3'-(N-acetamido)acetophenone-tosylhydrazone | 428472-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-(N-acetamido)acetophenone-tosylhydrazone
• 英文别名: N-[3-[C-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]carbonimidoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 428472-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 345.422
• InChiKey: JYRGZTGXRHSHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(N-acetamido)acetophenone-tosylhydrazone 、 1-碘-2-((2-甲基烯丙基)氧基)苯 在 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到N-(4-(3-(3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)prop-1-en-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–C双键的高度区域选择性和立体选择性形成：一种合成苯并呋喃，二氢苯并呋喃和吲哚啉的烯烃的有效方法

  摘要：

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01024
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰胺基苯乙酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到3'-(N-acetamido)acetophenone-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应中的芳基-二金刚烷膦配体：合成，结构分析和应用

  摘要：

  合成了大体积的二金刚烷基芳基膦配体，并将其用于空间要求的邻位取代的芳基氯化物的Buchwald-Hartwig偶联反应中。在甲苯磺酰also和芳基卤化物的偶联中，配体还显示出增强的催化活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901834

文献信息

• Capture of<i>In Situ</i>Generated Diazo Compounds or Copper Carbenoids by Triphenylphosphine: Selective Synthesis of<i>trans</i>- Alkenes and Unsymmetric Azines<i>via</i>Reaction of Aldehydes with Ketone-Derived<i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Qiang Sha、Yifei Ling、Wenyong Wang、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/adsc.201300302

  日期：2013.8.12

  AbstractCopper(II) acetylacetonate‐catalyzed Wittig olefination reactions of aldehydes with ketone‐derived N‐tosylhydrazones are reported. A series of tosylhydrazones was investigated and our results showed that the carbon number of the alkyl chain influences the E‐selecivity of the alkenes greatly. Alkenes could be obtained in moderate yields and excellent E‐selectivity when the carbon numbers were up to two. Under metal‐free conditions, triphenylphosphine was able to capture the in situ generated diazo compounds and the corresponding unsymmetrical azines were formed in good yields.magnified image
• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Aryl-Diadamantyl Phosphine Ligands in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Synthesis, Structural Analysis, and Application
  作者：Ádám Sinai、Dániel Cs. Simkó、Fruzsina Szabó、Attila Paczal、Tamás Gáti、Attila Bényei、Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.201901834

  日期：2020.3.8

  Bulky diadamantyl aryl phoshine ligands were synthesized and utilized in Buchwald‐Hartwig coupling reactions of sterically demanding ortho‐substituted aryl chlorides. The ligands also showed enhanced catalytic activity in the coupling of tosyl hydrazones and aryl halides.

  合成了大体积的二金刚烷基芳基膦配体，并将其用于空间要求的邻位取代的芳基氯化物的Buchwald-Hartwig偶联反应中。在甲苯磺酰also和芳基卤化物的偶联中，配体还显示出增强的催化活性。