(5S)-3-acetyl-5-methylpyrrolidine-2,4-dione | 1048681-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-3-acetyl-5-methylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1048681-20-4
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: MMXAIYWBONQRAD-WWLRPLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-S-phenyl 2-(3-oxobutanamido)propanethioate 在 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(5S)-3-acetyl-5-methylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  真菌 PKS-NRPS 混合还原域的硫酯酶样作用

  摘要：

  尽管它们由非常相似的酶合成，但真菌还原的聚酮化合物具有探索广泛的化学空间区域的不同结构。许多真菌聚酮化合物被多种氨基酸衍生的五元环、特特拉姆酸和相关的 2-吡咯烷酮封端。真菌中已知的特特拉姆酸合成酶包含 C 端还原 (R) 结构域，建议在生成特特拉姆酸的途中释放还原的 pyrrolidine-2-one 中间体。为了确定 pyrrolidine-2-one 多样性的酶学基础，我们过表达木贼素合成酶 (EqiS) R 结构域并分析它们与合成底物类似物的反应性。我们表明 EqiSR 域不执行还原功能并且不结合还原辅因子。相反，EqiS R 催化迪克曼缩合，估计 kcat 大约为 15 s(-1)。这种作用不同于通常由短链脱氢酶/还原酶超家族酶催化的氧化还原反应。

  DOI：

  10.1021/ja803078z

文献信息

• Thioesterase-Like Role for Fungal PKS-NRPS Hybrid Reductive Domains
  作者：James W. Sims、Eric W. Schmidt

  DOI：10.1021/ja803078z

  日期：2008.8.1

  release reduced pyrrolidine-2-one intermediates en route to the tetramic acids. To determine the enzymatic basis of pyrrolidine-2-one diversity, we overexpressed equisetin synthetase (EqiS) R domains and analyzed their reactivity with synthetic substrate analogs. We show that the EqiS R domain does not perform a reducing function and does not bind reducing cofactors. Instead, the EqiS R catalyzes a Dieckmann

  尽管它们由非常相似的酶合成，但真菌还原的聚酮化合物具有探索广泛的化学空间区域的不同结构。许多真菌聚酮化合物被多种氨基酸衍生的五元环、特特拉姆酸和相关的 2-吡咯烷酮封端。真菌中已知的特特拉姆酸合成酶包含 C 端还原 (R) 结构域，建议在生成特特拉姆酸的途中释放还原的 pyrrolidine-2-one 中间体。为了确定 pyrrolidine-2-one 多样性的酶学基础，我们过表达木贼素合成酶 (EqiS) R 结构域并分析它们与合成底物类似物的反应性。我们表明 EqiSR 域不执行还原功能并且不结合还原辅因子。相反，EqiS R 催化迪克曼缩合，估计 kcat 大约为 15 s(-1)。这种作用不同于通常由短链脱氢酶/还原酶超家族酶催化的氧化还原反应。