methyl 4-methoxy-12-amino>-N¹⁰-methyl-11-oxo-2-azatricyclo<12.2.2.1^3,7>nonadeca-3,5,7(19),14,16,17-hexaene-9-carboxylate | 135226-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 4-methoxy-12-amino>-N¹⁰-methyl-11-oxo-2-azatricyclo<12.2.2.1^3,7>nonadeca-3,5,7(19),14,16,17-hexaene-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (9S,12S)-4-methoxy-10-methyl-12-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate
• CAS: 135226-89-0
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₇
• 分子量: 532.593
• InChiKey: JNSDAGAXBBFEOS-DQEYMECFSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-12-amino>-N¹⁰-methyl-11-oxo-2-azatricyclo<12.2.2.1^3,7>nonadeca-3,5,7(19),14,16,17-hexaene-9-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 deoxybouvadin
  参考文献：
  名称：

  deoxybouvardin 和 RA-VII 的全合成：通过分子内 Ullmann 反应进行大环化

  摘要：

  我们详细介绍了实施分子内 Ullmann 缩合反应以直接封闭 14 元二芳基醚的成功研究，这些二芳基醚已证明无法通过替代途径或难以通过替代途径获得，以及在 RA-VII 的全合成中使用这种关键的大环化反应和脱氧布瓦丁

  DOI：

  10.1021/ja00004a062
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-N-苄氧羰基-L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 methyl 4-methoxy-12-amino>-N¹⁰-methyl-11-oxo-2-azatricyclo<12.2.2.1^3,7>nonadeca-3,5,7(19),14,16,17-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  deoxybouvardin 和 RA-VII 的全合成：通过分子内 Ullmann 反应进行大环化

  摘要：

  我们详细介绍了实施分子内 Ullmann 缩合反应以直接封闭 14 元二芳基醚的成功研究，这些二芳基醚已证明无法通过替代途径或难以通过替代途径获得，以及在 RA-VII 的全合成中使用这种关键的大环化反应和脱氧布瓦丁

  DOI：

  10.1021/ja00004a062

文献信息

• Total synthesis of deoxybouvardin and RA-VII: macrocyclization via an intramolecular Ullmann reaction
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/ja00004a062

  日期：1991.2

  Ullmann condensation reaction for direct closure to the 14-membered diaryl ethers that have proven inaccessible or less accessible by alternative routes and the use of this key macrocyclization reaction in the total synthesis of RA-VII and deoxybouvardin

  我们详细介绍了实施分子内 Ullmann 缩合反应以直接封闭 14 元二芳基醚的成功研究，这些二芳基醚已证明无法通过替代途径或难以通过替代途径获得，以及在 RA-VII 的全合成中使用这种关键的大环化反应和脱氧布瓦丁
• BOGER, DALE L.;YOHANNES, DANIEL, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1427-1429
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CHEMICAL ENTITIES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] ENTITÉS CHIMIQUES ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2012075472A2

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention describes the use of translation inhibitors for the treatment of cancer and other disorders. Described herein are translation-inhibiting compounds, and methods of using those compounds for the treatment of cancer and other disorders. In some aspects the compounds inhibit translation elongation at the ribosome. In some aspects the compounds are used alone or in combination with known therapies.
• Total synthesis of cycloisodityrosine, RA-VII, deoxybouvardin, and N29-desmethyl-RA-VII: Identification of the pharmacophore and reversal of the subunit functional roles
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes、Jiacheng Zhou、Michael A. Patane

  DOI：10.1021/ja00062a004

  日期：1993.5

  Full details of a concise total synthesis of RA-VII (1) and deoxybouvardin (2) are described based on the implementation of an effective intramolecular Ullmann reaction as the key macrocyclization reaction in the preparation of the elusive 14-membered cycloisodityrosine subunit (33) of the bicyclic hexapeptides. Subsequent coupling of 34 to tetrapeptide 17 and macrocyclization with C 2 -N 3 amide bond

  基于有效的分子内 Ullmann 反应作为制备难以捉摸的 14 元环异二酪氨酸亚基 (33) 的关键大环化反应的实施，描述了 RA-VII (1) 和脱氧布瓦丁 (2) 的简明全合成的全部细节的双环六肽。随后 34 与四肽 17 偶联以及大环化与 C 2 -N 3 酰胺键形成提供了 1 和 2。在解决有助于其抗肿瘤活性的药物的关键结构和构象特征的努力中，N 29 -去甲基-RA-制备了 VII 并详细说明了其化学、构象和初步生物学特性