N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine | 1215204-46-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-{[(prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl]amino}hexanoic acid；(2S)-2-amino-6-(prop-2-ynoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 1215204-46-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: KRFMMSZGIQEBIJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到Fmoc-Lys(Proc)-OH
  参考文献：
  名称：

  铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）点击反应修饰以N-半胱氨酸肽硫酸酯为环状肽前体的卷曲螺旋肽

  摘要：

  介绍了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）方案的开发，该方案用于装饰带有N-半胱氨酸肽硫酯作为环状肽前体的卷曲螺旋。反应条件包括叔丁醇/ PBS作为溶剂和CuSO 4 / THPTA /抗坏血酸酯作为催化体系。在这些研究中，观察到N末端半胱氨酸肽的部分甲酰化。机理分析导致了甲酰基源的鉴定，并因此导致了反应条件的发展，在该条件下抑制了不希望的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03261
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  叠氮基丙基乙烯基磺酰胺作为生物正交偶联的新型双功能点击试剂：DNA-蛋白质交联的应用

  摘要：

  N-（3-叠氮基丙基）乙烯基磺酰胺是一种新型的双功能生物共轭试剂，适用于在生物正交条件下通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应和硫醇迈克尔加成反应使生物分子交联。将该试剂轻松点击到含乙炔的DNA或蛋白质上，然后与含半胱氨酸的肽或蛋白质反应形成共价交联键。给出了乙炔基或辛二炔基修饰的DNA与肽，p53蛋白或炔烃修饰的人碳酸酐酶与肽的生物缀合的几个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201502209

文献信息

• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：ALLOZYNE INC

  公开号：WO2014044873A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  There are provided amino acid derivatives of formula V and VI as defined herein which are pyrrolysine analogs for use in bioconjugation processes.

  本文中定义的公式V和VI提供的氨基酸衍生物是吡咯赖氨酸类似物，用于生物共轭过程。
• REAGENTS AND METHODS FOR REPLICATION, TRANSCRIPTION, AND TRANSLATION IN SEMI-SYNTHETIC ORGANISMS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200392550A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compositions, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the production of proteins or polypeptides comprising one or more unnatural amino acids. Further provided are compositions, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the retention of unnatural nucleic acids encoding the unnatural amino acids in an engineered cell, or semi-synthetic organism.

  本文揭示了一种用于增加含有一个或多个非天然氨基酸的蛋白质或多肽的生产的组合物、方法、细胞、工程微生物和试剂盒。此外，还提供了一种用于增加编码非天然氨基酸的非天然核酸在工程细胞或半合成生物体中的保留的组合物、细胞、工程微生物和试剂盒。
• METHODS AND REAGENTS FOR ANALYZING PROTEIN-PROTEIN INTERFACES
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210285955A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present disclosure provides methods and reagents useful for analyzing protein-protein interfaces such as interfaces between a presenter protein (e.g., a member of the FKBP family, a member of the cyclophilin family, or PIN1) and a target protein. In some embodiments, the target and/or presenter proteins are intracellular proteins. In some embodiments, the target and/or presenter proteins are mammalian proteins.

  本公开提供了用于分析蛋白质-蛋白质界面的方法和试剂，例如展示蛋白质（例如FKBP家族成员、环肽酶家族成员或PIN1）与靶蛋白质之间的界面。在某些实施例中，靶蛋白质和/或展示蛋白质是细胞内蛋白质。在某些实施例中，靶蛋白质和/或展示蛋白质是哺乳动物蛋白质。
• MULTIPLE CYCLOADDITION REACTIONS FOR LABELING OF MOLECULES
  申请人：EUROPEAN MOLECULAR BIOLOGY LABORATORY

  公开号：US20160340297A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention relates to methods for linking tetrazines with dienophiles to establish at least two linkages by sequentially performing at least two cycloaddition reactions. The methods in particular allow establishing multi-labeling strategies. In particular, the invention relates to methods for forming linkages by cycloaddition reactions, wherein the method comprises reacting a first alkyl-substituted tetrazine with a first dienophile comprising a irans-cyclooctenyl group followed by reacting a second tetrazine with a second dienophile comprising a cyclooctynyl group, wherein the reaction of the first tetrazine with the first dienophile proceeds in the presence of the second dienophile.

  本发明涉及将四唑与二烯丙基化合物连接的方法，通过至少进行两个环加成反应来建立至少两个连接。这些方法特别适用于建立多重标记策略。具体而言，本发明涉及通过环加成反应形成连接的方法，其中该方法包括将第一个烷基取代的四唑与含有反式环辛烯基团的第一种二烯丙基化合物反应，然后将第二个四唑与含有环辛炔基团的第二种二烯丙基化合物反应，其中第一种四唑与第一种二烯丙基化合物的反应在第二种二烯丙基化合物的存在下进行。
• Methods
  申请人：Nguyen Duy P.

  公开号：US20120077948A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The invention relates to a method of making a polypeptide comprising an orthogonal functional group, said orthogonal functional group being comprised by an aliphatic amino acid or amino acid derivative, said method comprising providing a host cell; providing a nucleic acid encoding the polypeptide of interest; providing a tRNA-tRNA synthetase pair orthogonal to said host cell; adding an amino acid or amino acid derivative comprising the orthogonal functional group of interest, wherein said amino acid or amino acid derivative is a substrate for said orthogonal tRNA synthetase, wherein said amino acid or amino acid derivative has an aliphatic carbon backbone; and incubating to allow incorporation of said amino acid or amino acid derivative into the polypeptide of interest via the orthogonal tRNA-tRNA synthetase pair. The invention also relates to certain amino acids, and to polypeptides comprising same.

  本发明涉及一种制备具有正交功能基团的多肽的方法，所述正交功能基团由脂肪族氨基酸或氨基酸衍生物组成，该方法包括提供宿主细胞；提供编码所需多肽的核酸；提供与所述宿主细胞正交的tRNA-tRNA合成酶对；添加包含所需正交功能基团的氨基酸或氨基酸衍生物，其中所述氨基酸或氨基酸衍生物是正交tRNA合成酶的底物，其中所述氨基酸或氨基酸衍生物具有脂肪族碳骨架；孵育以允许通过正交tRNA-tRNA合成酶对将所述氨基酸或氨基酸衍生物并入所需多肽中。本发明还涉及某些氨基酸以及包含它们的多肽。