2-[[2-(苄基氧基羰基氨基)-4-甲基-戊酰]氨基]-4-(甲硫基)丁酸 | 18830-16-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[[2-(苄基氧基羰基氨基)-4-甲基-戊酰]氨基]-4-(甲硫基)丁酸
• 英文名称: Z-Leu-Met-OH
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-Leu-Met；N-[N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-leucyl]-L-methionine；(2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 18830-16-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 396.508
• InChiKey: IZPLXRUAUHMTGJ-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-(苄基氧基羰基氨基)-4-甲基-戊酰]氨基]-4-(甲硫基)丁酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Z-L-Leu-L-Met-L-Cys-OH
  参考文献：
  名称：

  S-半胱氨酸半胱氨酸肽经5、11和14元环过渡态化学连接形成天然肽‡

  摘要：

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游

  DOI：

  10.1021/jo1015757
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[[2-(苄基氧基羰基氨基)-4-甲基-戊酰]氨基]-4-(甲硫基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  S-半胱氨酸半胱氨酸肽经5、11和14元环过渡态化学连接形成天然肽‡

  摘要：

  含半胱氨酸的二肽3a - 1，（3b + 3b'）（括号中的化合物表示外消旋混合物;因此（3b + 3b'）是3b和3b'的外消旋物），三肽13于68中合成在存在以下情况下，通过将N-（Pg-α-氨酰基）-和N-（Pg - α-二肽基）苯并三唑（其中Pg代表整个术语中的肽命名法中的保护基）酰化半胱氨酸可得−96％的产率Et 3 N.含半胱氨酸的肽3a - l和13用N-（Pg - α-氨基酰基）苯并三唑将S-（Pg-α-氨基酰基）二肽5a - 1和S-（Pg-α-氨基酰基）三肽14未经消旋化，得到47-90％的产率2在CH 3 CN-H 2 O（7：3）中KHCO的存在3。（在我们的肽命名法中，前缀di-，tri-等是指主肽链中氨基酸残基的数目；与硫连接的氨基酸残基称为S-酰基肽。因此，我们避免使用前缀“ iso”。）3k丝氨酸肽的选择性S-酰化因此，分别以58％和72％的产率获得了含有游

  DOI：

  10.1021/jo1015757

文献信息

• Peptide .alpha.-keto ester, .alpha.-keto amide, and .alpha.-keto acid inhibitors of calpains and other cysteine proteases
  作者：Zhaozhao Li、Girish S. Patil、Zbigniew E. Golubski、Hitoshi Hori、Kamin Tehrani、J. E. Foreman、David D. Eveleth、Raymond T. Bartus、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm00074a031

  日期：1993.10

  and tripeptidyl alpha-keto esters, alpha-keto amides, and alpha-keto acids having leucine in the P2 position were synthesized and evaluated as inhibitors for the cysteine proteases calpain I, calpain II, cathepsin B, and papain. In general, peptidyl alpha-keto acids were more inhibitory toward calpain I and II than alpha-keto amides, which in turn were more effective than alpha-keto esters. In the series

  合成一系列在P2位具有亮氨酸的二肽基和三肽基α-酮酯，α-酮酰胺和α-酮酸，并将其评估为半胱氨酸蛋白酶钙蛋白酶I，钙蛋白酶II，组织蛋白酶B和木瓜蛋白酶的抑制剂。通常，肽基α-酮酸比α-酮酰胺对钙蛋白酶I和II的抑制作用更大，而α-酮酰胺反过来比α-酮酯更有效。在Z-Leu-AA-COOEt系列中，抑制力按以下顺序降低：Met（最低KI）> Nva> Phe> 4-Cl-Phe> Abu> Nle（最高KI）与钙蛋白酶I，而几乎相反观察到钙蛋白酶II的顺序。将二肽α-酮酯延伸至三肽α-酮酯可显着增强对组织蛋白酶B的抑制能力，但对钙蛋白酶的抑制作用较小。改变α-酮酯中的酯基并没有实质上降低钙蛋白酶I和钙蛋白酶II的KI值。N-单取代的α-酮酰胺比相应的α-酮酯是更好的抑制剂。具有疏水性烷基或具有连接的苯基的烷基的α-酮酰胺具有较低的KI值。与相应的N-单取代肽α-酮酰胺相比，N，N-二取代的
• Peptidsynthesen mit immobilisierten Enzymen II. Immobilisiertes Trypsin, Thermolysin und Papain
  作者：Andreas K�nnecke、Marion H�nsler、Volker Schellenberger、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1007/bf00798442

  日期：1983.4