senecionine | 130-01-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: senecionine
• 英文别名: (-)-senecionine；seneciionine；Senecionin；12-hydroxy-senecionane-11,16-dione；senecionyne；(1R,4Z,7R,17R)-4-ethylidene-7-hydroxy-6,7-dimethyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dione
• CAS: 130-01-8；480-79-5；480-80-8；82535-12-4；86782-21-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: HKODIGSRFALUTA-RALXLGALSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D25 -55.1° (c = 0.034 in chloroform)
• 沸点：
  472.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.266 g/cm3
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL； DMSO：2mg/mL；乙醇：1mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.1 mg/mL
• LogP：
  0.880 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  VT5710000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Senecionine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H25NO5
分子式
: 335.39 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
12-Hydroxy-senecionan-11,16-dione
<=100%
化学文摘登记号(CAS 130-01-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感 存于阴凉处 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.88
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 85 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 大鼠 - 肝
非常规DNA合成
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 腹膜内的
DNA损伤
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
生殖毒性 - 大鼠 - 经口
对生殖的影响：雌性生育力指数（例如＃受孕雌性每＃交配成功的雌性；＃受孕雌性每＃交配的雌性）。
对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VT5710000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (12-Hydroxy-senecionan-11,16-dione)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (12-Hydroxy-senecionan-11,16-dione)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (12-Hydroxy-senecionan-11,16-dione)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Senecionine（12-羟基-吡咯里西啶生物碱，Senecionan-11,16-二酮）是从欧洲千里光（Senecio vulgaris L.）中分离出的一种吡咯里西啶生物碱。Senecionine对动物和人类具有毒性。

体外研究

吡咯里西啶生物碱（PAs）被认为是植物源中最具肝毒性的化合物之一，存在于约3%的世界开花植物中。大多数PAs通过食用含有PA或PA污染的产品如牛奶、蜂蜜、草药茶及药物等对家畜和人类构成健康威胁。

体内研究

Senecionine与Adonifoline经静脉注射和口服给药后，观察到明显的药代动力学差异：两者吸收迅速但生物利用度较低，并快速代谢为PA N-氧化物或PAs及其N-氧化物的羟基化产物。Senecionine未能刺激环氧水合酶，反而减弱了谷胱甘肽-S-转移酶、对氨基苯甲酸甲基化酶及AHH的活性。在第12天后每周注射三次Senecionine，在七只大鼠中有三只提前分娩，且所有幼崽均为死产或出生后不久死亡。

化学性质

Senecionine为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。来源于多种千里光属植物如菊三七（Senecio scandens Buch.-Ham. ex D. Don）、欧洲千里光（S. vulgaris L.）全草、菊叶千里光（S. chrysanthemoides DC.）根及牙克贝千里光（S. jacobaea L.）。

用途

千里光宁具有凝血止血、消炎和抗病毒的作用。主要用于含量测定/鉴定/药理实验等。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

• 腹腔注射大鼠：LD50 > 33毫克/公斤
• 静脉注射小鼠：LD50 = 64毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

通风低温干燥；与库房食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  senecionine 在 platinum(IV) oxide 、 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 5-ethyl-2-hydroxy-2,3-dimethyl-adipic acid
  参考文献：
  名称：

  Senecio Alkaloids: The Isolation of Senecionine from Senecio Cineraria and Some Observations on the Structure of Senecionine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a014
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-5-((Z)-ethylidene)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-adipic acid dimethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 camphor-10-sulfonic acid 、 trityl tetrafluoroborate 、 乙酸酐 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 203.5h， 生成 senecionine
  参考文献：
  名称：

  Retronecine 型大环吡咯里西啶类生物碱的代表 Senecionine 的合成

  摘要：

  描述了 (-)-senecionine 的合成，这是最著名的具有肝毒性的 12 元吡咯里西啶类型的 retronecine 生物碱。Integerrinecic acid 内酯甲酯被转化为受保护的 senecionic 酸，其与 (+)-retronecine 区域选择性偶联，实现了 (-)-senecionine 的首次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1990

文献信息

• Pyrrolizidine alkaloids. The biosynthesis of senecic acid
  作者：D. H. G. Crout、N. M. Davies、E. H. Smith、D. Whitehouse

  DOI：10.1039/p19720000671

  日期：——

  two five-carbon units derived from isoleucine are specifically incorporated into senecic acid (IV) in Senecio magnificus. The specific incorporation of the methyl carbon atom of methionine into C-3 of serine in pea seedlings has been demonstrated. The significance of this result in relation to necic acid biosynthesis is discussed.

  进料实验表明，源自异亮氨酸的两个五碳单元被特别地引入到千里光中的山梨酸（IV）中。已经证明了豌豆幼苗中甲硫氨酸的甲基碳原子特异性结合到丝氨酸的C-3中。讨论了该结果与烟酸生物合成有关的意义。
• Identification of Senecionine and Senecionine N-Oxide as Antifertility Constituents in Senecio vulgaris
  作者：Zhi-Ben Tu、Chohachi Konno、D. Doel Soejarto、Donald P. Waller、Audrey S. Bingel、Russell J. Molyneux、John A. Edgar、Geoffrey A. Cordell、Harry H.S. Fong

  DOI：10.1002/jps.2600770522

  日期：1988.5

  The MeOH extract of Senecio vulgaris L., administered po to rats on Days 1-10 postcoitum, significantly decreased the number of normal fetuses per pregnant rat found at autopsy on Day 16. Additional experiments showed a similar activity for its hepatotoxic constituents senecionine and senecionine N-oxide, suggesting that the latter two compounds were probably responsible for the effect seen with the

  鼠尾草在隔日后第1-10天口服给予的千里光甲醇提取物，可显着减少第16天尸检时每只怀孕大鼠的正常胎儿数量。其他实验表明，其肝毒性成分senecionine和senecionine具有相似的活性。 N-氧化物，表明后两种化合物可能是提取物中所见效果的原因。在MeOH提取物处理的仓鼠中未观察到抗生育作用。
• The Total Synthesis of Senecic and Integerrinecic Acids¹
  作者：C. C. J. Culvenor、T. A. Geissman

  DOI：10.1021/ja01468a024

  日期：1961.4
• Konowalowa; Orekhoff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1937, vol. <5>4, p. 1285,1289
  作者：Konowalowa、Orekhoff

  DOI：——

  日期：——
• 169. Alkaloids of Senecio. Part II. Senecionine and squalidine
  作者：G. Barger、J. J. Blackie

  DOI：10.1039/jr9360000743

  日期：——