curcuphenol methyl ether | 66879-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: curcuphenol methyl ether
• 英文别名: 2-(1,5-Dimethyl-4-hexenyl)-5-methylphenyl methyl ether；2-methoxy-4-methyl-1-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene
• CAS: 66879-51-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: UUUJYNNOXLNYSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  curcuphenol methyl ether 在 sodium hydride 、 乙硫醇 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以95%的产率得到curcuphenol
  参考文献：
  名称：

  (±)-姜黄酚、(±)-姜黄醇、(±)-姜黄氢醌和(±)-姜黄醌的简便合成

  摘要：

  (±)-curcuphenol 1, (±)-curcudiol 2, (±)-curcuhydroquinone 3, and (±)-curcuquinone 4 的合成已经实现。合成中涉及的关键步骤是 Reformatsky 反应和氢化反应。

  DOI：

  10.1080/00397910903174382
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2'-methoxy-4'-methylphenyl)hexanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 curcuphenol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Sangaiah, R.; Krishna Rao, G. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 456 - 458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of (±)-Parahigginone Methyl Ether and (±)-Curcuphenol
  作者：Zhen-Ting Du、An-Pai Li、Kun Peng、Tong-Xing Wu、Xin-Fu Pan

  DOI：10.1002/jccs.200400087

  日期：2004.6

  Using Grinard coupling as a key step, a facile synthetic approach to (′)-parahigginone methyl ether 1 and (′)-curcuphenol 2 has been achieved by five steps with 42.3% and 58.6% overall yield, respectively.

  使用 Grinard 偶联作为关键步骤，通过五个步骤实现了 (')-parahigginone 甲基醚 1 和 (')-姜黄酚 2 的简便合成方法，总产率分别为 42.3% 和 58.6%。
• Total Synthesis of (−)-Bacchopetiolone via an Asymmetric Hydroxylative Phenol Dearomatization/[4+2]-Dimerization Cascade Promoted by a Novel Salen-Type Chiral Iodane
  作者：Romain Coffinier、Mourad El Assal、Philippe A. Peixoto、Cyril Bosset、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00224

  日期：2016.3.4

  The first total and biomimetic synthesis of the natural bis(sesquiterpene) (−)-bacchopetiolone (revised structure) was completed through a highly diastereoselective hydroxylative phenol dearomatization/[4+2]-dimerization cascade conversion of (+)-curcuphenol using a novel C2-symmetrical chiral Salen-type bis(λ5-iodane).

  天然双（倍半萜烯）（-）-bacchopetiolone（修改后的结构）的第一个总合成和仿生合成通过使用一种新型的（+）-curcuphenol的高度非对映选择性羟基化苯酚脱芳香化/ [4 + 2]-二聚级联转化完成c ^ 2 -symmetrical手性Salen型双（λ 5 -iodane）。
• Synthesis of bisabolane sesquiterpenes: A Johnson-Claisen rearrangement approach
  作者：Zhen Ting Du、Hong Rui Yu、Yan Xu、Yong Li、An Pai Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.02.024

  日期：2010.7

  Abstracts Several bisabolane sesquiterpenes, (±)-curcumene, (±)-curcuphenol, (±)-curcudiol and (±)-curcuhydroquinone, have been synthesized in racemic form and fully characterized. The salient characteristic of our approach is that a Johnson-Claisen arrangement was involved as a key step.

  摘要几种消旋的倍半萜烯倍半萜烯，（±）-姜黄烯，（±）-姜酚，（±）-姜二醇和（±）-姜氢醌）已经以外消旋形式合成并得到了充分表征。我们方法的显着特征是约翰逊-克莱森的安排是关键步骤。
• Efficient Total Synthesis of Racemic Bisabolane Sesquiterpenes Curcuphenol and Xanthorrhizol Starting from Substituted Acetophenones
  作者：Luisa E. Montiel、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/hlca.201000111

  日期：——

  A total synthesis of natural bisabolane sesquiterpenes curcuphenol (1) and xanthorrhizol (2) was developed by using the substituted acetophenones 4 and 5, respectively, as starting materials. The acetyl group of the latter was activated through ethoxycarbonylation to carry out the prenylation, which was performed successfully to give their respective precursors 11a and 11b, and 21 that were converted

  天然bisabolane倍半萜curcuphenol（的总合成1）和xanthorrhizol（2）通过使用取代的苯乙酮开发4和5分别作为起始原料。后者的乙酰基通过乙氧羰基化反应进行异戊烯化，成功进行了异戊烯化，得到了各自的前体11a和11b和21，它们分别通过四个步骤和步骤分别转化为相应的天然倍半萜1和2。高总产量。
• Synthesis of phenolic sesquiterpenes via oxidative cleavage of benzocycloalkenols
  作者：Tse-Lok Ho、Po-Fei Yang

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00942-n

  日期：1995.1

  Phenolic sesquiterpenes including sesquichamaenol, 6-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-methyl-3-heptanone, and curcuphenol methyl ether have been obtained from oxidative cleavage of bicyclic precursors by treatment with acidic hydrogen peroxide in a process which probably parallels a biogenetic step A ketone intermediate for curcudiol has also been acquired in the same manner.

  通过用酸性过氧化氢处理双环前体的氧化裂解反应，可以得到包括倍半萜烯酚，6-（2-羟基-4-甲基苯基）-2-甲基-3-庚酮和姜酚甲基醚在内的酚类倍半萜。生物生成步骤还以相同的方式获得了姜黄素的酮中间体。