ethyl 2-cyclobutyl-2-oxoacetate | 861160-59-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyclobutyl-2-oxoacetate
• CAS: 861160-59-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: DLOVMSMGNBGMLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclobutyl-2-oxoacetate 在 Novozym 435 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以5.43 g的产率得到环丁基-氧代-乙酸
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的2-含氧酸衍生物与醛的醇醛加成生物催化构建第四纪中心

  摘要：

  季碳的拥挤性质阻碍了它们的制备，尤其是在需要立体控制时。在这里，我们报告了一种用于创建具有广泛底物范围的季碳中心的生物催化方法，导致具有这种结构特征的不同化合物类别。关键步骤包括由来自大肠杆菌的金属依赖性 3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT) 及其变体催化，将 3,3-二取代的 2-含氧酸醛醇加成到醛上。由此产生的 3,3,3-三取代的 2-含氧酸被转化为 2-氧代内酯和 3-羟基酸，并直接转化为 ulosonic 酸衍生物，所有这些衍生物都带有嵴二烷基、嵴环烷基和螺环季铵中心。此外，这些反应中的一些使用来自外消旋亲核试剂的单一对映异构体来提供立体纯的季碳。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09994
• 作为产物：
  描述：

  环丁基溴 、 草酸二乙酯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 2-cyclobutyl-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的2-含氧酸衍生物与醛的醇醛加成生物催化构建第四纪中心

  摘要：

  季碳的拥挤性质阻碍了它们的制备，尤其是在需要立体控制时。在这里，我们报告了一种用于创建具有广泛底物范围的季碳中心的生物催化方法，导致具有这种结构特征的不同化合物类别。关键步骤包括由来自大肠杆菌的金属依赖性 3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT) 及其变体催化，将 3,3-二取代的 2-含氧酸醛醇加成到醛上。由此产生的 3,3,3-三取代的 2-含氧酸被转化为 2-氧代内酯和 3-羟基酸，并直接转化为 ulosonic 酸衍生物，所有这些衍生物都带有嵴二烷基、嵴环烷基和螺环季铵中心。此外，这些反应中的一些使用来自外消旋亲核试剂的单一对映异构体来提供立体纯的季碳。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09994

文献信息

• Synthesis of New Pyridazinone Derivatives: 2,6-Disubstituted 5-Hydroxy-3(2<i>H</i>)-pyridazinone-4-carboxylic Acid Ethyl Esters
  作者：Yuefen Zhou、Lian-Sheng Li、Jingjing Zhao、Peter Dragovich、Nebojsa Stankovic、Thomas Bertolini、Douglas Murphy、Zhongxiang Sun、Chinh Tran、Benjamin Ayida、Frank Ruebsam、Stephen Webber

  DOI：10.1055/s-2007-990823

  日期：2007.11

  2,6-Disubstituted 5-hydroxy-3(2H)-pyridazinone-4-carboxylic acid ethyl esters were synthesized from α-keto esters via an efficient three-step sequence including hydrazone formation, acylation with ethyl malonyl chloride, and subsequent Dieckmann cyclization.

  合成了2,6-二取代的5-羟基-3(2H)-吡嗪酮-4-羧酸乙基酯，过程采用了一种高效的三步法，包括肼酮的形成、与乙基美克氯的酰化和随后进行的迪克曼环化。
• SYNTHESIS METHOD FOR L-CYCLIC ALKYL AMINO ACID AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING THEREOF
  申请人：ASYMCHEM LABORATORIES (TIANJIN) CO., LTD

  公开号：US20160319312A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  A synthesis method for L-cyclic alkyl amino acid and a pharmaceutical composition having the said amino acid are provide in the present disclosure provides. The synthesis method comprises: step A.) preparing a cyclic alkyl keto acid or a cyclic alkyl keto acid salt having Structural Formula (I) or Structural Formula (II), and step B.) mixing the cyclic alkyl keto acid or the cyclic alkyl keto acid salt with ammonium formate, a leucine dehydrogenase, a formate dehydrogenase and a coenzyme NAD + , and carrying out a reductive amination reaction to generate the L-cyclic alkyl amino acid, wherein the Structural Formula (I) is where n 1 ≧1, m 1 ≧0 and the M 1 is H or a monovalent cation; the Structural Formula (II) is where n 2 ≧0, m 2 ≧0, the M 2 is H or a monovalent cation, an amino acid sequence of the leucine dehydrogenase is SEQ ID No.1.

  本公开提供了一种L-环烷基氨基酸的合成方法和含有该氨基酸的药物组合物。该合成方法包括：步骤A.) 准备具有结构式（I）或结构式（II）的环烷基酮酸或环烷基酮酸盐，步骤B.) 将环烷基酮酸或环烷基酮酸盐与甲酸铵、亮氨酸脱氢酶、甲酸脱氢酶和辅酶NAD+混合，并进行还原胺化反应以生成L-环烷基氨基酸，其中结构式（I）为n1≧1，m1≧0，M1为H或一价阳离子；结构式（II）为n2≧0，m2≧0，M2为H或一价阳离子，亮氨酸脱氢酶的氨基酸序列为序列号1。
• THERAPEUTIC PIPERAZINES
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20110065691A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention includes a compound of formula I: wherein R 1 , Y, A, n, R 4 and Z have any of the values described herein, as well as salts of such compounds, compositions comprising such compounds, and therapeutic methods that comprise the administration of such compounds. The compounds are inhibitors of PDE4 function and are useful for improving cognitive function and/or treating cognitive disorders or impairment, traumatic and/or ischemic injuries of the central and peripheral nervous system and/or psychiatric disorders in animals, especially humans.

  本发明涉及公式I的化合物：其中R1，Y，A，n，R4和Z具有本文所述的任何值，以及这些化合物的盐，包含这些化合物的组合物和治疗方法，包括给予这些化合物的管理。这些化合物是PDE4功能抑制剂，对于改善认知功能和/或治疗动物（特别是人类）的认知障碍或损伤、中枢和周围神经系统的创伤性和/或缺血性损伤和/或精神障碍非常有用。
• METHOD FOR PURIFYING PYRUVIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0937703A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention is directed to a method for purifying pyruvic acid compounds, which method comprises reacting a pyruvic acid compound of general formula (I): wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and R2 is a lower alkyl group, with a bisulfite of general formula (II):         MHSO3     (II) wherein M is NH4 or an alkali metal, to give a bisulfite adduct of the pyruvic acid compound and then decomposing the adduct with an acid. According to the present invention, pyruvic acid compounds can be purified by simple and easy procedures without using purification techniques such as distillation or column chromatography, and the above method is advantageous as a process for the production on an industrial scale.

  本发明涉及一种纯化丙酮酸化合物的方法，该方法包括使通式(I)的丙酮酸化合物反应： 其中 R1 是任选取代的低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、芳基或杂环基，R2 是低级烷基，与通式（II）的亚硫酸氢盐反应： MHSO3 (II) 其中 M 为 NH4 或碱金属，以得到丙酮酸化合物的亚硫酸氢盐加合物，然后用酸分解该加合物。根据本发明，丙酮酸化合物可以通过简单易行的程序进行纯化，而无需使用蒸馏或柱层析等纯化技术，上述方法作为一种工业规模的生产工艺是非常有利的。
• US6348617B1
  申请人：——

  公开号：US6348617B1

  公开（公告）日：2002-02-19