4-(pyridin-4-yl)benzene-1,2-diamine | 80420-88-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-4-yl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-(4-Pyridinyl)-1,2-benzenediamine；4-(3,4-diaminophenyl)pyridine；4-pyridin-4-ylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 80420-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: BOZAGTUANUIVTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-4-yl)benzene-1,2-diamine 在 尿素 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-Pyridinyl)-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ols and 5-(Py-Y-)-1H-benzimidazole-2-thiols

  摘要：

  5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇或5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇或其较低烷基醚或硫醚或其药学上可接受的酸盐，可用作心力衰竭药物，通过将4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与尿素或羰基二咪唑反应制备5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇或与硫脲、碱金属较低烷基黄酮或硫代羰基二咪唑反应制备5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇，并通过将5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇与较低烷基化剂反应制备2-(较低烷基硫基)-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑。2-(较低烷氧基)-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑可通过将4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与四-(较低烷氧基)甲烷反应制备。

  公开号：

  US04335132A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 四溴环己二烯-1-酮 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~120.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4-(pyridin-4-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Terbenzimidazoles as Topoisomerase I Inhibitors

  摘要：

  The synthesis and pharmacological activity of a series of terbenzimidazoles are described. The ability of these derivatives to induce DNA cleavage in the presence of topoisomerase I was evaluated in vitro. These analogs were also assayed for their cytotoxicity in RPMI 8402 cells and the camptothecin-resistant CPT-K5 cells. In addition the potential for these compounds to serve as substrates for MDR1 was also determined. Several terbenzimidazoles exhibited similar cytotoxicity against variants of human tumor cells that either overexpress MDR1 or are camptothecin-resistant.

  DOI：

  10.1021/jm00018a024

文献信息

• [EN] ARYL-1,3-AZOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARNASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ARYL-1,3-AZOLE ET PROCEDES PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005030206A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain 2-substituted heteroaryl-fused and aryl-fused carbazole derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是特定的2-取代杂芳基融合和芳基融合的咔唑衍生物，这些衍生物抑制肝素酶，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖肝素酶的疾病和病况的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016022312A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• [EN] (BENZIMIDAZOL-2-YL)-PHENYL-BENZYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARANASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE (BENZIMIDAZOL-2-YL)-PHENYL-BENZYL-AMINE ET PROCEDES D'INHIBITION DE L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005042496A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain (benzimidazol-2-yl)-phenyl-benzyl-amine derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是抑制肝素酶的某些（苯并咪唑-2-基）-苯基苄胺衍生物，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖于肝素酶的疾病和症状的方法。
• [EN] SIRTUIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SIRTUINE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2009026701A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  This invention relates to compounds and methods for the inhibition of sirtuin enzymatic activity. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), Y__L__Z__D, and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof, and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof, wherein Y, L, Z and D are as defined in the specification.

  这项发明涉及化合物和用于抑制sirtuin酶活性的方法。更具体地，该发明提供了式(I)的化合物，Y__L__Z__D，以及其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药用可接受盐、前药和复合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体，其中Y、L、Z和D如规范中所定义。
• Synthesis of analogs of amrinone: 4-(3,4-Disubstitutedphenyl)pyridines and derivatives thereof
  作者：Baldev Singh、George Y. Lesher

  DOI：10.1002/jhet.5570280416

  日期：1991.6

  4-(3,4-Dimethoxyphenyl)pyridine (5c) prepared by the coupling of 3,4-dimethoxyphenyldiazonium chloride with pyridine was converted to 4-(4-pyridinyl)benzene-1,2-diol (6c) by treating with hydrobromic acid. Diazotization of 4-(4-pyridinyl)benzeneamine (7) and 3-(4-pyridinyl)benzeneamine (12) gave the corresponding phenols 8 and 13 which were nitrated to give 2-nitro-4-(4-pyridinyl)phenol (9) and 2-

  通过将3,4-二甲氧基苯基重氮氯化物与吡啶偶联制备的4-（3,4-二甲氧基苯基）吡啶（5c）通过氢溴酸处理转化为4-（4-吡啶基）苯-1,2-二醇（6c）酸。4-（4-吡啶基）苯胺（7）和3-（4-吡啶基）苯胺（12）重氮化，得到相应的酚8和13，将其硝化得到2-硝基-4-（4-吡啶基）苯酚（7）。9）和2-硝基-5-（4-吡啶基）-苯酚（14）。还原这些硝基苯酚得到相应的氨基苯酚10和16，它们再与N，N'反应-羰基二咪唑分别生成苯并恶唑酮11和17。催化还原2-硝基-4-（4-吡啶基）苯胺（18），得到4-（4-吡啶基）苯-1,2-二胺（19），使其与原酸酯，尿素，四乙氧基甲烷和N，N反应-二（羰甲氧基）甲基伪硫脲，得到相应的苯并咪唑衍生物20、21、22和23。