methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside | 67583-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 67583-56-6
• 化学式: C₄₇H₄₆O₆
• 分子量: 706.879
• InChiKey: AYWIUINDNNLVIG-JFPKXAKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 四氮唑 、 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosid-6-yl) 2-cyanoethyl 1-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-β-D-galactopyranosyl) 2,3,4-tri-O-benzyl-L-ribityl-5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  合成法测定肺炎链球菌C-多糖中核糖醇的构型

  摘要：

  C-多糖是所有已知肺炎链球菌血清型共有的抗原，是疫苗制备的潜在靶点。通过确定核糖醇的构型，解决了重复单元结构的最终不确定性，即含有两条磷酸胆碱侧链的五糖磷酸酯。通过合成两个以 D- 或 L-核糖醇为中心的磷酸三糖片段，并将它们的 1H 和 13C NMR 光谱数据与天然多糖的光谱数据进行比较，从而进行构型分配。合成采用以不同顺序添加到不对称取代的手性核糖醇衍生物中的常见合成子，以获得核糖醇片段中相反的手性。含有 D-核糖醇的三糖的数据与天然材料的数据几乎相同，而含有 L-核糖醇的三糖的数据则有显着差异。特别是，两者之间的化学位移差异...

  DOI：

  10.1139/v99-056
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过光脱羧-烷基化将 d-单糖衍生物转化为 l-单糖衍生物

  摘要：

  构象锁定单糖的光脱羧-烷基化导致 C5 立体化学反转。这允许从其容易获得的d-对应物合成L-糖。通过该策略，通过六步从甲基d-甘露糖苷合成甲基L-古洛糖苷，收率 21%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03016

文献信息

• Rao, Vanga S.; Perlin, Arthur S., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 652 - 657
  作者：Rao, Vanga S.、Perlin, Arthur S.

  DOI：——

  日期：——
• Sadozai, Khalid Khan; Anand, Jasbir Kaur; Hakomori, Sen-itiroh, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 7, p. 1037 - 1050
  作者：Sadozai, Khalid Khan、Anand, Jasbir Kaur、Hakomori, Sen-itiroh

  DOI：——

  日期：——
• From <scp>d</scp>- to <scp>l</scp>-Monosaccharide Derivatives via Photodecarboxylation–Alkylation
  作者：I. C. Steven Wan、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03016

  日期：2019.9.20

  Photodecarboxylation–alkylation of conformationally locked monosaccharides leads to inversion of stereochemistry at C5. This allows the synthesis of l-sugars from their readily available d-counterparts. Via this strategy, methyl l-guloside was synthesized from methyl d-mannoside in 21% yield over six steps.

  构象锁定单糖的光脱羧-烷基化导致 C5 立体化学反转。这允许从其容易获得的d-对应物合成L-糖。通过该策略，通过六步从甲基d-甘露糖苷合成甲基L-古洛糖苷，收率 21%。
• Determination of the configuration of ribitol in the C-polysaccharide of <i>Streptococcus pneumoniae</i> using a synthetic approach
  作者：Huiping Qin、T Bruce Grindley

  DOI：10.1139/v99-056

  日期：1999.4.1

  have either D- or L-ribitol at their centers and comparison of their 1H and 13C NMR spectral data with that of the natural polysaccharide. The syntheses employed common synthons added in different orders to an asymmetrically substituted chiral ribitol derivative to obtain opposite chiralities in the ribitol segments. The data for the trisaccharide containing D-ribitol was almost identical to that of the

  C-多糖是所有已知肺炎链球菌血清型共有的抗原，是疫苗制备的潜在靶点。通过确定核糖醇的构型，解决了重复单元结构的最终不确定性，即含有两条磷酸胆碱侧链的五糖磷酸酯。通过合成两个以 D- 或 L-核糖醇为中心的磷酸三糖片段，并将它们的 1H 和 13C NMR 光谱数据与天然多糖的光谱数据进行比较，从而进行构型分配。合成采用以不同顺序添加到不对称取代的手性核糖醇衍生物中的常见合成子，以获得核糖醇片段中相反的手性。含有 D-核糖醇的三糖的数据与天然材料的数据几乎相同，而含有 L-核糖醇的三糖的数据则有显着差异。特别是，两者之间的化学位移差异...