(+)-4α(H)-Eudesmanon-6 | 1972-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-4α(H)-Eudesmanon-6
• 英文别名: 5β,9β-Dimethyl-3β-isopropyl-trans-4-decalon；Dihydroacolamon；(+)-Dihydrojunenon；eudesman-6-one；Eudesman-6-on
• CAS: 1972-12-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: GJWPOPKKXVZRHA-RMRHIDDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  292.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4α(H)-Eudesmanon-6 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,7-dibromo-5ξ,7ξH-eudesman-6-one
  参考文献：
  名称：

  Motl et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 785,789

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (7R,10R)eudesm-4-en-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+)-4α(H)-Eudesmanon-6
  参考文献：
  名称：

  倍半萜类化合物-III：某些6-氧化的奥德斯曼的化学性质和junenol的绝对构型

  摘要：

  据报道，由（-）-5β-羟基-4β，7β（H）-eudesman-3-one（III）合成二氢junenol（II），因此证实junenol本身的绝对构型为V。一种去除方法描述了在3，6-二加氧的eudesmanes中3位的氧官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90837-3

文献信息

• Total synthesis of eudesmane terpenes: cyclase phase
  作者：Ke Chen、Yoshihiro Ishihara、María Morón Galán、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.088

  日期：2010.6

  of the lowest oxidized members of the eudesmane family of natural products, is presented. The final synthetic sequence illustrates a nine-step, gram-scale, enantioselective route to this bicyclic terpene with excellent stereocontrol and in 21% overall yield.

  介绍了对二氢junenol的合成努力的全过程，dihydrojunenol是自然产物的eudesmane系列中氧化程度最低的成员之一。最终的合成序列说明了这种双环萜烯的九步克级对映选择性路线，具有出色的立体控制效果，总收率为21％。