methyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 129796-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]b-Glc1Me；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 129796-72-1
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₀
• 分子量: 881.075
• InChiKey: OZAWEQPEXYIULG-COHAVGTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride 反应 0.5h， 以55%的产率得到methyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Selective thermal glycosidation of rhamnosyl and mannosyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97381-7

文献信息

• Synthesis of<i>β</i>-D-Ribofuranosyl-(1→3)-<i>α</i>-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose by in situ Activating Glycosylation Using 1-OH Sugar Derivative and Me₃SiBr–CoBr₂–Bu₄NBr–Molecular Sieves 4A System
  作者：Motoko Hirooka、Yoko Mori、Akiko Sasaki、Shinkiti Koto、Yoshika Shinoda、Aya Morinaga

  DOI：10.1246/bcsj.74.1679

  日期：2001.9

  β-d-Ribofuranosyl-(1→3)-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-l-rhamnopyranose, the trisaccharide repeating unit of the C. freundii O28,1c O-specific polysaccharide, was synthesized using in situ activating glycosylation of the 1-OH sugar derivatives and a reagent mixture of trimethylsilyl bromide, cobalt(II) bromide, tetrabutylammonium bromide, and molecular sieves 4A. Regioselective tritylation was useful for synthesizing the 3-OH derivatives of methyl, allyl, and benzyl α-l-rhamnosides.

  β-d-核糖呋喃糖-(1→3)-α-l-鼠李糖琥珀糖-(1→3)-l-鼠李糖，作为C. freundii O28,1c O特异性多糖的三糖重复单元，采用原位活化糖苷化的方法合成，涉及1-OH糖衍生物和三甲基硅基溴、钴(II)溴化物、四丁基溴化铵及4A分子筛的试剂混合物。区域选择性三苯基甲基化对于合成甲基、烯丙基和苄基α-l-鼠李糖苷的3-OH衍生物非常有效。
• NISHIZAWA, MUGIO;KAN, YUKIKO;SHIMOMOTO, WAKA;YAMADA, HIDETOSHI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2431-2434
  作者：NISHIZAWA, MUGIO、KAN, YUKIKO、SHIMOMOTO, WAKA、YAMADA, HIDETOSHI

  DOI：——

  日期：——