(3S)-7-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 174873-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S)-7-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-cyano-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 174873-30-4
• 化学式: C₃₃H₄₇N₃O₆Si
• 分子量: 609.838
• InChiKey: OXHVSXSCEYIBJC-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-7-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 10-O-tert-butyl 4-O-methyl (1R,4R,12S)-4-methyl-3,7-dioxo-5,10-diazatetracyclo[7.4.0.01,12.02,6]trideca-2(6),8-diene-4,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Duocarmycin A,epi-(+)-Duocarmycin A 及其非天然对映体的全合成：化学和生物学特性评估

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A (1) 的对映选择性全合成的全部细节，其中提供了控制远程立体中心的相对和绝对立体化学的解决方案。采用 15 的催化不对称二羟基化来引入活化环丙烷所需的绝对立体化学，并采用 61 的非对映选择性 Dieckmann 型缩合来控制 C6 季中心的绝对立体化学。61 的热力学与动力学缩合的互补非对映选择性允许从常见中间体合成 (+)-duocarmycin A 或表 - (+)-duocarmycin A。反应性环丙烷的最终引入是通过甲磺酸酯 44 在用碱处理或直接从相应的游离醇本身、duocarmycin D1 (42) 处理后，在 Mitsunobu 活化后的跨环螺环化来完成的。值得注意的是，使用 (DHQD)2-PHAL/(DHQ)2-PHAL 的 15 的不对称二羟基化...

  DOI：

  10.1021/ja962431g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum amalgam 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 (DHQ)2-PHAL 、 乙醇 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 (3S)-7-(benzyloxy)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-(tert-butyloxycarbonyl)-6-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Duocarmycin A, epi-(+)-Duocarmycin A, and Their Unnatural Enantiomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953777e

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Duocarmycin A, <i>epi</i>-(+)-Duocarmycin A, and Their Unnatural Enantiomers
  作者：Dale L. Boger、Jeffrey A. McKie、Takahide Nishi、Tsuyoshi Ogiku

  DOI：10.1021/ja953777e

  日期：1996.1.1
• Total Synthesis of (+)-Duocarmycin A, <i>epi</i>-(+)-Duocarmycin A and Their Unnatural Enantiomers:  Assessment of Chemical and Biological Properties
  作者：Dale L. Boger、Jeffrey A. McKie、Takahide Nishi、Tsuyoshi Ogiku

  DOI：10.1021/ja962431g

  日期：1997.1.1

  was employed to control the absolute stereochemistry of the C6 quaternary center. The complementary diastereoselectivity of a thermodynamic versus kinetic condensation of 61 permitted the divergent synthesis of (+)-duocarmycin A or epi-(+)-duocarmycin A from common intermediates. Final introduction of the reactive cyclopropane was accomplished by transannular spirocyclization of the mesylate 44 upon treatment

  描述了 (+)-duocarmycin A (1) 的对映选择性全合成的全部细节，其中提供了控制远程立体中心的相对和绝对立体化学的解决方案。采用 15 的催化不对称二羟基化来引入活化环丙烷所需的绝对立体化学，并采用 61 的非对映选择性 Dieckmann 型缩合来控制 C6 季中心的绝对立体化学。61 的热力学与动力学缩合的互补非对映选择性允许从常见中间体合成 (+)-duocarmycin A 或表 - (+)-duocarmycin A。反应性环丙烷的最终引入是通过甲磺酸酯 44 在用碱处理或直接从相应的游离醇本身、duocarmycin D1 (42) 处理后，在 Mitsunobu 活化后的跨环螺环化来完成的。值得注意的是，使用 (DHQD)2-PHAL/(DHQ)2-PHAL 的 15 的不对称二羟基化...