(+/-)-3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)cyclooctanone | 172921-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)cyclooctanone
• 英文别名: 3-Methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclooctan-1-one
• CAS: 172921-78-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: IXJOPCJHMZDFJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)cyclooctanone 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 65.2h， 生成 (+/-)-(αR*,1R*,3aR*,7aS*)-decahydro-α,3a-dimethyl-9-oxo-1-cyclopentacyclooctene-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbocycles via Intramolecular Conjugate Additions: Another Solution to the Terpenoid Side Chain Stereochemistry Problem

  摘要：

  Intramolecular conjugate additions of keto esters 7-11, mediated by pyrrolidine-acetic acid, provide perhydroindans or bicyclo[6.3.0]undecanes with high levels of diastereoselectivity at the acyclic stereogenic center. Levels of acyclic diastereoselection depend on starting unsaturated ester olefin geometry.

  DOI：

  10.1021/jo951531m
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-2-enone 在 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 (+/-)-3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbocycles via Intramolecular Conjugate Additions: Another Solution to the Terpenoid Side Chain Stereochemistry Problem

  摘要：

  Intramolecular conjugate additions of keto esters 7-11, mediated by pyrrolidine-acetic acid, provide perhydroindans or bicyclo[6.3.0]undecanes with high levels of diastereoselectivity at the acyclic stereogenic center. Levels of acyclic diastereoselection depend on starting unsaturated ester olefin geometry.

  DOI：

  10.1021/jo951531m

文献信息

• Synthesis of Carbocycles via Intramolecular Conjugate Additions: Another Solution to the Terpenoid Side Chain Stereochemistry Problem
  作者：Alyx-Caroline Guevel、David J. Hart

  DOI：10.1021/jo951531m

  日期：1996.1.1

  Intramolecular conjugate additions of keto esters 7-11, mediated by pyrrolidine-acetic acid, provide perhydroindans or bicyclo[6.3.0]undecanes with high levels of diastereoselectivity at the acyclic stereogenic center. Levels of acyclic diastereoselection depend on starting unsaturated ester olefin geometry.