2-丁基喹啉 | 7661-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-丁基喹啉
• 英文名称: 2-n-butylquinoline
• 英文别名: 2-butylquinoline
• CAS: 7661-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: GMZLALYCWQSOQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5°C (estimate)
• 密度：
  1.0030
• 保留指数：
  1624

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

SDS

1.1 产品标识符
: 2-BUTYLQUINOLINE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H15N
分子式
: 185.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-BUTYLQUINOLINE
-
CAS 号 7661-39-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.204
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基喹啉 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S)-6,6'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-biphenyl-2,2'-diylbis(trifluoromethylsulfonate) 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以95%的产率得到(S)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷的对映异构体双膦配体的合成及其在喹啉不对称加氢中的应用

  摘要：

  从（S）-MeO-BiPhep合成了一系列电子缺陷的阻转异构双膦配体。配体中吸电子基团的引入对催化剂的对映选择性和活性均具有显着影响。具有三氟甲磺酰基的MeO-BiPhep基配体的铱配合物已成功应用于ee值高达95％和周转数（TON）高达14,600的喹啉的不对称氢化中。 铱-不对称氢化-缺电子配体-喹啉

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260129
• 作为产物：
  描述：

  喹啉,2-丁基-1,2-二氢- 在 硝基苯 作用下， 生成 2-丁基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ziegler; Zeiser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 485, p. 174,187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green synthesis of silver nanoparticles using green alga (<i>Chlorella vulgaris</i>) and its application for synthesis of quinolines derivatives
  作者：Akhil Mahajan、Anju Arya、Tejpal Singh Chundawat

  DOI：10.1080/00397911.2019.1610776

  日期：2019.8.3

  Abstract Nanoparticles have been used century ago but have regained their importance in recent years being simple, ecofriendly, pollutant free, nontoxic, low-cost approach, and due good atom economy. In this report, we have demonstrated the synthesis of silver nanoparticles using green algae (Chlorella vulgaris) which in turn was used for synthesis of biologically important quinolines. Algal extract

  摘要 纳米粒子在一个世纪前就已被使用，但近年来因其简单、环保、无污染、无毒、低成本的方法以及良好的原子经济性而重新变得重要。在本报告中，我们展示了使用绿藻（Chlorella vulgaris）合成银纳米颗粒，而绿藻又用于合成具有重要生物学意义的喹啉。制备海藻提取物并用硝酸银溶液处理以合成银纳米颗粒。合成的纳米粒子借助分析工具（如 UV、FTIR、X 射线和 SEM）进行表征，并用作合成喹啉的催化剂。图形概要
• The Remarkable Effect of a Simple Ion: Iodide-Promoted Transfer Hydrogenation of Heteroaromatics
  作者：Jianjun Wu、Chao Wang、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201201517

  日期：2012.7.27

  I can do it! Accelerated by simple iodide ions, rhodium‐catalysed transfer hydrogenation can be readily performed on quinolines, isoquinolines and quinoxalines, affording the tetrahydro products in high yields with low catalyst loading (see scheme).

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinolines Using Phosphine-Free Chiral Cationic Ruthenium Catalysts: Scope, Mechanism, and Origin of Enantioselectivity
  作者：Tianli Wang、Lian-Gang Zhuo、Zhiwei Li、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Qing-Hua Fan、Junfeng Xiang、Zhi-Xiang Yu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja2023042

  日期：2011.6.29

  Asymmetric hydrogenation of quinolines catalyzed by chiral cationic η(6)-arene-N-tosylethylenediamine-Ru(II) complexes have been investigated. A wide range of quinoline derivatives, including 2-alkylquinolines, 2-arylquinolines, and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinoline derivatives, were efficiently hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with up to >99% ee and full conversions

  已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物，包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物，被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉，ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成，如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline，这是制备的关键中间体抗菌剂（S）-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明，喹啉通过离子和级联反应途径被还原，包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成，并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外，DFT 计算表明，对映选择性源自
• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
• The Diverse One-Pot Reactions of 2-Quinolylzincates: Homologation, Electrophilic Trapping, Hydroxylation, and Arylation Reactions
  作者：Hye Jin Jeong、Suyeon Chae、Keunhong Jeong、Sung Keon Namgoong

  DOI：10.1002/ejoc.201801192

  日期：2018.12.6

  The diverse C‐2 functionalizations of quinoline are successfully achieved via 2‐quinolylzincate intermediates by the four different types of title reactions.

  通过2-喹啉基锌酸酯中间体通过四种不同类型的标题反应成功地实现了喹啉的各种C-2功能化。