seco acid | 157240-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: seco acid
• 英文别名: (2Z,4R,5R)-2-ethylidene-6-[[(7R,8R)-7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methoxy]-4,5-dimethyl-5-(methylsulfanylmethoxy)-6-oxohexanoic acid
• CAS: 157240-92-1
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₆S
• 分子量: 413.535
• InChiKey: HQWCKQWMUODDSZ-YFOYFHJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  seco acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 trityl tetrafluoroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 150.5h， 生成 senecionine
  参考文献：
  名称：

  Retronecine 型大环吡咯里西啶类生物碱的代表 Senecionine 的合成

  摘要：

  描述了 (-)-senecionine 的合成，这是最著名的具有肝毒性的 12 元吡咯里西啶类型的 retronecine 生物碱。Integerrinecic acid 内酯甲酯被转化为受保护的 senecionic 酸，其与 (+)-retronecine 区域选择性偶联，实现了 (-)-senecionine 的首次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1990
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-5-((Z)-ethylidene)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-adipic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 seco acid
  参考文献：
  名称：

  Retronecine 型大环吡咯里西啶类生物碱的代表 Senecionine 的合成

  摘要：

  描述了 (-)-senecionine 的合成，这是最著名的具有肝毒性的 12 元吡咯里西啶类型的 retronecine 生物碱。Integerrinecic acid 内酯甲酯被转化为受保护的 senecionic 酸，其与 (+)-retronecine 区域选择性偶联，实现了 (-)-senecionine 的首次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1990

文献信息

• A Synthesis of Senecionine, a Representative of Hepatotoxic, Macrocyclic Pyrrolizidine Alkaloids of Retronecine Type
  作者：Haruki Niwa、Tomoyo Sakata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.67.1990

  日期：1994.7

  Described is a synthesis of (−)-senecionine, the best-known hepatotoxic, 12-membered pyrrolizidine alkaloid of retronecine type. Integerrinecic acid lactone methyl ester was converted into protected senecic acid, which was regioselectively coupled with (+)-retronecine, achieving the first synthesis of (−)-senecionine.

  描述了 (-)-senecionine 的合成，这是最著名的具有肝毒性的 12 元吡咯里西啶类型的 retronecine 生物碱。Integerrinecic acid 内酯甲酯被转化为受保护的 senecionic 酸，其与 (+)-retronecine 区域选择性偶联，实现了 (-)-senecionine 的首次合成。