2-azido-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone | 297765-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
• CAS: 297765-44-7
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃O
• 分子量: 230.053
• InChiKey: MVTRWEHZAMPYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone 在 吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3β-(4-chlorophenyl)tropane-2β-N-(3,4-dichlorophenacyl)carboxthioamide ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  3β-[4-甲基苯基和4-氯苯基] -2β-[5-（取代的苯基）噻唑-2-基]托烷的合成，单胺转运体结合，性质和功能性单胺摄取活性。

  摘要：

  开发了用于合成3β-（4-取代的苯基）-2β-[5-（取代的苯基）噻唑-2-基]托烷（4a-s）的合成方法。使用大鼠脑组织和克隆的转运蛋白测定法评估了化合物的单胺转运蛋白结合和单胺摄取抑制特性。通常，相对于5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白（分别为SERT和NET），这些化合物显示出更高的多巴胺转运蛋白（DAT）亲和力，相对于[3H] 5-羟色胺和[3H]去甲肾上腺素吸收抑制而言，它们具有更高的[3H]多巴胺吸收抑制能力。在单胺转运蛋白结合测定中，相对于SERT和NET，几种化合物具有DAT选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0703035
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-azido-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of <i>N</i>-Aryl-5-aryloxazol-2-amine Derivatives as 5-Lipoxygenase Inhibitors

  摘要：

  我们描述了能够抑制白三烯合成关键酶 5-脂氧合酶（5-LOX）的 N-芳基-5-芳基恶唑-2-胺衍生物的合成和生物学评价，这些衍生物可用于治疗包括哮喘和类风湿性关节炎在内的炎症相关疾病。利用体外酶促和细胞检测法从化学库中初步鉴定出了一种含有噁唑的新型结构分子，并进一步研究了其合成的噁唑衍生物，以建立结构-活性关系（SAR）。SAR 分析表明，N-苯基 p 位上的羟基或氨基对衍生物的 5-LOX 抑制活性至关重要，而其他卤素和甲基取代的衍生物会对药效产生或正或负的影响。因此，通过第一轮筛选选出的衍生物利用细胞检测和体内检测进行了进一步优化，以开发出一种强效、选择性的 5-LOX 抑制剂。最终发现的一种衍生物在花生四烯酸诱发的耳部水肿方面具有更好的疗效。此外，与参考化合物齐鲁通（zileuton）相比，它还具有持续抗炎活性的额外优势。综上所述，含有噁唑支架的化学实体有望成为治疗慢性皮肤炎症的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00033

文献信息

• Photocatalyst‐Free Visible‐Light Enabled Synthesis of Substituted Pyrroles from <i>α</i> ‐Keto Vinyl Azides
  作者：Satheesh Borra、Lodsna Borkotoky、Uma Devi Newar、Babulal Das、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1002/adsc.202000562

  日期：2020.8.19

  visible light enabled synthesis of substituted pyrroles from α‐keto vinyl azides (readily prepared via Knoevenagel condensation of phenacyl azides with 2‐oxo‐2H‐chromene‐3‐carbaldehydes) was developed. The reaction proceeds through a denitrogenative photodecomposition of α‐keto vinyl azides, 1,3‐amino group migration, and coupling of intermediates with secondary amines.

  开发了一种高效的无光催化剂可见光，能够从α-酮基乙烯基叠氮化物合成取代的吡咯（已通过苯甲酰叠氮与2-oxo- 2H -chromene-3-甲醛的Knoevenagel缩合反应制备）。该反应通过α-酮基乙烯基叠氮化物的脱氮光分解，1,3-氨基迁移以及中间体与仲胺的偶联而进行。
• Usnic Acid Enaminone-Coupled 1,2,3-Triazoles as Antibacterial and Antitubercular Agents
  作者：Pavan K. Bangalore、Siva K. Vagolu、Rakesh K. Bollikanda、Dileep K. Veeragoni、Pallavi C. Choudante、Sunil Misra、Dharmarajan Sriram、Balasubramanian Sridhar、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00475

  日期：2020.1.24

  be the most active analogue, inhibiting Mycobacterium tuberculosis (Mtb) at an MIC value of 2.5 μM. Analogues 16 and 27, with 3,4-difluorophenacyl and 2-acylnaphthalene units, respectively, inhibited Mtb at MIC values of 5.4 and 5.3 μM, respectively. Among the tested Gram-positive and Gram-negative bacteria, the new derivatives were active on Bacillus subtilis, with compounds 18 [3-(trifluoromethyl)phenacyl]

