(1S,4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohex-2-en-1-yl 2-methylpropanoate | 885121-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohex-2-en-1-yl 2-methylpropanoate
• 英文别名: [(1S,4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 885121-83-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: YIKGFYMFMUIHHU-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohex-2-en-1-yl 2-methylpropanoate 、 三甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 以68%的产率得到2-[(1S,6R)-6-isopropenyl-3-methylcyclohex-2-en-1-yl]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）- β- Hishalhalene的全合成

  摘要：

  从（1 S，2 R）-1,2-环氧-p -menth-8-烯（3）开始以15或16步完成对（+）- β-喜马林烯（2）的对映选择性合成产率的约 6％（方案3、5和6）。关键的转变包括爱尔兰-克莱森重排，科里氧化环化和环扩展。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690025
• 作为产物：
  描述：

  (+)-反式-柠檬烯 1,2-环氧化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (1S,4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohex-2-en-1-yl 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）- β- Hishalhalene的全合成

  摘要：

  从（1 S，2 R）-1,2-环氧-p -menth-8-烯（3）开始以15或16步完成对（+）- β-喜马林烯（2）的对映选择性合成产率的约 6％（方案3、5和6）。关键的转变包括爱尔兰-克莱森重排，科里氧化环化和环扩展。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690025

文献信息

• Total Synthesis of (+)-β-Himachalene
  作者：Tse-Lok Ho、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1002/hlca.200690025

  日期：2006.2

  An enantioselective synthesis of (+)-β-himachalene (2) was accomplished starting from (1S,2R)-1,2-epoxy-p-menth-8-ene (3) in 15 or 16 steps with an overall yield of ca. 6% (Schemes 3, 5, and 6). Key transformations include an Ireland–Claisen rearrangement, a Corey oxidative cyclization, and a ring expansion.

  从（1 S，2 R）-1,2-环氧-p -menth-8-烯（3）开始以15或16步完成对（+）- β-喜马林烯（2）的对映选择性合成产率的约 6％（方案3、5和6）。关键的转变包括爱尔兰-克莱森重排，科里氧化环化和环扩展。