1-dicyanomethylene-2-chloro-3-(N,N-diisobutylamino)indene | 1215228-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-dicyanomethylene-2-chloro-3-(N,N-diisobutylamino)indene
• 英文别名: 2-[3-[Bis(2-methylpropyl)amino]-2-chloroinden-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1215228-29-7
• 化学式: C₂₀H₂₂ClN₃
• 分子量: 339.868
• InChiKey: SBQRKFLHZZZPGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 、 1-(Dicyanomethylene)-2,3-dichloroindene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到1-dicyanomethylene-2-chloro-3-(N,N-diisobutylamino)indene
  参考文献：
  名称：

  Simple 1-dicyanomethylene-2-chloro-3-aminoindene push–pull chromophores: applications in cation and anion sensing

  摘要：

  基于 1-二氰基亚甲基-2-氯-3-氨基茚的推拉发色团很容易合成。由于氨基取代基与分析物的相互作用，这些化合物在金属阳离子存在下会发生剧烈的颜色变化。其中一种化合物是乙腈溶液中的选择性铜 (II) 比色探针，在胺基与金属中心配位时显示出显着的颜色变化。这些化合物也是乙腈溶液中的选择性氰化物传感器，因为阴离子与茚部分的亲核加成破坏了分子内电荷转移过程。

  DOI：

  10.1039/b916700e

文献信息

• Simple 1-dicyanomethylene-2-chloro-3-aminoindene push–pull chromophores: applications in cation and anion sensing
  作者：Sara Basurto、Daniel Miguel、Daniel Moreno、Ana G. Neo、Roberto Quesada、Tomás Torroba

  DOI：10.1039/b916700e

  日期：——

  Push–pull chromophores based on 1-dicyanomethylene-2-chloro-3-aminoindene are readily synthesized. These compounds undergo dramatic colour changes in the presence of metal cations as a result of the interaction of the amino substituent with the analytes. One of these compounds is a selective copper(II) colorimetric probe in acetonitrile solution, displaying a dramatic colour change upon coordination of the amine group to the metal centre. These compounds are also selective cyanide sensors in acetonitrile solution because of the disruption of the intramolecular charge transfer process as the result of the nucleophilic addition of the anion to the indene moiety.

  基于 1-二氰基亚甲基-2-氯-3-氨基茚的推拉发色团很容易合成。由于氨基取代基与分析物的相互作用，这些化合物在金属阳离子存在下会发生剧烈的颜色变化。其中一种化合物是乙腈溶液中的选择性铜 (II) 比色探针，在胺基与金属中心配位时显示出显着的颜色变化。这些化合物也是乙腈溶液中的选择性氰化物传感器，因为阴离子与茚部分的亲核加成破坏了分子内电荷转移过程。