  （+）-尿酸是地衣中的二次代谢产物，具有广泛的生物学特性，例如抗肿瘤，抗微生物，抗病毒，抗炎和杀虫活性。对这些药理活性感兴趣并挖掘其潜力，我们在此介绍新的松萝酸烯胺酮偶联的1,2,3-三唑10-44作为抗分枝杆菌药的合成和生物学评估。将（+）-松香酸与炔丙基胺缩合，得到具有末端乙炔基部分的松香酸烯胺酮8。在铜催化下，它进一步与各种叠氮化物A1-A35反应，以高收率得到三唑10-44。在合成的化合物中，糖精衍生物36被证明是活性最高的类似物，在MIC值为2.5μM时可抑制结核分枝杆菌（Mtb）。类似物16和27，以及3，4-二氟苯酰基和2-酰基萘单元分别在MIC值为5.4和5.3μM时抑制Mtb。在测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中，新衍生物对枯草芽孢杆菌具有活性，化合物18 [3-（三氟甲基）苯甲酰基]和29（N-酰基吗啉基）分别显示抑制浓度41和90.7μM，而它们对其他测试细菌菌株没有
• A fast procedure for the preparation of vicinal azidoalcohols using polymer supported reagents
  作者：Eugênia Cristina Souza Brenelli、José Afrânio Brenelli、Raquel Cristina Laranjeira Pinto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.023

  日期：2005.7

  Several vicinal azidoalcohols were prepared in good to high yield and purity, starting from aryl α-haloketones, using reagents supported on a macroporous ion exchange resin. This is a fast and new approach to aryl azidoalcohols.

  使用大孔离子交换树脂上负载的试剂，从芳基α-卤代酮开始，以高至高收率和高纯度制备了几种邻位叠氮基醇。这是制备芳基叠氮醇的一种快速而新的方法。
• Metal-Free and Regioselective Synthesis of Substituted and Fused Chromenopyrrole Scaffolds <i>via</i> the Divergent Reactivity of α-Azido Ketones in Water
  作者：Elumalai Dhanasekar、Tharanikkarasu Kannan、Rengarajan Venkatesan、Paramasivam Thirumalai Perumal、Jayabal Kamalraja

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00978

  日期：2020.8.7

  A green and simple approach was developed for the regioselective synthesis of structurally diverse chromenopyrrole frameworks from 3-formylchromones, active methylenes, and α-azido ketones using piperidine as a catalyst in the aqueous medium through a tandem one-pot multicomponent reaction. Further, the synthesized pyrrole framework was successfully converted into biologically significant 6-azaindole

  开发了一种绿色简单的方法，用于通过3-吡啶甲酮，活性亚甲基和α-叠氮基酮在水性介质中通过串联一锅多组分反应从3-甲酰基色酮，活性亚甲基和α-叠氮酮区域选择性合成区域选择性的方法。此外，通过简单的合成转化，将合成的吡咯骨架成功地转化为生物学上重要的6-氮杂吲哚衍生物。该合成方案的一个令人兴奋的特征是反应机理和产物的形成取决于所用活性亚甲基的性质。这种方法具有许多优点，例如不含过渡金属的催化剂，反应时间短，易于分离，产率高，操作简单，区域选择性高，原子经济性非常好，E因子低，
• Iodine-Mediated Condensation-Cyclization of α-Azido Ketones with <i>p</i> -Toluenesulfonyl Hydrazide for Synthesis of 4-Aryl-<i>NH</i> -1,2,3-Triazoles
  作者：Ming-Tian Ren、Min Li、An-Jing Wang、Jie Gao、Xiang-Xiang Zhang、Wen-Ming Shu

  DOI：10.1002/ejoc.202000146

  日期：2020.4.23

  An iodine‐mediated cyclization reaction leads to a wide variety of 4‐aryl‐NH‐1,2,3‐triazoles from α‐azido acetophenones and p‐toluenesulfonyl hydrazide is described. The reaction likely follows a condensation with intramolecular N–N bond formation

  碘介导的环化反应可从α-叠氮基苯乙酮和对甲苯磺酰肼中衍生出多种4-芳基NH 1,2,3-三唑。反应可能会随着分子内N–N键形成的缩合而发生