methyl 6-O-[2-S-(1'-acetyl-2'-methylethenyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-thio-β-D-glucopyranosyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 354797-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-[2-S-(1'-acetyl-2'-methylethenyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-thio-β-D-glucopyranosyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (Z)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]sulfanylpent-3-en-2-one
• CAS: 354797-81-2
• 化学式: C₆₀H₆₆O₁₁S
• 分子量: 995.243
• InChiKey: ZQSZIHAITIDLRZ-VLDDPNJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-[2-S-(1'-acetyl-2'-methylethenyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-thio-β-D-glucopyranosyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于新型氧硫嘌呤供体远程激活的立体选择性 2-脱氧-β-O-糖苷合成

  摘要：

  通过合适的 1-glycals 和 3-thioxopentane-2,4-dione 之间的逆电子需求 Diels-Alder 反应制备的稳定的糖融合 1,4-oxathiine 衍生物已转化为不寻常的糖基供体，在“远程激活后” ”，与糖基受体有效反应以提供具有总立体选择性的 2-硫代-β-O-糖苷。几个O-亲核试剂被成功地糖基化。硫的还原去除将 2-硫代-β-O-糖苷转化为相应的 2-脱氧-β-O-糖苷，而不影响异头碳原子的立体化学。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2083::aid-ejoc2083>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  1-O,2-S-(2-acetyl-1-methyl-1,2-ethenediyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-thio-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 6-O-[2-S-(1'-acetyl-2'-methylethenyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-thio-β-D-glucopyranosyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Versatile intermediate for complete α/β stereocontrol in O-glycosidation reactions

  摘要：

  δ-O-葡萄糖苷 5 可在反应介质中完全转化为δ-异构体，它是通过对容易获得的供体 1 进行糖苷化反应而获得的单一异构体，并很容易转化为 2-脱氧-δ-O-葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1039/a705338j

文献信息

• Versatile intermediate for complete α/β stereocontrol in O-glycosidation reactions
  作者：Giuseppe Capozzi、Francesca Mannocci、Stefano Menichetti、Cristina Nativi

  DOI：10.1039/a705338j

  日期：——

  β-O-Glucosides 5, which can be completely converted to the α-anomers in the reaction medium, are obtained as single isomers by glycosidation of readily available donor 1 and are easily transformed into 2-deoxy-β-O-glucosides.

  δ-O-葡萄糖苷 5 可在反应介质中完全转化为δ-异构体，它是通过对容易获得的供体 1 进行糖苷化反应而获得的单一异构体，并很容易转化为 2-脱氧-δ-O-葡萄糖苷。
• Stereoselective 2-Deoxy-β-O-glycoside Synthesis Based on Remote Activation of Novel Oxathiine Donors
  作者：Alessandra Bartolozzi、Giuseppe Capozzi、Stefano Menichetti、Cristina Nativi

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2083::aid-ejoc2083>3.0.co;2-t

  日期：2001.6

  1-glycals and 3-thioxopentane-2,4-dione, have been transformed into unusual glycosyl donors which, after “remote activation”, react efficiently with glycosyl acceptors to afford 2-thio-β-O-glycosides with total stereoselectivity. Several O-nucleophiles were successfully glycosylated. Reductive removal of sulfur transformed the 2-thio-β-O-glycosides into the corresponding 2-deoxy-β-O-glycosides without affecting

  通过合适的 1-glycals 和 3-thioxopentane-2,4-dione 之间的逆电子需求 Diels-Alder 反应制备的稳定的糖融合 1,4-oxathiine 衍生物已转化为不寻常的糖基供体，在“远程激活后” ”，与糖基受体有效反应以提供具有总立体选择性的 2-硫代-β-O-糖苷。几个O-亲核试剂被成功地糖基化。硫的还原去除将 2-硫代-β-O-糖苷转化为相应的 2-脱氧-β-O-糖苷，而不影响异头碳原子的立体化学。