3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 23120-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 5-Methylfurfurylideneacetophenone
• CAS: 23120-58-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD00972246
• 分子量: 212.248
• InChiKey: DLWUHLKXXCVAMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  200 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 硫酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-(3-(3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-5-carbonyl)oxiran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种有效抑制或杀灭多重耐药细菌的化合物 及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一类能有效抑制或杀灭细菌类微生物的化合物。本发明所提供的化合物，其结构通式如式I所示。药效学试验证明，本发明的化合物可以有效抑制或杀灭广谱和多重耐药的金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌，寄希望于发展一种新型有效并具备新靶点的抗菌药物。

  公开号：

  CN106146479B
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70.1%的产率得到3-(5-methylfuran-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含呋喃的杂环查耳酮的合成、表征和细胞毒活性，以及​​ 1-(4-iodophenyl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one 的晶体结构

  摘要：

  摘要合成了一系列杂环查耳酮 (3a-e, 5, 7) 并通过红外、1H 和 13C 核磁共振以及质谱进行表征。1-(4-iodophenyl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one 的晶体结构使用单晶 X 射线衍射确定。使用MTT法评估所有合成的化合物对MDA MB 231和CHO细胞的细胞毒活性。化合物 3c 对 MDA MB 231 显示出良好的细胞毒作用，IC50 值为 9.8 µg/mL。

  DOI：

  10.1080/15421406.2016.1149025

文献信息

• Rapid and Regioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones and Alkylidene Malonic Diesters Using Hantzsch Ester Catalyzed by Titanium Tetrachloride
  作者：Yulin Lam、Jun Che

  DOI：10.1055/s-0030-1258556

  日期：2010.10

  A regioselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones and alkylidene malonic diesters using Hantzsch ester as the reducing agent and titanium tetrachloride as a catalyst is described. The short reaction times and mild reaction conditions are the advantages of this method.

  描述了使用 Hantzsch 酯作为还原剂和四氯化钛作为催化剂的 α,β-不饱和酮和亚烷基丙二酸二酯的区域选择性氢化。反应时间短、反应条件温和是该方法的优点。
• Synthesis, characterization, and cytotoxic activities of heterocyclic chalcones containing furan, and crystal structure of 1-(4-iodophenyl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one
  作者：Zakiah Mokhtar、Joazaizulfazli Jamalis、Siti Pauliena Mohd Bohari、Mohd Mustaqim Rosli、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1080/15421406.2016.1149025

  日期：2016.5.23

  ABSTRACT A series of heterocyclic chalcone (3a–e, 5, 7) were synthesized and characterized by Infrared, 1H and 13C nuclear magnetic resonance, and mass spectra. Crystal structure of 1-(4-iodophenyl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one was determined using single crystal X-ray diffraction. All the synthesized compounds were evaluated for their cytotoxic activities on MDA MB 231 and CHO cell by using

  摘要合成了一系列杂环查耳酮 (3a-e, 5, 7) 并通过红外、1H 和 13C 核磁共振以及质谱进行表征。1-(4-iodophenyl)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-en-1-one 的晶体结构使用单晶 X 射线衍射确定。使用MTT法评估所有合成的化合物对MDA MB 231和CHO细胞的细胞毒活性。化合物 3c 对 MDA MB 231 显示出良好的细胞毒作用，IC50 值为 9.8 µg/mL。
• Synthesis of Some Novel Pyrido[2,3-<i>d</i> ]pyrimidine and Pyrido[3,2-<i>e</i> ][1,3,4]triazolo and Tetrazolo[1,5-<i>c</i> ]pyrimidine Derivatives as Potential Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：Elsayed Mohmoud AbedelRehim、Mohamed AbdEllatif

  DOI：10.1002/jhet.3058

  日期：2018.2

  A novel series of pyrido[2,3‐d]pyrimidines 3a–d, 4a–d, 5a–d, 6a–d, and 7a–d; pyrido[3,2‐e][1,3,4]triazolo; and tetrazolo[1,5‐c]pyrimidines 10a–d and 11a–d was synthesized through different chemical reactions starting from 2‐amino‐3‐cyano‐4,6‐diarylpyridines. The newly synthesized heterocycles were characterized by elemental analysis, IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectral data. Compounds have been

  一系列新颖的吡啶并[2,3- d ]嘧啶3a - d，4a - d，5a - d，6a - d和7a - d；pyrido [3,2- e ] [1,3,4]三唑; 从2-氨基-3-氰基-4-4，6-二芳基吡啶开始，通过不同的化学反应合成了四唑并[1,5– c ]嘧啶10a – d和11a – d。通过元素分析，IR，1 H-NMR，13对新合成的杂环进行了表征C-NMR和质谱数据。已经对化合物的抗菌和抗真菌活性进行了筛选。数据表明，给电子基团（例如对甲氧基苯基）的存在增加了抗菌活性。同样，这些化合物对结肠和肝癌细胞也显示出抗癌活性。
• A new approach to 4,6-disubstituted-3,4-dihydropyran-2-ones by Domino Michael addition-cyclization reaction under PTC conditions
  作者：Nicoletta Gaggero、Domenico C.M. Albanese、Donatella Nava

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.022

  日期：2014.11

  Domino Michael addition-cyclization reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds with activated 1,3-dithiane-2-carbothioate esters under solid-liquid phase transfer catalysis conditions provide 4,6-disubstituted-3,4-dihydropyran-2-one-3,3-dithioacetals in good chemical yield. Desulfurization proceeds chemoselectively under mild conditions affording 3,4-dihydropyran-2-ones in high yields.

  在固体-液相转移催化条件下，α，β-不饱和羰基化合物与活化的1,3-二硫代-2-碳硫酸酯的多米诺·迈克尔加成环化反应得到4,6-二取代-3,4-二氢吡喃-2-酮-3,3-二硫缩醛的化学收率良好。脱硫在温和的条件下进行化学选择，以高收率得到3,4-二氢吡喃-2-酮。
• Transition-Metal-Free Highly Chemoselective and Stereoselective Reduction with Se/DMF/H₂O System
  作者：Hong-Chen Li、Cui An、Ge Wu、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Jin-Chang Ding、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02244

  日期：2018.9.21

  metal-free reduction system, in which H2Se (or HSe–) produced in situ from Se/DMF/H2O acts as the active reducing species, has been developed. By using water as an inexpensive, safe, and environmentally friendly surrogate as the hydrogen donor, this new reduction system incorporating Se/DMF/H2O displayed high selectivity and good activity in the reduction of α,β-unsaturated ketones and alkynes. Therefore

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。