20
• JPS6327405A
  申请人：——

  公开号：JPS6327405A

  公开（公告）日：1988-02-05
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR REPELLING COLEOPTERANS
  申请人：ISCA TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US20170280731A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Compositions and methods for repelling coleopterans. The compositions contain a substrate and an anti-aggregation pheremone intermixed within the substrate. The pheremone may be verbenone, methyl salycylate, wintergreen oil, or combinations thereof.