ethyl (+/-)-(E)-2-methyl-5-(1-methyl-3-oxocyclooctyl)-2-pentanoate | 172921-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (+/-)-(E)-2-methyl-5-(1-methyl-3-oxocyclooctyl)-2-pentanoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-5-(1-methyl-3-oxocyclooctyl)pent-2-enoate
• CAS: 172921-66-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: JURBTMUNIYWCAS-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-(E)-2-methyl-5-(1-methyl-3-oxocyclooctyl)-2-pentanoate 在 四氢吡咯 、 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (+/-)-(αR*,1R*,3aR*,7aS*)-decahydro-α,3a-dimethyl-9-oxo-1-cyclopentacyclooctene-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbocycles via Intramolecular Conjugate Additions: Another Solution to the Terpenoid Side Chain Stereochemistry Problem

  摘要：

  Intramolecular conjugate additions of keto esters 7-11, mediated by pyrrolidine-acetic acid, provide perhydroindans or bicyclo[6.3.0]undecanes with high levels of diastereoselectivity at the acyclic stereogenic center. Levels of acyclic diastereoselection depend on starting unsaturated ester olefin geometry.

  DOI：

  10.1021/jo951531m
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-2-enone 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 59.28h， 生成 ethyl (+/-)-(E)-2-methyl-5-(1-methyl-3-oxocyclooctyl)-2-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbocycles via Intramolecular Conjugate Additions: Another Solution to the Terpenoid Side Chain Stereochemistry Problem

  摘要：

  Intramolecular conjugate additions of keto esters 7-11, mediated by pyrrolidine-acetic acid, provide perhydroindans or bicyclo[6.3.0]undecanes with high levels of diastereoselectivity at the acyclic stereogenic center. Levels of acyclic diastereoselection depend on starting unsaturated ester olefin geometry.

  DOI：

  10.1021/jo951531m

文献信息

• Synthesis of Carbocycles via Intramolecular Conjugate Additions: Another Solution to the Terpenoid Side Chain Stereochemistry Problem
  作者：Alyx-Caroline Guevel、David J. Hart

  DOI：10.1021/jo951531m

  日期：1996.1.1

  Intramolecular conjugate additions of keto esters 7-11, mediated by pyrrolidine-acetic acid, provide perhydroindans or bicyclo[6.3.0]undecanes with high levels of diastereoselectivity at the acyclic stereogenic center. Levels of acyclic diastereoselection depend on starting unsaturated ester olefin geometry.