3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-amido)-3'-deoxyadenosine | 223116-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-amido)-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 223116-03-8
• 化学式: C₂₄H₃₁N₇O₆
• 分子量: 513.553
• InChiKey: WDCXRKLHPLREJL-NVWDDTSBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-amido)-3'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5'-O-(tert-butyl-diphenylsilyl)-3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-amido)-3'-deoxy-6-N,6-N,2'-O-tribenzoyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  合成pCpCpA-3'-NH-苯丙氨酸作为核糖体底物。

  摘要：

  [反应：见正文]三核苷酸胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）-3'-脱氧-3'-（L-苯丙氨酰基）酰胺基腺苷（CpCpA-NH通过亚磷酰胺化学反应，以3'-氨基-3'-脱氧腺苷为核糖体底物，合成了-Phe）。首先将3'-氨基-3'-脱氧腺苷转化为3'-（N-叔丁氧基羰基-L-苯丙氨酸）酰胺基3'-脱氧-6-N，6-N，2'-O-三苯甲酰基-腺苷，然后与胞苷亚磷酰胺偶联生成完全保护的CpCpA-NH-Phe-Boc。除去所有保护基团后，获得标题产物，然后用（32）P进行放射性标记，得到pCpCpA-NH-Phe，对核糖体中的肽基转移酶反应显示出高活性。

  DOI：

  10.1021/ol026560f
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-d-腺苷酸 、 BOC-L-苯丙氨酸琥珀酰亚胺酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以97.3%的产率得到3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-amido)-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  合成pCpCpA-3'-NH-苯丙氨酸作为核糖体底物。

  摘要：

  [反应：见正文]三核苷酸胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）-3'-脱氧-3'-（L-苯丙氨酰基）酰胺基腺苷（CpCpA-NH通过亚磷酰胺化学反应，以3'-氨基-3'-脱氧腺苷为核糖体底物，合成了-Phe）。首先将3'-氨基-3'-脱氧腺苷转化为3'-（N-叔丁氧基羰基-L-苯丙氨酸）酰胺基3'-脱氧-6-N，6-N，2'-O-三苯甲酰基-腺苷，然后与胞苷亚磷酰胺偶联生成完全保护的CpCpA-NH-Phe-Boc。除去所有保护基团后，获得标题产物，然后用（32）P进行放射性标记，得到pCpCpA-NH-Phe，对核糖体中的肽基转移酶反应显示出高活性。

  DOI：

  10.1021/ol026560f

文献信息

• Synthesis of pCpCpA-3‘-<i>NH</i>-Phenylalanine as a Ribosomal Substrate
  作者：Biliang Zhang、Lei Zhang、Lele Sun、Zhiyong Cui

  DOI：10.1021/ol026560f

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] The trinucleotide cytidylyl(3'-->5'phosphoryl)cytidylyl(3'-->5'phosphoryl)-3'-deoxy-3'-(L-phenylalanyl) amido adenosine (CpCpA-NH-Phe) was synthesized by phosphoramidite chemistry from 3'-amino-3'-deoxyadenosine as the ribosomal substrate. The 3'-amino-3'-deoxyadenosine was first converted to 3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanine)amido-3'-deoxy-6-N,6-N,2'-O-tribenzoyl-adenosine

  [反应：见正文]三核苷酸胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）-3'-脱氧-3'-（L-苯丙氨酰基）酰胺基腺苷（CpCpA-NH通过亚磷酰胺化学反应，以3'-氨基-3'-脱氧腺苷为核糖体底物，合成了-Phe）。首先将3'-氨基-3'-脱氧腺苷转化为3'-（N-叔丁氧基羰基-L-苯丙氨酸）酰胺基3'-脱氧-6-N，6-N，2'-O-三苯甲酰基-腺苷，然后与胞苷亚磷酰胺偶联生成完全保护的CpCpA-NH-Phe-Boc。除去所有保护基团后，获得标题产物，然后用（32）P进行放射性标记，得到pCpCpA-NH-Phe，对核糖体中的肽基转移酶反应显示出高活性。