N²-(tert-butoxycarbonylamino)-N⁶-[(prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl]-L-lysine | 1202704-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(tert-butoxycarbonylamino)-N⁶-[(prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl]-L-lysine
• 英文别名: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-((prop-2-ynyloxy)carbonylamino)hexanoic acid；Boc-Lys(Poc)-OH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(prop-2-ynoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 1202704-91-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 328.365
• InChiKey: VHCJWKDEXGPNCX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.167 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  73℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(tert-butoxycarbonylamino)-N⁶-[(prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl]-L-lysine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  叠氮基丙基乙烯基磺酰胺作为生物正交偶联的新型双功能点击试剂：DNA-蛋白质交联的应用

  摘要：

  N-（3-叠氮基丙基）乙烯基磺酰胺是一种新型的双功能生物共轭试剂，适用于在生物正交条件下通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应和硫醇迈克尔加成反应使生物分子交联。将该试剂轻松点击到含乙炔的DNA或蛋白质上，然后与含半胱氨酸的肽或蛋白质反应形成共价交联键。给出了乙炔基或辛二炔基修饰的DNA与肽，p53蛋白或炔烃修饰的人碳酸酐酶与肽的生物缀合的几个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201502209
• 作为产物：
  描述：

  N-α-Boc-N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N²-(tert-butoxycarbonylamino)-N⁶-[(prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl]-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  在大肠杆菌中将两种不同的非经典氨基酸遗传掺入一种蛋白质的简便系统

  摘要：

  两家公司：使用野生型或进化的PylRS-pylT UUA对抑制o石突变，并利用进化的Mj TyrRS- Mj对抑制琥珀色突变，两种不同的非规范氨基酸（NAA）已被并入E中的一种蛋白质。大肠杆菌以高效率（参见图片，与纳斯1 - 4 ; GFP =绿色荧光蛋白）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000465

文献信息

• Methods
  申请人：Nguyen Duy P.

  公开号：US20120077948A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The invention relates to a method of making a polypeptide comprising an orthogonal functional group, said orthogonal functional group being comprised by an aliphatic amino acid or amino acid derivative, said method comprising providing a host cell; providing a nucleic acid encoding the polypeptide of interest; providing a tRNA-tRNA synthetase pair orthogonal to said host cell; adding an amino acid or amino acid derivative comprising the orthogonal functional group of interest, wherein said amino acid or amino acid derivative is a substrate for said orthogonal tRNA synthetase, wherein said amino acid or amino acid derivative has an aliphatic carbon backbone; and incubating to allow incorporation of said amino acid or amino acid derivative into the polypeptide of interest via the orthogonal tRNA-tRNA synthetase pair. The invention also relates to certain amino acids, and to polypeptides comprising same.

  本发明涉及一种制备具有正交功能基团的多肽的方法，所述正交功能基团由脂肪族氨基酸或氨基酸衍生物组成，该方法包括提供宿主细胞；提供编码所需多肽的核酸；提供与所述宿主细胞正交的tRNA-tRNA合成酶对；添加包含所需正交功能基团的氨基酸或氨基酸衍生物，其中所述氨基酸或氨基酸衍生物是正交tRNA合成酶的底物，其中所述氨基酸或氨基酸衍生物具有脂肪族碳骨架；孵育以允许通过正交tRNA-tRNA合成酶对将所述氨基酸或氨基酸衍生物并入所需多肽中。本发明还涉及某些氨基酸以及包含它们的多肽。
• Genetic Encoding and Labeling of Aliphatic Azides and Alkynes in Recombinant Proteins <i>via</i> a Pyrrolysyl-tRNA Synthetase/tRNA_CUA Pair and Click Chemistry
  作者：Duy P. Nguyen、Hrvoje Lusic、Heinz Neumann、Prashant B. Kapadnis、Alexander Deiters、Jason W. Chin

  DOI：10.1021/ja900553w

  日期：2009.7.1

  recombinant proteins in Escherichia coli. Proteins containing the alkyne functional group are labeled with an azido biotin and an azido fluorophore, via copper catalyzed [3+2] cycloaddition reactions, to produce the corresponding triazoles in good yield. The methods reported are useful for the site-specific labeling of recombinant proteins and may be combined with mutually orthogonal methods of introducing

  我们证明了正交 Methanosarcina barkeri MS pyrrolysyl-tRNA 合成酶/tRNA(CUA) 对指导 N6-[(2-丙炔氧基)羰基]-L-赖氨酸的高效、位点特异性掺入，含有碳-碳三键，和 N6-[(2-叠氮乙氧基)羰基]-L-赖氨酸，含有一个叠氮基，在大肠杆菌中转化为重组蛋白。含有炔官能团的蛋白质用叠氮基生物素和叠氮基荧光团标记，通过铜催化的 [3+2] 环加成反应，以良好的产率产生相应的三唑。报道的方法可用于重组蛋白质的位点特异性标记，并且可以与将非天然氨基酸引入蛋白质的相互正交方法以及蛋白质标记的化学正交方法相结合。
• Chemical Synthesis of Natural Polyubiquitin Chains through Auxiliary-Mediated Ligation of an Expressed Ubiquitin Isomer
  作者：Ling Xu、Jian-Feng Huang、Chen-Chen Chen、Qian Qu、Jing Shi、Man Pan、Yi-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03515

  日期：2018.1.19

  An efficient method for the assembly of polyUb chains using auxiliary-modified Ub isomers is reported. This strategy takes advantages of auxiliary-mediated native chemical ligation between the distal Ub C-terminal hydrazide and the auxiliary of proximal Ub. Using removable protecting groups, Lys48-linked and Lys6-linked tri-Ub and even a mixed-linkage Lys6, Lys48-linked triUb in multimilligram quantities

  报道了一种使用辅助修饰的Ub异构体组装polyUb链的有效方法。该策略利用了远端Ub C末端酰肼与近端Ub的辅助物之间的辅助介导的天然化学结扎的优势。使用可去除的保护基，制备了以毫克数计的Lys48连接的和Lys6连接的tri-Ub，甚至混合连接的Lys6，Lys48连接的triUb。这些结果表明，通过使用Ub异构体，该策略可产生所需长度和键合的天然多聚泛素链。
• Polypeptide tagged nucleotides and use thereof in nucleic acid sequencing by nanopore detection
  申请人：Roche Molecular Systems, Inc.

  公开号：US10975426B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present disclosure relates to compositions and methods based on polypeptide-tagged nucleotide, and the use of such polypeptide-tagged nucleotides in nanopore devices and methods.

  本公开涉及基于多肽标记核苷酸的组合物和方法，以及在纳米孔设备和方法中使用这种多肽标记核苷酸。
• Methods of generating nanoarrays and microarrays
  申请人：NAUTILUS BIOTECHNOLOGY, INC.

  公开号：US11203612B2

  公开（公告）日：2021-12-21

  The methods described herein provide a means of producing an array of spatially separated proteins. The method relies on covalently attaching each protein of the plurality of proteins to a structured nucleic acid particle (SNAP), and attaching the SNAPs to a solid support.

  本文所述方法提供了一种生产空间分离蛋白质阵列的方法。该方法将多个蛋白质中的每个蛋白质共价连接到结构化核酸颗粒（SNAP）上，并将 SNAP 连接到固体支持物上。