(7R,10R)eudesm-4-en-6-one | 3785-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7R,10R)eudesm-4-en-6-one
• 英文别名: (+)-7β(H)-Eudesmen-(4)-on-(6)；(-)-(7R,10S)-eudesm-4-en-6-one；(2R,4aR)-4a,8-dimethyl-2-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 3785-53-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: LRSNSCWFOBGPBP-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1605

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,10R)eudesm-4-en-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+)-4α(H)-Eudesmanon-6
  参考文献：
  名称：

  倍半萜类化合物-III：某些6-氧化的奥德斯曼的化学性质和junenol的绝对构型

  摘要：

  据报道，由（-）-5β-羟基-4β，7β（H）-eudesman-3-one（III）合成二氢junenol（II），因此证实junenol本身的绝对构型为V。一种去除方法描述了在3，6-二加氧的eudesmanes中3位的氧官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90837-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-5α,7β(H)-eudesm-4α,6α-diol 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (7R,10R)eudesm-4-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  An eudesmane-type sesquiterpene alcohol from the liverwort Frullania tamarisci

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85298-t

文献信息

• Total synthesis of eudesmane terpenes: cyclase phase
  作者：Ke Chen、Yoshihiro Ishihara、María Morón Galán、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.088

  日期：2010.6

  of the lowest oxidized members of the eudesmane family of natural products, is presented. The final synthetic sequence illustrates a nine-step, gram-scale, enantioselective route to this bicyclic terpene with excellent stereocontrol and in 21% overall yield.

  介绍了对二氢junenol的合成努力的全过程，dihydrojunenol是自然产物的eudesmane系列中氧化程度最低的成员之一。最终的合成序列说明了这种双环萜烯的九步克级对映选择性路线，具有出色的立体控制效果，总收率为21％。
• 10-Epijunenol, a new cis-eudesmane sesquiterpenoid
  作者：Alan F. Thomas、Michel Ozainne、Rene Decorzant、Ferdinand Näf、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85143-5

  日期：1976.1

  An unusual cis-eudesmane sesquiterpene alcohol has been isolated from galbanum resin. Some comments about the spectral properties of cis-decalins with angular methyl groups are made. A new synthesis of the selinane system is described.

  从镓树脂中分离出一种不寻常的顺式-倍半萜烯倍半萜醇。有人对带有角甲基的顺式十氢化萘的光谱性质作了一些评论。描述了癸二烷体系的新合成。
• Biogenetically patterned approaches to eudesmane sesquiterpenes. Total synthesis of (+-)-junenol
  作者：Martin A. Schwartz、John H. Crowell、John H. Musser

  DOI：10.1021/ja00767a066

  日期：1972.6
• TOYOTA, MASAO;ASAKAWA, YOSHINORI, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N1, C. 3664-3665
  作者：TOYOTA, MASAO、ASAKAWA, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• Kawabata, Jun; Fukushi, Yukiharu; Tahara, Satoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 5, p. 1479 - 1486
  作者：Kawabata, Jun、Fukushi, Yukiharu、Tahara, Satoshi、Mizutani, Junya

  DOI：——

  日期：——