22β-acetoxyolean-12-ene-3β,24-diol | 186415-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 22β-acetoxyolean-12-ene-3β,24-diol
• 英文别名: soyasapogenol B 22-O-acetate；[(4R,4aR,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,4a,6a,6b,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-4-yl] acetate
• CAS: 186415-81-6
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄
• 分子量: 500.762
• InChiKey: XDBLEEMELIJUFU-BCJLKFOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22β-acetoxyolean-12-ene-3β,24-diol 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,24-di-O-methylsoyasapogenol B
  参考文献：
  名称：

  Kitagawa, Isao; Wang, Hui Kang; Taniyama, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 153 - 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  大豆甾醇 B 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 22β-acetoxyolean-12-ene-3β,24-diol
  参考文献：
  名称：

  葛根中的齐墩果型三萜糖苷。三，葛根中的三种新皂苷。

  摘要：

  从葛根（葛根）的根中分离出三种新的齐墩果烷型三萜糖苷，分别称为苦瓜总皂苷B1，乙酰基kaikasaponin III和乙酰基大豆皂甙I，以及大豆皂甙I（4）和亚脯氨酸V（5）。确定其结构为3-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 2）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基苦丁酚B（1），3 -O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 2）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基槐糖基二醇22-O-乙酸酯（2）和3-O- α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基大豆皂甙酚B 22-O-乙酸盐（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1970

文献信息

• Preventive effects of soyasapogenol B derivatives on liver injury in a concanavalin A-induced hepatitis model
  作者：Kazue Sasaki、Nobuto Minowa、Hiroyuki Kuzuhara、Shoji Nishiyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.074

  日期：2005.8

  To shed light on the structure-activity relationship, various so soyasapogenol B derivatives were synthesized and evaluated for preventive effects on liver injury in the concanavalin A (Con A)-induced hepatitis model in mice, Con A injection into mice induces some pathophysiology of human liver disease such as autoimmune or viral hepatitis, Two hydroxyl groups on the A ring of soyasapogenol B are required for amelioration of liver damage, Modification of the C-22 hydroxyl moiety with an acyloxy or alkyloxy group, or removal of the hydroxyl group. resulted in I greatly enhanced percentage of alleviation. Among the series of soyasapogenol B derivatives examined, six compounds exhibited preventive effects on liver damage. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and hepatoprotective effects of soyasapogenol B derivatives
  作者：Kazue Sasaki、Nobuto Minowa、Hiroyuki Kuzuhara、Shoji Nishiyama、Shoji Omoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00572-0

  日期：1997.1

  Derivatives of soyasapogenol B (1), which is the aglycon moiety of soyasaponins from soybean, were synthesized and evaluated for their hepatoprotective effects in vitro. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Oleanene-Type Triterpene Glycosides from Puerariae Radix. III. Three New Saponins from Pueraria thomsonii.
  作者：Tomonori ARAO、Tomoko IDZU、Junei KINJO、Toshihiro NOHARA、Ryuichi ISOBE

  DOI：10.1248/cpb.44.1970

  日期：——

  From the root of Pueraria thomsonii (Leguminosae), three new oleanane-type triterpene glycosides, named kudzusaponin B1, acetyl-kaikasaponin III and acetyl-soyasaponin I were isolated, together with soyasaponin I (4) and subproside V (5). Their structures were determined to be 3-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-beta-D-galactopyranosyl-(1-->2) -beta-D-glucuronopyranosyl kudzusapogenol B (1), 3-O-a

  从葛根（葛根）的根中分离出三种新的齐墩果烷型三萜糖苷，分别称为苦瓜总皂苷B1，乙酰基kaikasaponin III和乙酰基大豆皂甙I，以及大豆皂甙I（4）和亚脯氨酸V（5）。确定其结构为3-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 2）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基苦丁酚B（1），3 -O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 2）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基槐糖基二醇22-O-乙酸酯（2）和3-O- α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→2）-β-D-葡糖醛酸吡喃糖基大豆皂甙酚B 22-O-乙酸盐（3）。
• Kitagawa, Isao; Wang, Hui Kang; Taniyama, Toshio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 153 - 161
  作者：Kitagawa, Isao、Wang, Hui Kang、Taniyama, Toshio、Yoshikawa, Masayuki

  DOI：——

  日期：——