3-acetyl-1-methoxyindole | 69111-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-methoxyindole
• 英文别名: 1-(1-methoxyindol-3-yl)ethanone
• CAS: 69111-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ULPNTRNCBKEZTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-methoxyindole 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-acetylindol-2-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution Reaction of 3-Acetyl-1-methoxyindole and Its Application for the Synthesis of Novel 2-Substituted Methyl 2,3-Dihydro-1-methyl-3-oxo-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylates

  摘要：

  A simple synthetic route was established for 3-acetyl-1-methoxyindole, which was found to undergo nucleophilic substitution reactions selectively at the 2-position. Applying the reaction, novel 2-substituted methyl 2,3-dihydro-1-methyl-3-oxo-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylates were prepared.

  DOI：

  10.3987/com-99-8608
• 作为产物：
  描述：

  3-chloroacetyl-1-methoxyindole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 3-acetyl-1-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  新型的基于1-甲氧基吲哚和2-烷氧基吲哚的查耳酮：设计，合成，表征，抗增殖活性以及DNA，BSA结合相互作用

  摘要：

  吲哚基查耳酮已被鉴定为具有抗癌特性的有趣化合物。在本研究中，我们报告了新的1-甲氧基吲哚和2-烷氧基吲哚查尔酮杂种的合成和评估，这些杂种作为对大肠癌细胞系具有活性的抗增殖剂。在研究的19种分子中，有4种具有IC 50抑制结直肠癌细胞HCT-116的增殖值<8 µM，对成纤维细胞3T3细胞毒性低。用溴化乙锭和Hoechst 33258进行的紫外线-可见，CD和荧光竞争性置换测定法是对两个活性查耳酮进行的，这表明所研究的查耳酮通过凹槽结合模式与小牛胸腺（CT）DNA相互作用。同样，在最佳生理条件（pH = 7.4）下，体外研究了查耳酮与牛血清白蛋白（BSA）的猝灭相互作用。查尔酮-BSA系统的斯特恩-沃尔默常数在10 5  M -1范围内。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02690-6

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Indole Hybrid Chalcones and Their Antiproliferative and Antioxidant Activity
  作者：Zuzana Kudličková、Radka Michalková、Aneta Salayová、Marián Ksiažek、Mária Vilková、Slávka Bekešová、Ján Mojžiš

  DOI：10.3390/molecules28186583

  日期：——

  The synthesis, anticancer, and antioxidant activities of a series of indole-derived hybrid chalcones are reported here. First, using the well-known Claisen–Schmidt condensation method, a set of 29 chalcones has been designed, synthesized, and consequently characterized. Subsequently, screening for the antiproliferative activity of the synthesized hybrid chalcones was performed on five cancer cell lines

  本文报道了一系列吲哚衍生的杂化查耳酮的合成、抗癌和抗氧化活性。首先，使用著名的克莱森-施密特缩合方法，设计、合成了一组 29 种查尔酮，并随后对其进行了表征。随后，在五种癌细胞系（HCT116、HeLa、Jurkat、MDA-MB-231 和 MCF7）和两种非癌细胞系（MCF-10A 和 Bj-5ta）上筛选合成的杂合查尔酮的抗增殖活性。 ）。Chalcone 18c 具有 1-甲氧基吲哚和儿茶酚结构特征，对癌细胞系表现出选择性活性，IC50 值为 8.0 ± 1.4 µM (Jurkat) 和 18.2 ± 2.9 µM (HCT116)，并且对非癌细胞没有毒性。此外，使用三种不同的方法评估抗氧化活性。利用 DPPH 自由基以及 FRAP 方法进行自由基清除活性的体外研究证明了儿茶酚衍生物 18a-c 的强大活性。根据 ABTS 自由基清除测定，3-甲氧基-4-羟基取代的查耳酮 19a-c
• Syntheses of Wasabi Phytoalexin (Methyl 1-Methoxyindole-3-carboxylate) and Its 5-Iodo Derivative, and Their Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Masanori Somei、Asuka Tanimoto、Hitomi Orita、Fumio Yamada、Toshiharu Ohta

  DOI：10.3987/com-00-s(i)12

  日期：——

  A simple synthetic method for methyl 1-methoxyindole-3-carboxylate, a phytoalexin isolated from Wasabia japonica, syn. Eutrema wasabi, and its 5-iodo derivative is reported. They underwent nucleophilic substitution reactions selectively at the 2-position.
• ACHESON R. M.; HUNT P. G.; LITTLEWOOD D. M.; MURRER B. A.; ROSENBERG H. E+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 10, 1117-1125
  作者：ACHESON R. M.、 HUNT P. G.、 LITTLEWOOD D. M.、 MURRER B. A.、 ROSENBERG H. E+

  DOI：——

  日期：——