3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a,8-dimethyl-1(2H)-naphthalenone | 62335-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a,8-dimethyl-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 6,10-dimethylbicyclo[4.4.0]dec-1(10)-en-2-one；4a,8-Dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2H)-one；4a,8-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 62335-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: NAXQUNXZYDEDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a,8-dimethyl-1(2H)-naphthalenone 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 δ-芹子烯
  参考文献：
  名称：

  10-表柔烯醇，一种新的顺式-奥德斯曼倍半萜

  摘要：

  从镓树脂中分离出一种不寻常的顺式-倍半萜烯倍半萜醇。有人对带有角甲基的顺式十氢化萘的光谱性质作了一些评论。描述了癸二烷体系的新合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85143-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-oxopentyl)-2-cyclohexen-1-one 在 rhodium(III) chloride 、 3 A molecular sieve copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a,8-dimethyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-frullanolide: an application of radical closure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a053

文献信息

• A model study for the total synthesis of (±)-scopadulin: stereoselective construction of the A/B ring system with desired functionalities
  作者：S.M. Abdur Rahman、Hiroaki Ohno、Hitoshi Yoshino、Norifumi Satoh、Mahoto Tsukaguchi、Kazuo Murakami、Chuzo Iwata、Naoyoshi Maezaki、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00995-9

  日期：2001.1

  A model study toward the total synthesis of (±)-scopadulin is described. Stereocontrolled synthesis of the A/B ring system with desired functionalities was achieved by stereoselective cyanation of a bicyclic enone with Et2AlCN, diastereoselective construction of a quaternary carbon at C-4 with LDA-BOMCl, and conversion of the cyano group into a methyl group.

  描述了对（±）-scopadulin的总合成的模型研究。通过用Et 2 AlCN对双环烯酮进行立体选择性氰化，使用LDA-BOMCl在C-4处对碳进行非对映选择性构型以及将氰基转化为甲基来实现具有所需功能的A / B环系统的立体控制合成团体。
• Regiospecific Intramolecular Aldol Condensation Induced by Conjugate Addition of lithium dimethylcuprate to ζ-Oxo-α, β-enones preliminary communication [1]
  作者：Ferdinand Näf、René Decorzant、Walter Thommen

  DOI：10.1002/hlca.19750580635

  日期：1975.7.16

  react with lithium dimethylcuprate to give cyclic aldols such as hydroxydecalone 1 and hydroxyspiro[4.5]decanone 2 in a regio- and stereospecific manner. This new reaction, a combination of conjugate methyl addition to α, β-enones with directed intramolecular aldolisation, is suggested to proceed via either enoate anions, such as 8 and 11, or radical anions, such as 9 10 and 12 13, as intermediates

  ζ-Oxo-α，β-烯酮与二甲基铜酸锂反应，以区域和立体有择的方式生成环状羟醛，例如羟基癸酮1和羟基螺[4.5]癸酮2。建议该新反应是将共轭甲基加成至α，β-烯酮并进行定向分子内醛醇缩合的反应，是通过烯酸酯阴离子（例如8和11）或自由基阴离子（例如9 10和12 13）作为中间体进行的。
• Clive, Derrick L. J.; Joussef, Antonio C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2797 - 2799
  作者：Clive, Derrick L. J.、Joussef, Antonio C.

  DOI：——

  日期：——
• CLIVE, DERRICK L. J.;JOUSSEF, ANTONIO C., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1096-1098
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、JOUSSEF, ANTONIO C.

  DOI：——

  日期：——
• BANERJEE, AJOY K.;CANUDAS-GONZALEZ, NIEVES;HERNANDEZ, SEIRA B.;FUENTES, S+, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 158-159
  作者：BANERJEE, AJOY K.、CANUDAS-GONZALEZ, NIEVES、HERNANDEZ, SEIRA B.、FUENTES, S+

  DOI：——

  日期：——