6-甲基-6-庚烯-2-酮 | 10408-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-甲基-6-庚烯-2-酮
• 中文别名: 2-甲基-1-庚烯-6-酮
• 英文名称: 6-methylhept-6-en-2-one
• 英文别名: 6-methyl-6-hepten-2-one；6-Methyl-6-hepten-2-on
• CAS: 10408-15-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• mdl: MFCD01595440
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FMCHGBFGIKQNCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-174 °C
• 密度：
  0.8475 g/cm3(Temp: 25 °C)
• LogP：
  0.641 (est)
• 保留指数：
  1013
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-6-庚烯-2-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以1.08 g的产率得到6-methylhept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进环化立体选择性合成取代的茂茂金属核

  摘要：

  通过路易斯酸催化的ε-羟基烯烃与取代的芳香醛合成了取代的茂茂衍生物。Cu（OTf）2-双膦催化的反应通常通过烯烃迁移然后进行Prins环化而提供取代的二氢吡喃衍生物。由TMSOTf或BF 3 ·OEt 2催化的相应反应选择性地提供了八元环醚（茂新化合物）。这种方法可以方便地获得各种2,4,8-三取代茂金属，并具有良好的收率和出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03411
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-甲基-6-庚烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从 iso-GGPP III 酶促合成二萜类化合物：具有移位双键的香叶基香叶基二磷酸类似物

  摘要：

  合成了具有移位双键的香叶基香叶基二磷酸 (GGPP) 类似物 iso-GGPP III，并用六种二萜合酶进行酶促转化。主要产物是从通常复杂的产物混合物中分离出来的，并进行了结构表征，在一些情况下揭示了具有新颖骨架的化合物的形成，这可以通过底物类似物的反应性变化来解释。

  DOI：

  10.1002/chem.202303560

文献信息

• Transposition oxy-cope assistee par le trifluoroacetate mercurique en quantite stoechiometrique et en quantite catalytique
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85011-5

  日期：1984.1

  Tertiary 1,5-hexadien-3-ols are transformed at room temperature into δ-ethylenic ketones in 35-90%, yields under two sets of conditions: treatment with one molar equivalent of mercuric trifluoroacetate followed by demercuration of the intermediate α-mercuro ketone with sodium borohydride; and treatment with 0.2 molar equivalent of t of lithium trifluoroacetate or trifluorométhansulfonate. The reactions

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。
• Method of preparing C-18 ketones used in the manufacture of Vitamins E
  申请人：Loyola University of Chicago

  公开号：US05231232A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  Methods of forming unsaturated C-18 ketones which can be used in the synthesis of Vitamins E and K.sub.1 are disclosed. One procedure involves coupling a C-9 primary allylic halide to a carbonyl-group-containing C-9 terminal alkyne. A second, two-step procedure employs a C-4 bis allylic halide (molar excess) and a carbonyl-group-containing C-9 terminal alkyne to form a C-13 primary allylic halide. The C-13 primary allylic halide can then be converted to the desired C-18 ketone by reaction with 2-methyl-3-butyn-2-ol. Novel C-18 ketones (e.g., 14-hydroxy-6,14-dimethyl-10-methylene-5-pentadecen-7,12-diyn-2-one), C-13 allylic halides (e.g., 10-chloromethyl-6-methyl-5,10-undecadien-7-yn-2-one) and C-9 allylic halides (e.g., 6-chloromethyl-2-methyl-6-hepten-3-yn-2-ol) are formed in the process.

