4-(4-amino-3-nitrophenyl)-pyridine | 59656-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-amino-3-nitrophenyl)-pyridine
• 英文别名: 2-Nitro-4-(4-pyridinyl)benzeneamine；2-nitro-4-(pyridin-4-yl)aniline；2-Nitro-4-(4-pyridinyl)aniline；4-(4-pyridyl)-2-nitroaniline；4-(4'-pyridyl)-2-nitroaniline；(E) 4-(4'-Pyridyl)-2-nitroaniline；2-nitro-4-pyridin-4-ylaniline
• CAS: 59656-62-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: JJIIMBRBDKEWEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-amino-3-nitrophenyl)-pyridine 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-硝基-4-(4-吡啶基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  rosoxacin 2-氮杂类似物的合成

  摘要：

  2-硝基-4-（4-吡啶基）苯胺（4）在氢溴酸中的重氮化反应得到相应的溴衍生物5，将其用氰化亚铜处理，得到苄腈衍生物6，该苄腈衍生物6随后转化为2-硝基苯乙酮衍生物9。还原9，然后将所得胺10重氮化，得到7-（4-吡啶基）肉桂醇-4（1H）-一（11），其随后转化为1-乙基-1,4-二氢-4-氧代- 7-（4-吡啶基）cinnoline-3-羧酸（14）分三步。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280408
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 四溴环己二烯-1-酮 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-amino-3-nitrophenyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Terbenzimidazoles as Topoisomerase I Inhibitors

  摘要：

  The synthesis and pharmacological activity of a series of terbenzimidazoles are described. The ability of these derivatives to induce DNA cleavage in the presence of topoisomerase I was evaluated in vitro. These analogs were also assayed for their cytotoxicity in RPMI 8402 cells and the camptothecin-resistant CPT-K5 cells. In addition the potential for these compounds to serve as substrates for MDR1 was also determined. Several terbenzimidazoles exhibited similar cytotoxicity against variants of human tumor cells that either overexpress MDR1 or are camptothecin-resistant.

  DOI：

  10.1021/jm00018a024

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016022312A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• Trisbenzimidazoles useful as topoisomerase I inhibitors
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US05767142A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  The present invention provides anti-neoplastic topoisomerase I inhibitors of the formula: ##STR1## wherein Ar is (C.sub.6 -C.sub.12)aryl or (5- to 12-membered) heteroaryl comprising 1-3 N, S or non-peroxide O, wherein N is unsubstituted or is substituted with (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; X is H, CN, CHO, OH, acetyl, CF.sub.3, O(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, NO.sub.2, NH.sub.2, halogen or halo-(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; each Y is individually H, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or aralkyl; Y' is H or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; n is 0 or 1; and each Z is individually H, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, halogen or halo(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt therein.

  本发明提供了一种抗肿瘤拓扑异构酶I抑制剂，其化学式如下：##STR1## 其中Ar为(C.sub.6 -C.sub.12)芳基或(5-到12-成员)杂芳基，包括1-3个N、S或非过氧化物O，其中N未取代或取代为(C.sub.1 -C.sub.4)烷基；X为H、CN、CHO、OH、乙酰基、CF.sub.3、O(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、NO.sub.2、NH.sub.2、卤素或卤代(C.sub.1 -C.sub.4)烷基；每个Y分别为H、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或芳基烷基；Y'为H或(C.sub.1 -C.sub.4)烷基；n为0或1；每个Z分别为H、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、卤素或卤代(C.sub.1 -C.sub.4)烷基；或其中的药学上可接受的盐。
• Terbenzimidazoles useful as antifungal agents
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US05770617A1

