环丁基-氧代-乙酸 | 13884-85-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 环丁基-氧代-乙酸
• 英文名称: 2-Cyclobutyl-2-oxoacetic acid
• CAS: 13884-85-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• mdl: MFCD08704271
• 分子量: 128.128
• InChiKey: VTIQFAXBEUIRDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-70 °C(Press: 0.003 Torr)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并需密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁基-氧代-乙酸 在 formate dehydrogenase 、 leucine dehydrogenase 、 甲酸铵 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 44.0h， 以60%的产率得到(2S)-2-amino-2-cyclobutylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS METHOD FOR L-CYCLIC ALKYL AMINO ACID AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING THEREOF

  摘要：

  本公开提供了一种L-环烷基氨基酸的合成方法和含有该氨基酸的药物组合物。该合成方法包括：步骤A.) 准备具有结构式（I）或结构式（II）的环烷基酮酸或环烷基酮酸盐，步骤B.) 将环烷基酮酸或环烷基酮酸盐与甲酸铵、亮氨酸脱氢酶、甲酸脱氢酶和辅酶NAD+混合，并进行还原胺化反应以生成L-环烷基氨基酸，其中结构式（I）为n1≧1，m1≧0，M1为H或一价阳离子；结构式（II）为n2≧0，m2≧0，M2为H或一价阳离子，亮氨酸脱氢酶的氨基酸序列为序列号1。

  公开号：

  US20160319312A1
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铁 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 环丁基-氧代-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 10. Mitt.: [Oxydation mit Pb(OAc)4, (C6H5COO)2, C6H5J(OAc)2 und PbO2] Zur Darstellung von ?-Ketos�uremethylestern und ?-Ketos�urethiophenylestern

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901458

文献信息

• Biocatalytic Construction of Quaternary Centers by Aldol Addition of 3,3-Disubstituted 2-Oxoacid Derivatives to Aldehydes
  作者：Roser Marín-Valls、Karel Hernández、Michael Bolte、Teodor Parella、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1021/jacs.0c09994

  日期：2020.11.18

  3-methyl-2-oxobutanoate hydroxymethyltransferase from E. coli (KPHMT) and variants thereof. The 3,3,3-trisubstituted 2-oxoacids thus produced were converted into 2-oxolactones and 3-hydroxy acids and directly to ulosonic acid derivatives, all bearing gem-dialkyl, gem-cycloalkyl, and spirocyclic quaternary centers. In addition, some of these reactions use a single enantiomer from racemic nucleophiles to afford

  季碳的拥挤性质阻碍了它们的制备，尤其是在需要立体控制时。在这里，我们报告了一种用于创建具有广泛底物范围的季碳中心的生物催化方法，导致具有这种结构特征的不同化合物类别。关键步骤包括由来自大肠杆菌的金属依赖性 3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT) 及其变体催化，将 3,3-二取代的 2-含氧酸醛醇加成到醛上。由此产生的 3,3,3-三取代的 2-含氧酸被转化为 2-氧代内酯和 3-羟基酸，并直接转化为 ulosonic 酸衍生物，所有这些衍生物都带有嵴二烷基、嵴环烷基和螺环季铵中心。此外，这些反应中的一些使用来自外消旋亲核试剂的单一对映异构体来提供立体纯的季碳。
• THERAPEUTIC PIPERAZINES
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20110065691A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention includes a compound of formula I: wherein R 1 , Y, A, n, R 4 and Z have any of the values described herein, as well as salts of such compounds, compositions comprising such compounds, and therapeutic methods that comprise the administration of such compounds. The compounds are inhibitors of PDE4 function and are useful for improving cognitive function and/or treating cognitive disorders or impairment, traumatic and/or ischemic injuries of the central and peripheral nervous system and/or psychiatric disorders in animals, especially humans.

  本发明涉及公式I的化合物：其中R1，Y，A，n，R4和Z具有本文所述的任何值，以及这些化合物的盐，包含这些化合物的组合物和治疗方法，包括给予这些化合物的管理。这些化合物是PDE4功能抑制剂，对于改善认知功能和/或治疗动物（特别是人类）的认知障碍或损伤、中枢和周围神经系统的创伤性和/或缺血性损伤和/或精神障碍非常有用。
• Biocatalytic Synthesis of Homochiral 2-Hydroxy-4-butyrolactone Derivatives by Tandem Aldol Addition and Carbonyl Reduction
  作者：Carlos J. Moreno、Karel Hernández、Samantha Gittings、Michael Bolte、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Pere Clapés

