(+)-(S)-4-p-Tolyl-pentansaeure-ethylester | 4179-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(S)-4-p-Tolyl-pentansaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (4S)-4-(4-methylphenyl)pentanoate
• CAS: 4179-26-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: CFQPBNXSRHCDKU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-4-p-Tolyl-pentansaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (S)-4-p-tolylpentanal
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制和立体控制的环氧化物开环生成对芳香族双倍半萜倍半萜的对映异构路线

  摘要：

  通过采用区域和立体控制的环氧化物开环作为关键步骤，已建立了从单一手性前体向芳族双五倍半萜倍半萜烯的对映异构路线。

  DOI：

  10.1039/c39880001538
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (+)-(S)-4-p-Tolyl-pentansaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  An aldol approach to the synthesis of the anti-tubercular agent erogorgiaene

  摘要：

  A total synthesis of erogorgiaene is described in 16 steps. The synthesis relies upon a highly diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction of an oxetane derived via an asymmetric syn aldol coupling. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.103

文献信息

• Terpenoids—LXIX
  作者：V.K. Honwad、A.S. Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93915-8

  日期：——

  The absolute configuration of (+) 3-p-tolylbutanoic acid 2 (V) previously derived by the molecular rotation method has been confirmed by the conversion of (−) 3-phenylbutanoic acid 3 4 (VIII) to the (−) dicarboxylic acid (XII) enantiomeric with the oxidation product of the acid (V). The absolute configuration of (+) 4-p-tolylpentanoic acid (XIX) is established on the basis of its synthesis from V.

  先前通过分子旋转方法得到的（+）3-对甲苯基丁酸2（V）的绝对构型已通过将（-）3-苯基丁酸3 4（VIII）转化为（-）二羧酸而得到证实（XII）与酸（V）的氧化产物对映体。（+）4-对甲苯戊酸（XIX）的绝对构型是基于V的合成而确定的。（-）α-姜黄烯（XXI和XXII）的绝对构型是通过考虑符号得出的降解并通过由（+）3- p合成对映异构体（+）α-姜黄素证实的4- p-甲苯基戊酸的旋转度-甲苯基丁酸（V）。考虑到衍生自其的4-对-甲苯基戊酸的旋转符号，已经确定了（+）γ-姜黄烯5（XXIV）的绝对构型。在使用构象不对称模型进行计算的基础上，已经确认了以前的工作人员建议的（+）4-对甲苯基-1-戊醇6（XXVI）的绝对构型。
• Enantiodivergent route to the aromatic bisabolane sesquiterpenes by regio- and stereo-controlled epoxide opening
  作者：Seiichi Takano、Masashi Yanase、Takumichi Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880001538

  日期：——

  An enantiodivergent route to aromatic bisabolane sesquiterpenes from a single chiral precursor has been established by employing regio- and stereo-controlled epoxide opening as the key step.

  通过采用区域和立体控制的环氧化物开环作为关键步骤，已建立了从单一手性前体向芳族双五倍半萜倍半萜烯的对映异构路线。
• Preparation and use of enantioenriched 2-aryl-propylsulfonylbenzene derivatives as valuable building blocks for the enantioselective synthesis of bisabolane sesquiterpenes
  作者：Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.016

  日期：2014.12

  We have demonstrated that different enantioenriched 2-arylpropylsufonylbenzene derivatives are very useful building blocks for the synthesis of aromatic bisabolane sesquiterpenes. Their preparation and the exploitation of their chemical reactivity have been comprehensively investigated. Accordingly, the naturally occurring bisabolane sesquiterpenes (-)-curcuphenol, (-)-xanthorrhizol, (+)-glandulone A, (+)-curcudiol, (+)-turmerone and (+)-curcudiol-10-one were synthesized in high enantiomeric purity. It is worth noting that the compounds (+)-curcudiol-10-one and (+)-glandulone A were prepared in enantioenriched form for the first time. Through the proposed synthetic approaches, we were able to confirm both chemical structures and the absolute configurations previously assigned to the two aforementioned sesquiterpenes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAKANO, SEIICHI;YANASE, MASASHI;SUGIHARA, TAKUMICHI;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 23, C. 1538-1540
  作者：TAKANO, SEIICHI、YANASE, MASASHI、SUGIHARA, TAKUMICHI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• An aldol approach to the synthesis of the anti-tubercular agent erogorgiaene
  作者：J.S. Yadav、A.K. Basak、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.103

  日期：2007.4

  A total synthesis of erogorgiaene is described in 16 steps. The synthesis relies upon a highly diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction of an oxetane derived via an asymmetric syn aldol coupling. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.