(2R,3R)-5-((Z)-ethylidene)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-adipic acid dimethyl ester | 108481-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-5-((Z)-ethylidene)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-adipic acid dimethyl ester
• 英文别名: D_r-5-((Z)-Aethyliden)-2r_F-hydroxy-2,3c_F-dimethyl-adipinsaeure-dimethylester；(2R,3R)-5-((Z)-Aethyliden)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-adipinsaeure-dimethylester；Senecinsaeure-dimethylester；dimethyl (2R,3R,5Z)-5-ethylidene-2-hydroxy-2,3-dimethylhexanedioate
• CAS: 108481-19-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: INAGNLBCOQQMEJ-WOWWPHJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-((Z)-ethylidene)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-adipic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 seco acid
  参考文献：
  名称：

  Retronecine 型大环吡咯里西啶类生物碱的代表 Senecionine 的合成

  摘要：

  描述了 (-)-senecionine 的合成，这是最著名的具有肝毒性的 12 元吡咯里西啶类型的 retronecine 生物碱。Integerrinecic acid 内酯甲酯被转化为受保护的 senecionic 酸，其与 (+)-retronecine 区域选择性偶联，实现了 (-)-senecionine 的首次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1990
• 作为产物：
  描述：

  senecionine 在 barium dihydroxide 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 (2R,3R)-5-((Z)-ethylidene)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-adipic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Senecio Alkaloids: The Isolation of Senecionine from Senecio Cineraria and Some Observations on the Structure of Senecionine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a014