methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: MOKYEUQDXDKNDX-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosid-6-yl) 2-cyanoethyl 1-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl) 2,3,4-tri-O-benzyl-L-ribityl-5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  合成法测定肺炎链球菌C-多糖中核糖醇的构型

  摘要：

  C-多糖是所有已知肺炎链球菌血清型共有的抗原，是疫苗制备的潜在靶点。通过确定核糖醇的构型，解决了重复单元结构的最终不确定性，即含有两条磷酸胆碱侧链的五糖磷酸酯。通过合成两个以 D- 或 L-核糖醇为中心的磷酸三糖片段，并将它们的 1H 和 13C NMR 光谱数据与天然多糖的光谱数据进行比较，从而进行构型分配。合成采用以不同顺序添加到不对称取代的手性核糖醇衍生物中的常见合成子，以获得核糖醇片段中相反的手性。含有 D-核糖醇的三糖的数据与天然材料的数据几乎相同，而含有 L-核糖醇的三糖的数据则有显着差异。特别是，两者之间的化学位移差异...

  DOI：

  10.1139/v99-056
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙烯二胺 、 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过光脱羧-烷基化将 d-单糖衍生物转化为 l-单糖衍生物

  摘要：

  构象锁定单糖的光脱羧-烷基化导致 C5 立体化学反转。这允许从其容易获得的d-对应物合成L-糖。通过该策略，通过六步从甲基d-甘露糖苷合成甲基L-古洛糖苷，收率 21%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03016

文献信息

• .alpha.-glucosidase inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05097023A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  This invention relates to novel N-glycosyl derivatives of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol, to the chemical processes for their preparation, to their .alpha.-glucosidase inhibiting properties, and to their end-use application in the treatment of diabetes, obesity and those diseases associated with retroviruses, particularly the HIV virus reported to be the causative of the acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  这项发明涉及1,4-二脱氧-1,4-亚胺-D-阿拉伯糖醇的新型N-糖基衍生物，涉及它们的化学制备过程，它们的α-葡萄糖苷酶抑制特性，以及它们在治疗糖尿病、肥胖症以及与逆转录病毒相关的疾病，特别是据报道导致获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）的人类免疫缺陷病毒（HIV）的应用。
• 1,2-Gold Carbene Transfer Empowers Regioselective Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Maozhong Miao、Huaping Xu、Mengchao Jin、Zhengkai Chen、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01152

  日期：2018.5.18

  A gold-catalyzed cascade cycloisomerization/ring-opening reaction of allenyl ketones bearing a cyclopropyl moiety with a wide variety of alcohols or ketones is developed. This reaction involves an unprecedented 1,2-gold carbene transfer to provide regioselective and modular access to tri- or tetrasubstituted furans in moderate to high yields and with broad substrate tolerability.

  开发了金催化的带有环丙基部分的烯丙基酮与多种醇或酮的级联环异构化/开环反应。该反应涉及前所未有的1,2-金卡宾转移，以中等至高收率和广泛的底物耐受性，提供了对三或四取代呋喃的区域选择性和模块化反应。
• From <scp>d</scp>- to <scp>l</scp>-Monosaccharide Derivatives via Photodecarboxylation–Alkylation
  作者：I. C. Steven Wan、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03016

  日期：2019.9.20

  Photodecarboxylation–alkylation of conformationally locked monosaccharides leads to inversion of stereochemistry at C5. This allows the synthesis of l-sugars from their readily available d-counterparts. Via this strategy, methyl l-guloside was synthesized from methyl d-mannoside in 21% yield over six steps.

  构象锁定单糖的光脱羧-烷基化导致 C5 立体化学反转。这允许从其容易获得的d-对应物合成L-糖。通过该策略，通过六步从甲基d-甘露糖苷合成甲基L-古洛糖苷，收率 21%。
• In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis of<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-Fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-quinovosyl-(1→4)-<b>D</b>-quinovose
  作者：Shinkiti Koto、Ami Kusunoki、Motoko Hirooka

  DOI：10.1246/bcsj.73.967

  日期：2000.4

  The linear tetrasaccharide, α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-quinovopyranosyl-(1→4)-D-quinovopyranose, the sugar cluster of asterosaponin A from the starfish, Asterias amurensis, was synthesized in a convergent manner. We employed an in situ activating glycosylation using 1-OH sugar derivatives and a system of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine as well as a related system.

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。
• Sulfonylcarbamate as a versatile and unique hydroxy-protecting group: a protecting group stable under severe conditions and labile under mild conditions
  作者：Shino Manabe、Masanori Yamaguchi、Yukishige Ito

  DOI：10.1039/c3cc43968b

  日期：——

  The sulfonylcarbamate group is a unique hydroxyl protecting group. In contrast to typical acyl protecting groups, the sulfonylcarbamate group is stable under harsh basic conditions, while showing labile behavior under mild basic conditions. Its compatibility with other hydroxyl protecting groups and application to carbohydrate chemistry is demonstrated.

  磺酰基氨基甲酸酯基团是独特的羟基保护基团。与典型的酰基保护基相反，磺酰基氨基甲酸酯基团在苛刻的碱性条件下是稳定的，而在温和的碱性条件下则表现出不稳定的行为。证明了其与其他羟基保护基的相容性以及在碳水化合物化学中的应用。