3-acetyl-1-methoxyindole | 69111-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-methoxyindole
• 英文别名: 1-(1-methoxyindol-3-yl)ethanone
• CAS: 69111-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ULPNTRNCBKEZTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-methoxyindole 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-acetylindol-2-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution Reaction of 3-Acetyl-1-methoxyindole and Its Application for the Synthesis of Novel 2-Substituted Methyl 2,3-Dihydro-1-methyl-3-oxo-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylates

  摘要：

  A simple synthetic route was established for 3-acetyl-1-methoxyindole, which was found to undergo nucleophilic substitution reactions selectively at the 2-position. Applying the reaction, novel 2-substituted methyl 2,3-dihydro-1-methyl-3-oxo-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylates were prepared.

  DOI：

  10.3987/com-99-8608
• 作为产物：
  描述：

  3-chloroacetyl-1-methoxyindole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 3-acetyl-1-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  新型的基于1-甲氧基吲哚和2-烷氧基吲哚的查耳酮：设计，合成，表征，抗增殖活性以及DNA，BSA结合相互作用

  摘要：

  吲哚基查耳酮已被鉴定为具有抗癌特性的有趣化合物。在本研究中，我们报告了新的1-甲氧基吲哚和2-烷氧基吲哚查尔酮杂种的合成和评估，这些杂种作为对大肠癌细胞系具有活性的抗增殖剂。在研究的19种分子中，有4种具有IC 50抑制结直肠癌细胞HCT-116的增殖值<8 µM，对成纤维细胞3T3细胞毒性低。用溴化乙锭和Hoechst 33258进行的紫外线-可见，CD和荧光竞争性置换测定法是对两个活性查耳酮进行的，这表明所研究的查耳酮通过凹槽结合模式与小牛胸腺（CT）DNA相互作用。同样，在最佳生理条件（pH = 7.4）下，体外研究了查耳酮与牛血清白蛋白（BSA）的猝灭相互作用。查尔酮-BSA系统的斯特恩-沃尔默常数在10 5  M -1范围内。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02690-6

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Indole Hybrid Chalcones and Their Antiproliferative and Antioxidant Activity
  作者：Zuzana Kudličková、Radka Michalková、Aneta Salayová、Marián Ksiažek、Mária Vilková、Slávka Bekešová、Ján Mojžiš

  DOI：10.3390/molecules28186583

  日期：——

  The synthesis, anticancer, and antioxidant activities of a series of indole-derived hybrid chalcones are reported here. First, using the well-known Claisen–Schmidt condensation method, a set of 29 chalcones has been designed, synthesized, and consequently characterized. Subsequently, screening for the antiproliferative activity of the synthesized hybrid chalcones was performed on five cancer cell lines

  本文报道了一系列吲哚衍生的杂化查耳酮的合成、抗癌和抗氧化活性。首先，使用著名的克莱森-施密特缩合方法，设计、合成了一组 29 种查尔酮，并随后对其进行了表征。随后，在五种癌细胞系（HCT116、HeLa、Jurkat、MDA-MB-231 和 MCF7）和两种非癌细胞系（MCF-10A 和 Bj-5ta）上筛选合成的杂合查尔酮的抗增殖活性。 ）。Chalcone 18c 具有 1-甲氧基吲哚和儿茶酚结构特征，对癌细胞系表现出选择性活性，IC50 值为 8.0 ± 1.4 µM (Jurkat) 和 18.2 ± 2.9 µM (HCT116)，并且对非癌细胞没有毒性。此外，使用三种不同的方法评估抗氧化活性。利用 DPPH 自由基以及 FRAP 方法进行自由基清除活性的体外研究证明了儿茶酚衍生物 18a-c 的强大活性。根据 ABTS 自由基清除测定，3-甲氧基-4-羟基取代的查耳酮 19a-c
• Syntheses of Wasabi Phytoalexin (Methyl 1-Methoxyindole-3-carboxylate) and Its 5-Iodo Derivative, and Their Nucleophilic Substitution Reactions
  作者：Masanori Somei、Asuka Tanimoto、Hitomi Orita、Fumio Yamada、Toshiharu Ohta

  DOI：10.3987/com-00-s(i)12

  日期：——

  A simple synthetic method for methyl 1-methoxyindole-3-carboxylate, a phytoalexin isolated from Wasabia japonica, syn. Eutrema wasabi, and its 5-iodo derivative is reported. They underwent nucleophilic substitution reactions selectively at the 2-position.
• ACHESON R. M.; HUNT P. G.; LITTLEWOOD D. M.; MURRER B. A.; ROSENBERG H. E+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1978, NO 10, 1117-1125
  作者：ACHESON R. M.、 HUNT P. G.、 LITTLEWOOD D. M.、 MURRER B. A.、 ROSENBERG H. E+

  DOI：——

  日期：——
• Novel 1-methoxyindole- and 2-alkoxyindole-based chalcones: design, synthesis, characterization, antiproliferative activity and DNA, BSA binding interactions
  作者：Zuzana Kudličková、Peter Takáč、Danica Sabolová、Mária Vilková、Matej Baláž、Tibor Béres、Ján Mojžiš

  DOI：10.1007/s00044-020-02690-6

  日期：2021.4

  fluorescence competitive displacement assays with ethidium bromide and Hoechst 33258 performed with two active chalcones demonstrated that investigated chalcones interact with calf thymus (CT) DNA through the groove binding mode. Likewise, the quenching interaction of chalcones with bovine serum albumin (BSA) was studied in vitro under optimal physiological condition (pH = 7.4). The Stern–Volmer constant for

  吲哚基查耳酮已被鉴定为具有抗癌特性的有趣化合物。在本研究中，我们报告了新的1-甲氧基吲哚和2-烷氧基吲哚查尔酮杂种的合成和评估，这些杂种作为对大肠癌细胞系具有活性的抗增殖剂。在研究的19种分子中，有4种具有IC 50抑制结直肠癌细胞HCT-116的增殖值<8 µM，对成纤维细胞3T3细胞毒性低。用溴化乙锭和Hoechst 33258进行的紫外线-可见，CD和荧光竞争性置换测定法是对两个活性查耳酮进行的，这表明所研究的查耳酮通过凹槽结合模式与小牛胸腺（CT）DNA相互作用。同样，在最佳生理条件（pH = 7.4）下，体外研究了查耳酮与牛血清白蛋白（BSA）的猝灭相互作用。查尔酮-BSA系统的斯特恩-沃尔默常数在10 5  M -1范围内。
• Nucleophilic Substitution Reaction of 3-Acetyl-1-methoxyindole and Its Application for the Synthesis of Novel 2-Substituted Methyl 2,3-Dihydro-1-methyl-3-oxo-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylates
  作者：Masanori Somei、Masahiro Nakajou、Tsuyoshi Teramoto、Asuka Tanimoto、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-99-8608

  日期：——

  A simple synthetic route was established for 3-acetyl-1-methoxyindole, which was found to undergo nucleophilic substitution reactions selectively at the 2-position. Applying the reaction, novel 2-substituted methyl 2,3-dihydro-1-methyl-3-oxo-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylates were prepared.