cis-bicyclo<2.2.1>heptane-1,2-carbolactone | 95340-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-bicyclo<2.2.1>heptane-1,2-carbolactone
• 英文别名: (+/-)-cis-endo-2,3-bis(hydroxymethyl)bicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylic acid lactone；endo-2,3-cis-3-(hydroxymethyl)norbornane-2-carboxylic acid, γ-lactone；endo-perhydro-4,7-methanoisobenzofuran-1-one；3-oxo-endo-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]-decane；(+/-)-(3ar,7ac)-hexahydro-4c,7c-methano-isobenzofuran-1-one；(+/-)-(3ar,7ac)-Hexahydro-4c,7c-methano-isobenzofuran-1-on；(1R,2R,6S,7S)-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-3-one
• CAS: 95340-91-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: DGTBPTXOXUGLAH-FKSUSPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bicyclo<2.2.1>heptane-1,2-carbolactone 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(1α,3aβ,4β,7β,7aβ)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-Octahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lieb, Folker; Niewoehner, Ulrich; Wendisch, Detlef, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 607 - 616

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cis-bicyclo<2.2.1>heptane-1,2-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Toshio; Tomino, Akiko; Matsuda, Yasuyuki, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 11, p. 1735 - 1738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Oxidative Lactonization of 1,4-Diols Catalyzed by Cp*Ru(PN) Complexes
  作者：Masato Ito、Akihide Osaku、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol0706408

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] An efficient oxidative lactonization of 1,4-diols in acetone is accomplished by the well-defined ruthenium catalyst, whose bifunctional nature underlies the high efficiency as well as unique chemo- and regioselectivity of the reaction which provides a rapid access to gamma-butyrolactones including flavor lactones hinokinin, and muricatacin.

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。
• Cerium or Ruthenium Catalyzed Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds by Means of Sodium Bromate
  作者：Shigekazu Kanemoto、Hiroki Tomioka、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.105

  日期：1986.1

  alcohols in the presence of cerium or ruthenium compounds in biphase reaction. Selective oxidation of secondary alcohols was performed in the presence of primary ones using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) or cerium(IV) sulfate (CS) as catalyst. For instance, treatment of 1,10-undecanediol with CS/NaBrO3 provided 11-hydroxy-2-undecanone in 82% yield. Ruthenium catalyzed biphase oxidation of alcohols

  已发现溴酸钠是在双相反应中在铈或钌化合物存在下氧化醇的有效氧化剂。仲醇的选择性氧化在伯醇存在下使用硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 或硫酸铈 (IV) (CS) 作为催化剂进行。例如，用 CS/NaBrO3 处理 1,10-十一烷二醇以 82% 的产率提供 11-羟基-2-十一烷酮。钌催化醇与溴酸钠的双相氧化以良好至极好的产率提供相应的醛或酮。
• Preparation of enantiomerically pure 3-endo-sulfonylmethyl substituted bicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carboxylic acids
  作者：P. Metz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89192-4

  日期：1989.1

  Both enantiomers of title acids were synthesized from mono-ester rac-. An alternative approach via PLE catalyzed hydrolysis of a meso diester is described too.

  标题酸的两种对映异构体均由单酯rac-合成。还描述了通过PLE催化的内消旋二酯水解的替代方法。
• Enantioselective Reduction of meso-Cyclic-1,2-dicarboxylic Anhydrides and 1,2-Dicarboximides: Asymmetric Synthesis of Bicyclic Lactones and Hydroxylactams.
  作者：Kenji MATSUKI、Hirozumi INOUE、Akihiko ISHIDA、Mikio TAKEDA、Masako NAKAGAWA、Tohru HINO

  DOI：10.1248/cpb.42.9

  日期：——

  Chiral bicyclic lactones (3, 8, 9) and bicyclic hydroxylactams (10-13) were synthesized by highly enantioselective reduction of meso-cyclic-1, 2-dicarboxylic anhydrides (1, 4) and meso-cyclic-1, 2-dicarboximides (2) with lithium aluminum hydride (LiAlH4)-alcohol(ROH)-(R)- or (S)-1, 1'-bi-2-naphthol complex [(R)- or (S)-BINAL-H(ROH)]. Treatment of the hydroxylactams (10-13) with triethylsilane (Et3SiH) and trifluoroacetic acid (CF3CO2H) gave chiral bicyclic lactams (14, 15) in quantitative yields. Removal of the N-4-methoxyphenyl group of the lactams (14, 15) with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) proceeded smoothly to give the corresponding N-unsubstituted lactams (16, 17) in high optical purity.

  手性双环内酯（3、8、9）和双环羟基内酰胺（10-13）是通过对meso-环状-1,2-二羧酸酐（1、4）和meso-环状-1,2-二羧酰胺（2）进行具有高对映选择性的还原反应，使用锂铝氢化物（LiAlH4）-醇（ROH）-（R）或（S）-1,1'-双-2-萘醇复合物[(R)或(S)-BINAL-H(ROH)]合成的。对羟基内酰胺（10-13）进行三乙基硅烷（Et3SiH）和三氟乙酸（CF3CO2H）的处理，得到了手性双环内酰胺（14、15），产率为定量。在高光学纯度下，用铈(IV)铵硝酸盐（CAN）顺利去除内酰胺（14、15）中的N-4-甲氧基苯基基团，得到相应的N-不取代内酰胺（16、17）。
• Synthesis of the prostaglandin H2 analogue DL-9,11-ethano-9,11-dideoxaprostaglandin H2
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Suzuki、Shinko Kamada、Katsuo Unno

  DOI：10.1039/p19810003101

  日期：——

  The total synthesis of the prostaglandin H2 analogue, 9,11-ethano-9,11-dideoxaprostaglandin H2(3), starting from the known Diels–Alder adduct (4) is described.

  描述了从已知的Diels-Alder加合物（4）开始的前列腺素H 2类似物9,11-乙醇-9,11-二氧杂戊环己酮H 2（3）的总合成。