  形成不饱和C-18酮的方法已被披露，可用于合成维生素E和K.sub.1。其中一种方法涉及将C-9初级烯丙卤化物与含羰基的C-9末端炔烃偶联。第二种两步法使用C-4双烯丙卤化物（摩尔过量）和含羰基的C-9末端炔烃形成C-13初级烯丙卤化物。然后，C-13初级烯丙卤化物可以通过与2-甲基-3-丁炔-2-醇反应转化为所需的C-18酮。在这个过程中形成了新颖的C-18酮（例如，14-羟基-6,14-二甲基-10-亚甲基-5-十五烯-7,12-二炔-2-酮）、C-13烯丙卤化物（例如，10-氯甲基-6-甲基-5,10-十一烯-7-炔-2-酮）和C-9烯丙卤化物（例如，6-氯甲基-2-甲基-6-庚烯-3-炔-2-醇）。
• Process for the manufacture of carboxylic acids from methyl ketones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US03994897A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  Carboxylic acids are manufactured by reaction of methyl ketones with hypochlorites in the presence of bromine, iodine, haloamides, and/or polymerization inhibitors. The products are starting materials for the manufacture of dyes, plant protection agents, tanning agents, pickling agents, bates, vulcanizing agents and scents.

  羧酸是通过在溴、碘、卤胺和/或聚合抑制剂存在下，甲基酮与次氯酸盐反应制造的。这些产品是染料、植物保护剂、鞣制剂、腌制剂、浸渍剂、硫化剂和香料的原料。
• Halonium Ion-Mediated Reaction of Unsaturated Hydroperoxy Acetals. Competition between the Formation of Cyclic Peroxides and the Migration of the Methoxy (or Hydroxy) Group
  作者：Takahiro Tokuyasu、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/jo991499m

  日期：2000.2.1

  Monoozonolyses of dienes 2 in methanol gave in each case the corresponding unsaturated alpha-methoxy hydroperoxides 3. Capture of 2-alkyl-substituted cyclohexanone oxides by methanol was highly diastereoselective, thereby providing exclusively the hydroperoxides derived from attack by methanol from the less hindered face of the carbonyl oxide intermediates. Halonium ion-mediated reactions of the hydroperoxides

  二烯2在甲醇中的单臭氧分解反应分别得到相应的不饱和α-甲氧基氢过氧化物3。甲醇对2-烷基取代的环己酮氧化物的捕获具有极高的非对映选择性，从而仅从受阻较弱的表面提供了甲醇侵蚀产生的氢过氧化物。羰基氧化物中间体。氢离子过氧化氢3的卤离子介导反应产生了新的甲氧基或羟基迁移产物，以及预期的卤素取代的1,2-二恶烷和/或1,2-二氧杂戊环酮，产物混合物的组成取决于所使用的卤化剂的种类和结构3。
• A Reusable Unsupported Rhenium Nanocrystalline Catalyst for Acceptorless Dehydrogenation of Alcohols through γ-C-H Activation
  作者：Jing Yi、Jeffrey T. Miller、Dmitry Y. Zemlyanov、Ruihong Zhang、Paul J. Dietrich、Fabio H. Ribeiro、Sergey Suslov、Mahdi M. Abu-Omar

  DOI：10.1002/anie.201307665

  日期：2014.1.13

  for making carbonyl compounds. Secondary aliphatic alcohols give quantitative conversion and yield. Transmission electron microscopy (TEM), X‐ray photoelectron spectroscopy (XPS), Re K‐edge X‐ray absorption near‐edge structure (XANES), and X‐ray absorption fine structure (EXAFS) data confirmed the characterization of the Re NPs as metallic rhenium with surface oxidation to rhenium(IV) oxide (ReO2). Isotope

  由NH 4 ReO 4制备尺寸为2 nm的hen纳米晶体颗粒（Re NPS）在温和条件下的纯酒精中。不支持的Re NPS通过催化的无受体脱氢（AD）分别将仲醇和苄醇分别转化为酮和醛。醇类在无氧化剂和无受体的情况下进行纯净的脱氢以获得二氢气体是制备羰基化合物的绿色且经济的方法。脂肪族仲醇给出定量的转化率和产率。透射电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS），Re K边缘X射线吸收近边缘结构（XANES）和X射线吸收精细结构（EXAFS）数据证实了Re NP的特征用作金属rh，表面氧化成氧化（（IV）（ReO 2）。同位素标记实验揭示了醇AD的新型γ-CH活化机理。