  公开（公告）日：1998-06-23

  The present invention provides a method of treatment of fungal infection with an antifungal topoisomerase I inhibitor of the formula: ##STR1## wherein Ar is (C.sub.6 -C.sub.12)aryl, a (5- to 12-membered) heteroaryl comprising 1-3 N, S or non-peroxide O, wherein N is unsubstituted or is substituted with H, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or benzyl; or benzo; X is H, CN, CHO, OH, acetyl, CF.sub.3, O(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, NO.sub.2, NH.sub.2, halogen or halo-(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; each Y is individually H, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or aralkyl; Y' is H or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; n is 0 or 1; and each Z is individually H, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, halogen or halo(C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种利用一种抗真菌拓扑异构酶I抑制剂进行真菌感染治疗的方法，所述抑制剂的化学式为：##STR1##其中Ar为(C.sub.6 -C.sub.12)芳基，一种(5-至12-成员)杂芳基，包括1-3个N、S或非过氧化物O，其中N未取代或取代为H、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或苄基；或苯基；X为H、CN、CHO、OH、乙酰、CF.sub.3、O(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、NO.sub.2、NH.sub.2、卤素或卤代(C.sub.1 -C.sub.4)烷基；每个Y分别为H、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或芳基烷基；Y'为H或(C.sub.1 -C.sub.4)烷基；n为0或1；每个Z分别为H、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、卤素或卤代(C.sub.1 -C.sub.4)烷基；或其药学上可接受的盐。
• Synthesis of analogs of amrinone: 4-(3,4-Disubstitutedphenyl)pyridines and derivatives thereof
  作者：Baldev Singh、George Y. Lesher

  DOI：10.1002/jhet.5570280416

  日期：1991.6

  4-(3,4-Dimethoxyphenyl)pyridine (5c) prepared by the coupling of 3,4-dimethoxyphenyldiazonium chloride with pyridine was converted to 4-(4-pyridinyl)benzene-1,2-diol (6c) by treating with hydrobromic acid. Diazotization of 4-(4-pyridinyl)benzeneamine (7) and 3-(4-pyridinyl)benzeneamine (12) gave the corresponding phenols 8 and 13 which were nitrated to give 2-nitro-4-(4-pyridinyl)phenol (9) and 2-

  通过将3,4-二甲氧基苯基重氮氯化物与吡啶偶联制备的4-（3,4-二甲氧基苯基）吡啶（5c）通过氢溴酸处理转化为4-（4-吡啶基）苯-1,2-二醇（6c）酸。4-（4-吡啶基）苯胺（7）和3-（4-吡啶基）苯胺（12）重氮化，得到相应的酚8和13，将其硝化得到2-硝基-4-（4-吡啶基）苯酚（7）。9）和2-硝基-5-（4-吡啶基）-苯酚（14）。还原这些硝基苯酚得到相应的氨基苯酚10和16，它们再与N，N'反应-羰基二咪唑分别生成苯并恶唑酮11和17。催化还原2-硝基-4-（4-吡啶基）苯胺（18），得到4-（4-吡啶基）苯-1,2-二胺（19），使其与原酸酯，尿素，四乙氧基甲烷和N，N反应-二（羰甲氧基）甲基伪硫脲，得到相应的苯并咪唑衍生物20、21、22和23。
• 5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ols and 5-(Py-Y-)-1H-benzimidazole-2-thiols
  申请人：Sterling Drug, Inc.

  公开号：US04335132A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ol or 5-(Py-Y)-1H-benzimidazole-2-thiol or lower-alkyl ethers or thioethers thereof or pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof, useful as cardiotonics, are prepared by reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with urear or carbonyldiimidazole to produce 5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ol or with thiourea, an alkali metal lower-alkyl xanthate or thiocarbonyldiimidazole to produce 5-(Py-Y)-1H-benzimidazole-2-thiol and by reacting 5-(Py-Y)-1H-benzimidazole-2-thiol with a lower-alkylating agent to produce 2-(lower-alkylthio)-5-(Py-Y)-1H-benzimidazole. 2-(Lower-alkoxy)-5-(Py-Y)-1H-benzimidazole is prepared by reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with tetra-(lower-alkoxy)methane.

  5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇或5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇或其较低烷基醚或硫醚或其药学上可接受的酸盐，可用作心力衰竭药物，通过将4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与尿素或羰基二咪唑反应制备5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇或与硫脲、碱金属较低烷基黄酮或硫代羰基二咪唑反应制备5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇，并通过将5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇与较低烷基化剂反应制备2-(较低烷基硫基)-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑。2-(较低烷氧基)-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑可通过将4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与四-(较低烷氧基)甲烷反应制备。