1-(1-hydroxy-1,5-dimethylhex-5-enyl)-4-methylcyclohex-3-enecarboxylic acid | 622793-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(1-hydroxy-1,5-dimethylhex-5-enyl)-4-methylcyclohex-3-enecarboxylic acid
• CAS: 622793-07-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: PUYYCGTXTQJWIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hydroxy-1,5-dimethylhex-5-enyl)-4-methylcyclohex-3-enecarboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-methyl-2-(4-methylcyclohex-3-enyl)hept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  气味感知中的对映选择性：一种新的天然产物异-β- Bisabolol的合成和嗅觉特性

  摘要：

  从东印度和澳大利亚西部的檀香油中分离出有气味的微量成分异β-双松香酚（4），并以（E / Z）-三烯12（异γ-双松香烯）为主要中间体合成。4（6 R，7 R）-4a的四种立体异构形式中，只有一种具有气味活性，具有浓郁的花香，类似麻瓜的味道，非常令人愉悦的气味。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390219
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-6-庚烯-2-酮 、 4-甲基环己-3-烯-1-羧酸 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-(1-hydroxy-1,5-dimethylhex-5-enyl)-4-methylcyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  气味感知中的对映选择性：一种新的天然产物异-β- Bisabolol的合成和嗅觉特性

  摘要：

  从东印度和澳大利亚西部的檀香油中分离出有气味的微量成分异β-双松香酚（4），并以（E / Z）-三烯12（异γ-双松香烯）为主要中间体合成。4（6 R，7 R）-4a的四种立体异构形式中，只有一种具有气味活性，具有浓郁的花香，类似麻瓜的味道，非常令人愉悦的气味。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390219

文献信息

• Enantioselectivity in Odor Perception: Synthesis and Olfactory Properties of Iso-β-Bisabolol, a New Natural Product
  作者：Norbert A. Braun、Manfred Meier、Gerhard Schmaus、Bernd Hölscher、Wilhelm Pickenhagen

  DOI：10.1002/hlca.200390219

  日期：2003.7

  from East Indian and Western Australian sandalwood oil and synthesized by using the (E/Z)-triene 12 (iso-γ-bisabolene) as a key intermediate. Only one of four stereoisomeric forms of 4, (6R,7R)-4a, is odor active, having a strong floral, muguet-like, very pleasant scent.

  从东印度和澳大利亚西部的檀香油中分离出有气味的微量成分异β-双松香酚（4），并以（E / Z）-三烯12（异γ-双松香烯）为主要中间体合成。4（6 R，7 R）-4a的四种立体异构形式中，只有一种具有气味活性，具有浓郁的花香，类似麻瓜的味道，非常令人愉悦的气味。