L-altrose | 39392-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-altrose
• 英文别名: (3R,4S,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 39392-69-3
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-VSOAQEOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-altrose 生成 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α,β-L-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  POZSGAY, VINCE;JENNINGS, HAROLD J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4042-4052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 吡啶 、 Amberlite-120 acidic resin 、 diethylamino trifluoride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 L-altrose
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175

文献信息

• Indium- and Zinc-Mediated Acyloxyallylation of Protected and Unprotected Aldotetroses—Revealing a Pronounced Diastereodivergence and a Fundamental Difference in the Performance of the Mediating Metal
  作者：Markus Draskovits、Christian Stanetty、Ian R. Baxendale、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03063

  日期：2018.3.2

  were successfully applied to the indium and also zinc-mediated acyloxyallylation, with the latter being a first for an unprotected sugar. The investigation largely benefited from the choice of these more exotic starting materials as it allowed unambiguous identification/quantification of the hexose-products which are available as authentic reference materials. The observed diastereoselectivities indicate

  十多年前，未经保护的醛糖的酰氧基化首次被证实为还原糖的潜在的优雅的二碳同系物（通过臭氧分解）。但是，它在实际案例合成中的应用仍然很少。在如此成功的展示之后，我们回答了有关这一有吸引力的转变的几个悬而未决的问题，我们进行了深入的方法学重新调查。将未受保护和受保护形式的差向异构体四聚体l-赤藓糖和d-苏糖成功应用于铟以及锌介导的酰氧基烯丙基化，后者是未保护糖的首创。该研究很大程度上得益于这些更具异国情调的起始原料的选择，因为它可以对己糖产品进行明确的鉴定/定量，而后者可作为可靠的参考材料。观察到的非对映选择性表明对底物有很强的控制作用（O2处的立体化学），并详细研究了试剂结构对选择性的影响。相关保护和未保护结构之间存在强烈的面部非对映差异，并且铟和锌之间的性能表现出乎意料的显着差异。
• Iterative α-Glycosylation Strategy for 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxysugars: Application to the One-Pot Synthesis of Deoxysugar-Containing Oligosaccharides
  作者：Jiun-Han Chen、Jyh-Herng Ruei、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/ejoc.201400006

  日期：2014.3

  This paper describes the development of an iterative and α-selective glycosylation method for 2-deoxyglycosyl and 2,6-dideoxythioglycoside donors based on the DMF modulation concept. We used NMR spectroscopy to probe the 2-deoxyglycosyl imidinium intermediate and elucidated the conditions to decrease the formation of glycal and thus to increase the reaction yields. Further elaboration of the glycosylation

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。
• Intramolecular Tishchenko Reactions of Protected Hexos-5-uloses: a Novel and Efficient Synthesis of l-Idose and l-Altrose
  作者：M. Adinolfi、G. Barone、F. De Lorenzo、A. Iadonisi

  DOI：10.1055/s-1999-3156

  日期：1999.3

  Protected t-butyl esters of aldonic acids with the rare L-ido and L-altro configuration can be effectively obtained by a diastereoselective Tishchenko reaction of hexos-5-uloses induced by t-BuOSmI2. These compounds can be easily converted into the corresponding protected lactones and free sugars.

  可以通过t-BuOSmI2诱导的六碳糖5-酮糖的立体选择性Tishchenko反应，有效地获得具有稀有L-ido和L-altro构象的戊酸的保护叔丁基酯。这些化合物可以容易地转化为相应的保护内酯和游离糖。
• Efficient synthesis of l-altrose and l-mannose
  作者：Shang-Cheng Hung、Cheng-Chung Wang、Shankar R Thopate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00363-4

  日期：2000.4

  Two convenient routes for the synthesis of l-altrose and l-mannose from 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-l-idofuranose in four and six steps via the stereoselective hydroboration and hydrogenation of olefins as key steps are described here, respectively.

  通过1,2-3,5-二-O-异亚丙基-β-I-异呋喃糖以四个步骤和六个步骤，通过烯烃的立体选择性加氢硼化和加氢合成两个方便的途径，用于合成L-甘露糖和L-甘露糖分别在这里描述。
• Anomeric Selectivity of Trehalose Transferase with Rare <scp>l</scp>-Sugars
  作者：Luuk Mestrom、Stefan R. Marsden、Hessel van der Eijk、Jesper U. Laustsen、Cy M. Jeffries、Dmitri I. Svergun、Peter-Leon Hagedoorn、Isabel Bento、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1021/acscatal.0c02117

  日期：2020.8.7

  glycosyltransferases catalyze the formation of glycosidic bonds between nucleotide sugar donors and carbohydrate acceptors. The anomeric selectivity of trehalose transferase from Thermoproteus uzoniensis was investigated for both d- and l-glycopyranose acceptors. The enzyme couples a wide range of carbohydrates, yielding trehalose analogues with conversion and enantioselectivity of >98%. The anomeric selectivity inverts

  保留LeLoir糖基转移酶可催化核苷酸糖供体和碳水化合物受体之间糖苷键的形成。研究了对于d-和l- glycopyranose受体，来自uzoniensis的Thermoproteus uzoniensis的海藻糖转移酶的异头选择性。该酶偶联多种碳水化合物，产生海藻糖类似物，其转化率和对映选择性> 98％。从α异头选择性反转，α-（1→1） -糖苷键d -glycopyranose受体到α，β-（1→1） -糖苷键为升-glycopyranose受体，而（小号两种糖受体的选择性都保留下来。比较海藻糖转移酶与α，α-海藻糖和非天然α，β-海藻糖类似物的蛋白质晶体结构，突出了观察到的异头选择性逆转的机理。