  DOI：10.1021/acscatal.3c00367

  日期：2023.4.21

  hydroxymethyltransferase (KPHMTEcoli), 2-keto-3-deoxy-l-rhamnonate aldolase (YfaUEcoli), and trans-o-hydroxybenzylidene pyruvate hydratase-aldolase from Pseudomonas putida (HBPAPputida) and (ii) subsequent 2-oxogroup reduction of the aldol adduct by ketopantoate reductase from E. coli (KPREcoli) and a Δ1-piperidine-2-carboxylate/Δ1-pyrroline-2-carboxylate reductase from Pseudomonas syringae pv. tomato DSM 50315

  手性 2-羟基酸和 2-羟基-4-丁内酯衍生物是精细化学品和商品化学品中常见的结构基序。在这里，我们报告了使用三种立体选择性醛缩酶和两种立体互补酮还原酶使用简单和非手性起始材料制备这些化合物的串联生物催化立体发散途径。该策略包括 (i) 使用来自大肠杆菌的两种醛缩酶、3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT Ecoli )、2-keto-3-deoxy- l- rhamnonate 醛缩酶 (YfaU) 将 2-含氧酸与醛进行醛醇加成反应大肠杆菌）和来自恶臭假单胞菌的反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶(HBPA Pputida ) 和 (ii) 随后通过来自大肠杆菌(KPR Ecoli )的酮泛解酸还原酶和来自假单胞菌的 Δ 1 -piperidine-2-carboxylate/Δ 1 -pyrroline-2-carboxylate 还原酶对羟醛加合物的 2-氧代还原丁香树_
• Electrosynthesis of α‐Amino Acids from NO and other NO_<i>x</i> species over CoFe alloy‐decorated Self‐standing Carbon Fiber Membranes
  作者：Jiahui Xian、Suisheng Li、Hui Su、Peisen Liao、Shihan Wang、Runan Xiang、Yawei Zhang、Qinghua Liu、Guangqin Li

  DOI：10.1002/anie.202306726

  日期：2023.7.24

  The conversion of industrial exhaust gases of nitrogen oxides into high‐value products is significantly meaningful for global environment and human health. And green synthesis of amino acids is vital for biomedical research and sustainable development of mankind. Herein, we demonstrate an innovative approach for converting nitric oxide (NO) to a series of α‐amino acids (over 13 kinds) through electrosynthesis with α‐keto acids over self‐standing carbon fiber membrane with CoFe alloy. The essential leucine exhibits a high yield of 115.4 μmol h⁻¹ corresponding a Faradaic efficiency of 32.4 %, and gram yield of products can be obtained within 24 hours in lab as well as an ultra‐long stability (>240 h) of the membrane catalyst, which could convert NO into NH₂OH rapidly attacking α‐keto acid and subsequent hydrogenation to form amino acid. In addition, this method is also suitable for other nitrogen sources including gaseous NO₂ or liquidus NO₃⁻ and NO₂⁻. Therefore, this work not only presents promising prospects for converting nitrogen oxides from exhaust gas and nitrate‐laden waste water into high‐value products, but also has significant implications for synthetizing amino acids in biomedical and catalytic science.

  摘要 将工业废气中的氮氧化物转化为高价值产品对全球环境和人类健康意义重大。而氨基酸的绿色合成对生物医学研究和人类的可持续发展至关重要。在此，我们展示了一种创新方法，通过在带有 CoFe 合金的自立碳纤维膜上与α-酮酸进行电合成，将一氧化氮（NO）转化为一系列α-氨基酸（超过 13 种）。其中，必需亮氨酸的产率高达 115.4 μmol h-1，对应的法拉第效率为 32.4%，在实验室 24 小时内即可获得克级产率的产品，而且膜催化剂具有超长的稳定性（240 小时），可将 NO 快速转化为攻击α-酮酸的 NH2OH，然后加氢生成氨基酸。此外，该方法还适用于其他氮源，包括气态 NO2 或液态 NO3- 和 NO2-。因此，这项工作不仅为将废气和含硝废水中的氮氧化物转化为高价值产品带来了广阔的前景，而且对合成生物医学和催化科学中的氨基酸具有重要意义。
• Ammoniumsalze von Alpha-Ketocarbonsäuren, ihre Verwendung zur Herstellung von Aminen und sie enthaltende Beschichtungsmassen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0008626A1

  公开（公告）日：1980-03-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Ammoniumsalze von α-Ketocarbonsäuren, ihre Verwendung zur in situ - Herstellung von Aminen durch photochemische Zersetzung sowie photochemisch härtbare Beschichtungsmassen, die derartige Ammoniumsalze enthalten.

  本发明涉及α-酮羧酸的新铵盐、其通过光化学分解原位生产胺的用途以及含有此类铵盐的光化学固化涂料组合物。