2-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,4-benzoquinone | 109685-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-Methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 109685-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: BFSMKZSZJIFPAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚牛磺酸 、 2-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,4-benzoquinone 在 salcomine 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到6-methoxy-7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine-5,8-dione-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  受海洋天然产物启发的合成美萜的体外抗增殖评价。

  摘要：

  几种海洋天然线性异戊二烯醌/氢醌已被确定为抗癌和抗诱变剂。对天然化合物及其合成类似物的构效关系研究表明，这些影响取决于异戊二烯侧链的长度以及醌部分中取代基的类型和位置。为了拓宽对这些异戊二烯化化合物抗增殖作用的潜在机制的认识，本文报告了受海洋天然产物阿普利酮 A (1) 启发的两种醌 4 和 5 及其相应的二氧噻嗪稠合醌 6 和 7 的合成，一种香叶基醌，具有从海鞘 Aplidium conicum 中分离出来的 1,1-dioxo-1,4-thiazine 环。研究了对三种不同人类癌细胞系、乳腺腺癌 (MCF-7)、胰腺腺癌 (Bx-PC3) 和骨骨肉瘤 (MG-63) 的活力和增殖的潜在影响。甲氧基化的香叶基醌 5 发挥了最高的抗增殖作用，在分析的所有三种细胞系中表现出相当的毒性。有趣的是，更深入的研究强调了醌 5 的细胞生长抑制作用，这与 BxPC-3 细胞处理 24 小时后 G0/G1

  DOI：

  10.3390/md17120684
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methoxy-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Metalation of phenols. Synthesis of benzoquinones by the oxidative degradation approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a019

文献信息

• A novel degradative strategy for the synthesis of p-quinones.
  作者：José M. Saa、Jerónimo Morey、Antonio Costa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85150-3

  日期：1986.1

  p-Hydroxybenzylalcohols undergo Fremy's salt promoted degradative oxidation to give the corresponding p-benzoquinones. A novel strategy for the synthesis of p-benzoquinones based on the regioselective metalation of 2-methoxy-4-methoxymethyl phenols is presented.

  对羟基苄醇经过弗雷米盐促进的降解性氧化，得到相应的对苯醌。提出了一种基于2-甲氧基-4-甲氧基甲基苯酚的区域选择性金属化合成对苯醌的新策略。
• Metalation of phenols. Synthesis of benzoquinones by the oxidative degradation approach
  作者：Jose M. Saa、Antonia Llobera、Angel Garcia-Raso、Antonio Costa、Pedro M. Deya

  DOI：10.1021/jo00253a019

  日期：1988.9
• In Vitro Antiproliferative Evaluation of Synthetic Meroterpenes Inspired by Marine Natural Products
  作者：Concetta Imperatore、Gerardo Della Sala、Marcello Casertano、Paolo Luciano、Anna Aiello、Ilaria Laurenzana、Claudia Piccoli、Marialuisa Menna

  DOI：10.3390/md17120684

  日期：——

  of the antiproliferative effect of these prenylated compounds, herein we report the synthesis of two quinones 4 and 5 and of their corresponding dioxothiazine fused quinones 6 and 7 inspired to the marine natural product aplidinone A (1), a geranylquinone featuring the 1,1-dioxo-1,4-thiazine ring isolated from the ascidian Aplidium conicum. The potential effects on viability and proliferation in three

  几种海洋天然线性异戊二烯醌/氢醌已被确定为抗癌和抗诱变剂。对天然化合物及其合成类似物的构效关系研究表明，这些影响取决于异戊二烯侧链的长度以及醌部分中取代基的类型和位置。为了拓宽对这些异戊二烯化化合物抗增殖作用的潜在机制的认识，本文报告了受海洋天然产物阿普利酮 A (1) 启发的两种醌 4 和 5 及其相应的二氧噻嗪稠合醌 6 和 7 的合成，一种香叶基醌，具有从海鞘 Aplidium conicum 中分离出来的 1,1-dioxo-1,4-thiazine 环。研究了对三种不同人类癌细胞系、乳腺腺癌 (MCF-7)、胰腺腺癌 (Bx-PC3) 和骨骨肉瘤 (MG-63) 的活力和增殖的潜在影响。甲氧基化的香叶基醌 5 发挥了最高的抗增殖作用，在分析的所有三种细胞系中表现出相当的毒性。有趣的是，更深入的研究强调了醌 5 的细胞生长抑制作用，这与 BxPC-3 细胞处理 24 小时后 G0/G1