1-bromo-1-cyclopropyl-2-methylpropane | 88106-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-1-cyclopropyl-2-methylpropane
• 英文别名: (1-Bromo-2-methylpropyl)cyclopropane
• CAS: 88106-31-4
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: PQJIMQYJOOHQNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-cyclopropyl-2-methylpropane 在 二乙胺溴氢酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以31.8%的产率得到(E)-1-bromo-5-methylhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of amines with cyclopropylcarbinyl halides: SN2' or solvolysis?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a033
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-2-甲基丙烷-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-bromo-1-cyclopropyl-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective route to sterically hindered cyclopropylcarbinyl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00177a008

文献信息

• Homoallylic substitution reactions of lithium dialkyl cuprates with cyclopropylcarbinyl halides: mechanistic considerations
  作者：Robert T. Hrubiec、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91792-2

  日期：1984.1

  kanes, , react to give good yields of the homoallylic substitution product, . Less reactive organocuprates react with to give mixtures of and the direct substitution product, . These results are consistent with a copper(I) radical intermediate which undergoes facile rearrangement prior to reductive coupling.

  高反应性的二烷基锂碳酸铜烷基酯和1-溴-1-环丙基丙基烷烃发生反应，可得到高收率的均烯丙基取代产物。反应性较低的有机铜酸酯与之反应生成的混合物，直接取代产物。这些结果与铜（I）自由基中间体一致，该中间体在还原偶联之前经历了容易的重排。
• Homoallylic substitution reaction of piperidine with 1-bromo-1-cyclopropylalkanes
  作者：Robert T Hrubiec、Michael B Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94033-4

  日期：1983.1

  Reaction of piperidine with 1-bromo-1-cyclopropylalkanes, , afforded excellent yields of the homoallylic substitution product, , when the bromine-bearing carbon was sufficiently sterically hindered.

  当含溴碳被充分地空间位阻时，哌啶与1-溴-1-环丙基烷烃的反应提供了均一的取代产物的优异产率。
• HRUBIEC, R. T.;SMITH, M. B., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 46, 5031-5034
  作者：HRUBIEC, R. T.、SMITH, M. B.

  DOI：——

  日期：——
• HRUBIEC, R. T.;SMITH, M. B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 3, 431-435
  作者：HRUBIEC, R. T.、SMITH, M. B.

  DOI：——

  日期：——
• HRUBIEC, R. T.;SMITH, M. B., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 9, 1457-1467
  作者：HRUBIEC, R. T.、SMITH, M. B.

  DOI：——

  日期：——