2-丁基喹啉-4(1H)-酮 | 135015-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-丁基喹啉-4(1H)-酮
• 英文名称: pseudane IV
• 英文别名: 2-butylquinolin-4(1H)-one；2-butyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 135015-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: VCANFRORCMQOFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-125 °C (decomp)
• 沸点：
  316.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基喹啉-4(1H)-酮 生成 2-丁基-4-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  Quinoline compounds

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物以所有可能的外消旋、对映异构体和非对映异构体形式存在，其与具有对抗血管紧张素II受体性质的酸和碱的非毒性、药用可接受盐，以及用于其性质的过程和新颖中间体。

  公开号：

  US05817674A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)hept-2-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 碳酸氢铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 formamide 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-丁基喹啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过将正交“ NH3”插入邻卤代芳基壬酸酯获得2-烷基/芳基-4-（1H）-喹诺酮类化合物：生物活性假单宁，甲酚，甲酚胺和Waltherione F的全合成。

  摘要：

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00172

文献信息

• Nitrogenous bicyclic derivatives substituted with benzyl
  申请人：Roussel-Uclaf

  公开号：US05324839A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  Novel bicyclic compounds in all possible racemic, enantiomeric and diasteroisomeric forms of the formula ##STR1## having antagonistic properties for angiotensin II receptors and novel intermediates and process for their preparation.

  具有对抗肾素II受体作用的所有可能的消旋、对映异构和对映异构形式的新型双环化合物的分子式为##STR1##，以及其制备的新型中间体和方法。
• An Efficient Synthesis of ( <scp>1‐Methyl</scp> )‐2‐phenyl‐4‐quinolones from ( <scp> <i>N</i> ‐Methyl </scp> )isatoic Anhydride
  作者：Jae In Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12239

  日期：2021.4

  substitution of (N‐methyl)isatoic anhydride with N,O‐dimethylhydroxylamine hydrochloride in CH3CN gave N‐methoxy‐N‐methyl 2‐(N‐methyl)aminobenzamide, which was treated with ethynyllithium reagents to afford 1‐[2‐(N‐methyl)amino]‐3‐phenyl‐2‐propyn‐1‐ones. The 6‐endo cyclization of 1‐[2‐(N‐methyl)amino]‐3‐phenyl‐2‐propyn‐1‐ones using NaOCH3 in CH3OH at 65 °C gave various (1‐methyl)‐2‐phenyl‐4‐quinolone

  用CH 3 CN中的N，O-二甲基羟胺盐酸盐将（N-甲基）乙酸酐进行酰基取代，得到N-甲氧基-N-甲基2-（N-甲基）氨基苯甲酰胺，用乙炔基锂试剂处理后得到1- [ 2-（（N-甲基）氨基] -3-苯基-2-丙炔-1-酮。6-内的1- [2-（环化ñ -甲基）氨基] -3-苯基-2-丙炔-1-酮使用的NaOCH 3在CH 3在65℃下，得到OH各种（1-甲基）-2- -苯基-4-喹诺酮衍生物，收率高。
• Dérivés N-substitués de la quinoléine, leur procédé de préparation, les intermédiaires obtenus, leur application à titre de médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0498721A1

  公开（公告）日：1992-08-12

  Produit de formule (ID) : dans laquelle : D₁, D₂, D₃ et D₄ azote, méthine, méthylène, R1B hydrogène, alkyle, alkényle, alkynyle, acyle, cyano, carboxy, RB, R2B et R3B : a) hydrogène, halogène, hydroxyle, mercapto, cyano, nitro, sulfo, formyle, benzoyle, acyle, carboxy, cycloalkyle, b) alkyle, alkényle, alkynyle, alkyloxy, alkylthio, c) aryle, arylalkyle, arylalkényle, aryloxy, arylthio d) R5B alkylène, YB représente -Y1B-B-Y2B : Y1B représente aryle B représente : soit une simple liaison entre Y1B et Y2B, soit : -CO-, -NH-CO-, -CO-NH-, -O-(CH₂)n- ou -S-(CH₂)n- (n = 0 à 4), Y2B représente : soit, si B représente une simple liaison, hydrogène, halogène, hydroxyle, cyano, nitro, trifluorométhyle, carboxy, tétrazole, isoxazole, soit, quelle que soit B, Y1B. Ces produits justifient leur emploi comme médicaments.

