methyl 2,4-dihydroxy-6-heptylbenzoate | 6121-77-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dihydroxy-6-heptylbenzoate
• 英文别名: methyl 2-heptyl-4,6-dihydroxybenzoate；Methyl-6-heptyl-2,4-dihydroxybenzoat；Sphaerophorolcarbonsaeuremethylester
• CAS: 6121-77-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: UXZJWFSSCUTTBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dihydroxy-6-heptylbenzoate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-heptyl-4,6-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Two new diphenyl ethers and a new depside from the lichen Micarea prasina Fr

  摘要：

  两种新的二苯醚、 4-(2-羧基-3-庚基-5-甲氧基苯氧基)-2-庚基-6-羟基苯甲酸（米卡里酸）(13)、 4-(2-羧基-3-庚基-5-甲氧基苯氧基)-2-庚基-6-羟基-3-甲氧基苯甲酸（甲氧基甲基苯甲酸） (13) 酸（甲氧基月桂酸）（27）和一种新的副产品、 4-(2-heptyl-6-hydroxy-4-methoxybenzoyloxy)- 2-heptyl-6-hydroxybenzoic acid（prasinic acid）（34）。 地衣中检测到了 并分离和鉴定出相应的甲基酯。后一种化合物的 后一种化合物的结构已通过全合成得到证实。合成 二苯醚 (14)、(26) 合成的关键步骤涉及 3-Cloro 2-enone (17) 与苯酚 (11)、(31) 之间的乌尔曼缩合反应。 和苯酚（11）、（31）之间的类似乌尔曼缩合，以及随后烯醇醚（23）和（32）的芳香化。仿生型合成 还通过 用氢化钠在二甲基甲酰胺中处理去氢化物 (33)，也可以实现生物模拟型的缩甲醛甲酯 (48) 合成。

  DOI：

  10.1071/ch9842349
• 作为产物：
  描述：

  3-heptyl-5-hydroxyphenyl 2-heptyl-4,6-dihydroxybenzoate 生成 methyl 2,4-dihydroxy-6-heptylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  YASUZAWA, TOHRU;SAITOH, YUTAKA;SANO, HIROSHI, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 336-343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenolic Glycosides from the Filamentous Fungus <i>Acremonium</i> sp. BCC 14080
  作者：Taridaporn Bunyapaiboonsri、Seangaroon Yoiprommarat、Artit Khonsanit、Somjit Komwijit

  DOI：10.1021/np070689m

  日期：2008.5.1

  New phenolic mono- and digalactopyranosides (1 and 2), their aglycone KS-501a (3), and a new phenolic 4-O-methylglucopyranoside (4) were isolated from the filamentous fungus Acremonium sp. BCC 14080. Structures of these compounds were elucidated by extensive MS and NMR spectroscopic analyses. Compound 1 displayed anti-HSV-1 activity with an IC(50) value of 7.2 mu M. Compound 3 exhibited activity against Plasmodium falciparum K1 with an IC(50) value of 9.9 mu M.
• Djura,P.; Sargent,M.V., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 899 - 906
  作者：Djura,P.、Sargent,M.V.

  DOI：——

  日期：——
• Elix, John A.; Barclay, Caroline E.; Lumbsch, H. Thorsten, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 6, p. 1199 - 1204
  作者：Elix, John A.、Barclay, Caroline E.、Lumbsch, H. Thorsten

  DOI：——

  日期：——
• Bruun,T., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 1677 - 1693
  作者：Bruun,T.

  DOI：——

  日期：——
• Kjaer, Anders; Kjaer, Dana, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 6, p. 417 - 419
  作者：Kjaer, Anders、Kjaer, Dana

  DOI：——

  日期：——