2-nitroadenosine | 266360-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-nitroadenosine
• 英文别名: 2-nitro-adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-2-nitro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-nitropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 266360-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₆
• 分子量: 312.242
• InChiKey: ASIGGJDFOYBQNX-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  833.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitroadenosine 在 10percent Pd/C 咪唑 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-nitrosoadenosine

  摘要：

  一系列新的2取代腺苷衍生物是通过与2-亚硝基腺苷三乙酸酯4进行加成和缩合反应合成的。腺苷亚硝基功能团的优异反应性通过与烯烃（4 + 2环加成反应）、环己烯（“烯”反应）、呋喃（加成/重排反应）和苯胺（米尔斯偶联）等反应得到了证明。2-亚硝基腺苷三乙酸酯是通过对6-氯嘌呤核苷三乙酸酯进行2位的硝化反应，然后再对硝基进行还原/氧化反应合成的。4的脆弱亚硝基功能团需要通过与环戊二烯进行4 + 2环加成反应进行保护，以使RNA环的去酰化成为可能。在95°C下，去酰化产物的反向Diels-Alder反应生成了标题化合物2-亚硝基腺苷7。通过改变温度、浓度和溶剂，研究了三乙酸酯4的亚硝基功能团的二聚化过程。特别是，温度的变化对这种二聚化反应起到了控制作用：在65°C时为100%单体，在-20°C时则完全二聚化。

  DOI：

  10.1039/b102897a
• 作为产物：
  描述：

  6-N-2',3',5'-tri-O-tetraacetyladenosine 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-nitroadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过 2?-脱氧腺苷与硝酸铜 (II)/乙酸酐反应形成 2?-脱氧-2-硝基腺苷

  摘要：

  摘要 研究了 9-取代的 [乙基，(Ac)2-2'-脱氧核糖基，(Ac)3-核糖基]N 6-乙酰腺嘌呤衍生物与 Cu(NO3)2·3H2O/Ac2O 的硝化反应。尽管产率低，但硝化作用在 2 位进行。去除乙酰基得到 2'-脱氧-2-硝基腺苷衍生物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120014815

文献信息

• METHOD FOR PREPARING A MARKED PURINE DERIVATIVE, SAID DERIVATIVE AND USES THEREOF
  申请人：Commissariat a I'energie atomique et aux energies alternatives

  公开号：US20150238640A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to a method for preparing a 2-fluoropurine marked with the radioisotope 18 F comprising a fluorination step for a 2-nitropurine derivative. The present invention comprises a 2-fluoropurine derivative marked with the radioisotope 18 F which can be obtained by or during a method according to the invention and its various uses.

  本发明涉及一种制备用放射同位素18F标记的2-氟嘌呤的方法，包括对2-硝基嘌呤衍生物进行氟化步骤。本发明包括一种用放射同位素18F标记的2-氟嘌呤衍生物，可以通过本发明的方法获得，以及其各种用途。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED ADENOSINES<br/>[FR] SYNTHESE AMELIOREE D'ADENOSINES SUBSTITUEES EN 2
  申请人：CAMBRIDGE BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005056571A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Synthesis of 2-substituted adenosines of formula (I) using 2-nitro pentabenzoyl adenosine, or 2-nitro pentaacetyl adenosine, as intermediate is described: Formula (I) wherein R = C1-6 alkoxy (straight or branched), a phenoxy group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-, cyano, nitro, C1-6 alkyl, or C1-6 alkoxy), a benzyloxy group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-, cyano, nitro, C1-6 alkyl, or C1-6 alkoxy), or a benzoyl group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-,cyano, nitro, C1-6 alkyl, or C1-6 alkoxy). The methods provide improved yield and purity of product.

  使用2-硝基戊二酰基腺苷或2-硝基戊醋酰基腺苷作为中间体，描述了合成式(I)的2-取代腺苷的方法：式(I)中，R = C1-6烷氧基（直链或支链）、苯氧基（未取代或经氯、氨基、三氟甲基、氰基、硝基、C1-6烷基或C1-6烷氧基单取代或双取代）、苄氧基（未取代或经氯、氨基、三氟甲基、氰基、硝基、C1-6烷基或C1-6烷氧基单取代或双取代）、或苯甲酰基（未取代或经氯、氨基、三氟甲基、氰基、硝基、C1-6烷基或C1-6烷氧基单取代或双取代）。该方法提供了改善产物产量和纯度的效果。
• 2-Substituted-6-trifluoromethyl purine derivatives with adenosine-A3 antagonistic activity
  申请人：Koch Melle

  公开号：US20060052331A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to 2-substituted-6-trifluoromethyl purine derivatives as selective adenosine antagonists, in particular adenosine-A 3 receptor antagonists, to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said purine derivatives. The compounds have the general formula (1) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及作为选择性腺苷拮抗剂的2-取代-6-三氟甲基嘌呤衍生物，特别是腺苷A3受体拮抗剂，以及用于制备这些化合物的方法和用于合成所述嘌呤衍生物的新型中间体。这些化合物具有一般式（1），其中符号具有规范中给定的含义。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED ADENOSINES<br/>[FR] SYNTHESE AMELIOREE D'ADENOSINES 2-SUBSTITUEES
  申请人：CAMBRIDGE BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005054269A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A method of synthesis of a 2-substituted adenosine of formula I which comprises converting a compound of formula II to a compound of formula (I), wherein: R is C 1-6 alkoxy (straight or branched), a phenoxy group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxy), a benzyloxy group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-, cyano, nitro, Cl_6 alkyl, or Cl_6 alkoxy), or a benzoyl group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxy); R' = H, or a protecting group.

  一种合成式I的2-取代腺苷的方法，包括将式II的化合物转化为式(I)的化合物，其中：R为C 1-6烷氧基（直链或支链）、苯氧基（未取代或经氟、氨基、CF3-、氰基、硝基、C 1-6烷基或C 1-6烷氧基单取代或双取代）、苄氧基（未取代或经氟、氨基、CF3-、氰基、硝基、Cl_6烷基或Cl_6烷氧基单取代或双取代）或苯甲酰基（未取代或经氟、氨基、CF3-、氰基、硝基、C 1-6烷基或C 1-6烷氧基单取代或双取代）；R' = H或保护基。
• Synthesis of 2-Substituted Adenosines
  申请人：Savory Edward Daniel

  公开号：US20080262214A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A method of synthesis of a 2-substituted adenosine of formula I which comprises converting a compound of formula II to a compound of formula (I), wherein: R is C 1-6 alkoxy (straight or branched), a phenoxy group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxy), a benzoyl group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-, cyano, nitro, C1_6 alkyl, or C1_6 alkoxy), or a benzoyl group (unsubstituted, or mono-, or di-substituted by halo, amino, CF3-, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, or C 1-6 alkoxy); R′═H, or a protecting group.

  一种合成式I的2-取代腺苷的方法，包括将式II的化合物转化为式(I)的化合物，其中：R为C1-6烷氧基（直链或支链）、苯氧基（未取代或经单、二取代的卤素、氨基、CF3-、氰基、硝基、C1-6烷基或C1-6烷氧基）、苯甲酰基（未取代或经单、二取代的卤素、氨基、CF3-、氰基、硝基、C1-6烷基或C1-6烷氧基）或苯丙酰基（未取代或经单、二取代的卤素、氨基、CF3-、氰基、硝基、C1-6烷基或C1-6烷氧基）；R′为H或保护基。