  式（ID）的乘积 ： 其中 D₁、D₂、D₃ 和 D₄ 氮、甲烷、亚甲基、 R1B 氢、烷基、烯基、炔基、酰基、氰基、羧基、 RB、R2B 和 R3B： a) 氢、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、磺酰基、甲酰基、苯甲酰基、酰基、羧基、环烷基、 b) 烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、 c) 芳基、芳烷基、芳烯基、芳氧基、芳硫基 d) R5B 亚烷基、 YB 代表-Y1B-B-Y2B ： Y1B 代表芳基 B 代表： Y1B 和 Y2B 之间的单键、 或 ：-CO-、-NH-CO-、-CO-NH-、-O-(CH₂)n- 或-S-(CH₂)n- (n = 0 至 4)、 Y2B 代表 ： 或者，如果 B 代表单键，氢、卤素、羟基、氰基、硝基、三氟甲基、羧基、四唑、异噁唑、 或 Y1B（与 B 无关）。 这些产品可作为药物使用。
• Dérivés bicycliques azotés, leur procédé de préparation, les intermédiaires obtenus, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0498722A1

  公开（公告）日：1992-08-12

  L'invention a pour objet les produits de formule (IB) : dans laquelle : R2B et R3B, identiques ou différents, représentent hydrogène ; halogène ; hydroxyle ; mercapto ; cyano ; nitro ; sulfo ; formyle ; benzoyle ; acyle ; carboxy libre ; salifié ou estérifié ; cycloalkyle ; acyloxy ; alkyle ; alkényle ; alkynyle ; alkyloxy ; alkylthio ; aryle ; arylalkyle ; arylalkényle ; aryloxy ; arylthio ; d) un radical avec R6B, R7B, R8B, R9B représentent hydrogène, alkyle, alkényle, aryle, arylalkyle, éventuellement substitués, -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₄ avec m₁ représente 0 à 4, m₂ représente 0 à 2, X-R₁₄ représente -NH₂ ou X représente -NH, NH-CO-, -NH-CO-NH- ou une simple liaison et R₁₄ représente alkyle, alkényle ou aryle éventuellement substitués.

  本发明涉及式 (IB) 的产品： 其中： R2B 和 R3B，可以相同或不同，代表氢；卤素；羟基；巯基；氰基；硝基；磺基；甲酰基；苯甲酰基；酰基；游离的、盐渍化的或酯化的羧基；环烷基；酰氧基；烷基；烯基；炔基；烷氧基；烷硫基；芳基；芳烷基；芳烯基；芳氧基；芳硫基； d) 自由基 其中 R6B、R7B、R8B 和 R9B 代表氢、烷基、烯基、芳基或芳基烷基，任选被取代， -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₄ 其中 m₁ 代表 0 至 4、m₂ 代表 0 至 2，X-R₁₄ 代表-NH₂ 或 X 代表-NH、NH-CO-、-NH-CO-NH- 或单键，R₁₄ 代表任选取代的烷基、烯基或芳基。
• Dérivés bicycliques azotés, leur procédé de préparation, leur application à titre de médicament et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0498723A1

  公开（公告）日：1992-08-12

  L'invention a pour objet les produits de formule (IB) : dans laquelle : R2B et R3B, identiques ou différents, représentent hydrogène ; halogène ; hydroxyle ; mercapto ; cyano ; nitro ; sulfo ; formyle ; benzoyle ; acyle ; carboxy libre ; salifié ou estérifié ; cycloalkyle ; acyloxy ; alkyle ; alkényle ; alkynyle ; alkyloxy ; alkylthio ; aryle ; arylalkyle ; arylalkényle ; aryloxy ; arylthio ; avec R6B, R7B, R8B, R9B représentent hydrogène, alkyle, alkényle, aryle, arylalkyle, éventuellement substitués, -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₄ avec m₁ représente 0 à 4, m₂ représente 0 à 2, X-R₁₄ représente -NH₂ ou X représente -NH, NH-CO-, -NH-CO-NH- ou une simple liaison et R₁₄ représente alkyle, alkényle ou aryle éventuellement substitués.

  本发明涉及式 (IB) 的产品： 其中 ： R2B和R3B可以相同或不同，代表氢；卤素；羟基；巯基；氰基；硝基；磺基；甲酰基；苯甲酰基；酰基；游离的、盐渍化的或酯化的羧基；环烷基；酰氧基；烷基；烯基；炔基；烷氧基；烷硫基；芳基；芳烷基；芳烯基；芳氧基；芳硫基； 其中 R6B、R7B、R8B 和 R9B 代表氢、烷基、烯基、芳基或芳基烷基，任选被取代、 -(CH₂)m1-S(O)m2-X-R₁₄，其中 m₁ 代表 0 至 4，m₂ 代表 0 至 2，X-R₁₄ 代表 -NH₂ 或 X 代表 -NH、NH-CO-、-NH-CO-NH- 或单键，R₁₄ 代表任选取代的烷基、烯基或芳基。