(S)-2-(2-cyclopenten-1-yl)ethanol | 62358-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(2-cyclopenten-1-yl)ethanol
• 英文别名: (S)-2-cyclopent-2-enyl-ethanol；(S)-2-Cyclopent-2-enyl-aethanol；2-[(1S)-Cyclopent-2-en-1-yl]ethan-1-ol；2-[(1S)-cyclopent-2-en-1-yl]ethanol
• CAS: 62358-05-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: DNITZIKVBPIDEY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-cyclopenten-1-yl)ethanol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 氧气 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DELTA 12-PGJ3 AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE DELTA 12-PGJ3 ET COMPOSÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  在一个方面，本发明提供了Δ12-PGJ3的新颖衍生物以及获取Δ12-PGJ3及其衍生物的模块化合成途径。在某些方面，目前的Δ12-PGJ3衍生物可用作化疗药物。本公开还描述了这些衍生物的组合物以及这些衍生物的使用方法。

  公开号：

  WO2015048268A1
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 (S)-2-(2-cyclopenten-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Δ12-前列腺素J3的全合成：合成策略向简化工艺的演变

  摘要：

  Δ的总合成12 -前列腺素Ĵ 3（Δ 12 -PGJ 3，1），所报告的白血病干细胞消融器，通过若干战略和战术进行说明。关键的共轭烯酮13和醛14的醛醇缩合反应/脱水序列伪造了1的标志性交叉共轭二烯酮结构基序。，其单独的立体中心分别由不对称的Tsuji-Trost反应和不对称的Mukaiyama aldol反应产生。在该程序中，发现了用于Rh催化的环戊烯和相关烯烃的CH官能化的取代基控制的区域选择性模式。1的合成从最初的策略发展到最终的简化流程，这是通过改进片段13和14的结构，探索迄今未充分利用的手性内酯合成子57的化学性质以及环戊烯酮中间体的非对映选择性烷基化来进行的。 。所描述的化学设置了大规模生产Δ的阶段12 -PGJ3并设计类似物用于进一步的生物学和药理研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201601449

文献信息

• Phenylselenoetherification. A highly efficient cyclization process for the synthesis of oxygen- and sulfur-heterocycles
  作者：K. C. Nicolaou、R. L. Magolda、W. J. Sipio、W. E. Barnette、Z. Lysenko、M. M. Joullie

  DOI：10.1021/ja00531a020

  日期：1980.5
• Orbital-Overlap Control of the Reactivity of a Bicyclic 1-Hydroxy-1,4-Biradical
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、John R. Scheffer、Mark Botoshansky、Menahem Kaftory

  DOI：10.1002/anie.200500983

  日期：2005.8.12
• The Synthesis and Stereochemistry of Chaulmoogric Acid
  作者：Kurt Mislow、I. V. Steinberg

  DOI：10.1021/ja01619a038

  日期：1955.7
• NICOLAOU, K. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4097-4109
  作者：NICOLAOU, K. C.

  DOI：——

  日期：——