senecionine (methylthio)methyl ether | 157240-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: senecionine (methylthio)methyl ether
• 英文别名: (1R,4Z,6R,7R,17R)-4-ethylidene-6,7-dimethyl-7-(methylsulfanylmethoxy)-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dione
• CAS: 157240-89-6
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅S
• 分子量: 395.52
• InChiKey: CZNCNRXIGIVAOM-YFOYFHJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  senecionine (methylthio)methyl ether 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以81%的产率得到senecionine
  参考文献：
  名称：

  Retronecine 型大环吡咯里西啶类生物碱的代表 Senecionine 的合成

  摘要：

  描述了 (-)-senecionine 的合成，这是最著名的具有肝毒性的 12 元吡咯里西啶类型的 retronecine 生物碱。Integerrinecic acid 内酯甲酯被转化为受保护的 senecionic 酸，其与 (+)-retronecine 区域选择性偶联，实现了 (-)-senecionine 的首次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1990
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-5-((Z)-ethylidene)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-adipic acid dimethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酸酐 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 197.0h， 生成 senecionine (methylthio)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Retronecine 型大环吡咯里西啶类生物碱的代表 Senecionine 的合成

  摘要：

  描述了 (-)-senecionine 的合成，这是最著名的具有肝毒性的 12 元吡咯里西啶类型的 retronecine 生物碱。Integerrinecic acid 内酯甲酯被转化为受保护的 senecionic 酸，其与 (+)-retronecine 区域选择性偶联，实现了 (-)-senecionine 的首次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1990

文献信息

• A Synthesis of Senecionine, a Representative of Hepatotoxic, Macrocyclic Pyrrolizidine Alkaloids of Retronecine Type
  作者：Haruki Niwa、Tomoyo Sakata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.67.1990

  日期：1994.7

  Described is a synthesis of (−)-senecionine, the best-known hepatotoxic, 12-membered pyrrolizidine alkaloid of retronecine type. Integerrinecic acid lactone methyl ester was converted into protected senecic acid, which was regioselectively coupled with (+)-retronecine, achieving the first synthesis of (−)-senecionine.

  描述了 (-)-senecionine 的合成，这是最著名的具有肝毒性的 12 元吡咯里西啶类型的 retronecine 生物碱。Integerrinecic acid 内酯甲酯被转化为受保护的 senecionic 酸，其与 (+)-retronecine 区域选择性偶联，实现了 (-)-senecionine 的首次合成。