5-(4-Pyridinyl)-1H-benzimidazol-2-one | 82825-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-Pyridinyl)-1H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 5-Pyridin-4-yl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；5-pyridin-4-yl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 82825-94-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: GEEVQMQSWBDLIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(pyridin-4-yl)benzene-1,2-diamine 在 尿素 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-Pyridinyl)-1H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ols and 5-(Py-Y-)-1H-benzimidazole-2-thiols

  摘要：

  5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇或5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇或其较低烷基醚或硫醚或其药学上可接受的酸盐，可用作心力衰竭药物，通过将4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与尿素或羰基二咪唑反应制备5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇或与硫脲、碱金属较低烷基黄酮或硫代羰基二咪唑反应制备5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇，并通过将5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇与较低烷基化剂反应制备2-(较低烷基硫基)-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑。2-(较低烷氧基)-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑可通过将4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与四-(较低烷氧基)甲烷反应制备。

  公开号：

  US04335132A1

文献信息

• Synthesis of analogs of amrinone: 4-(3,4-Disubstitutedphenyl)pyridines and derivatives thereof
  作者：Baldev Singh、George Y. Lesher

  DOI：10.1002/jhet.5570280416

  日期：1991.6

  4-(3,4-Dimethoxyphenyl)pyridine (5c) prepared by the coupling of 3,4-dimethoxyphenyldiazonium chloride with pyridine was converted to 4-(4-pyridinyl)benzene-1,2-diol (6c) by treating with hydrobromic acid. Diazotization of 4-(4-pyridinyl)benzeneamine (7) and 3-(4-pyridinyl)benzeneamine (12) gave the corresponding phenols 8 and 13 which were nitrated to give 2-nitro-4-(4-pyridinyl)phenol (9) and 2-

  通过将3,4-二甲氧基苯基重氮氯化物与吡啶偶联制备的4-（3,4-二甲氧基苯基）吡啶（5c）通过氢溴酸处理转化为4-（4-吡啶基）苯-1,2-二醇（6c）酸。4-（4-吡啶基）苯胺（7）和3-（4-吡啶基）苯胺（12）重氮化，得到相应的酚8和13，将其硝化得到2-硝基-4-（4-吡啶基）苯酚（7）。9）和2-硝基-5-（4-吡啶基）-苯酚（14）。还原这些硝基苯酚得到相应的氨基苯酚10和16，它们再与N，N'反应-羰基二咪唑分别生成苯并恶唑酮11和17。催化还原2-硝基-4-（4-吡啶基）苯胺（18），得到4-（4-吡啶基）苯-1,2-二胺（19），使其与原酸酯，尿素，四乙氧基甲烷和N，N反应-二（羰甲氧基）甲基伪硫脲，得到相应的苯并咪唑衍生物20、21、22和23。
• 5-(Pyridinyl)-benzimidazole derivatives and preparation
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0055453A2

  公开（公告）日：1982-07-07

  5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ol or 5-(Py-Y-1H-benzimidazole-2-thiol or lower-alkyl ethers or thioethers thereof or pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof where Y is a direct linkage or lower-alkylene having one or two carbon atoms and Py is 4- or 3-pyridinyl, optionally having one or two lower-alkyl substituents, or 1-oxide of such pyridinyl, useful as cardiotonics, are prepared by reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with urea or carbony-Idiimidazole to produce 5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ol or with thiourea, an alkali metal lower-alkyl xanthate orthiocar- bonyldiimidazole to produce 5-(Py-Y)-1H-benzimidazole-2-thiol and by reacting 5-(Py-Y)-lH-benzimidazole-2-thiol with a lower-alkylating agent to produce 2-(lower-alkylthio-)-5-(Py-Y)-1 H-benzimidazole. 2-(Lower-alkoxy)-5-(Py-Y)-1 H-benzimidazoles are prepared by reacting 4-(Py-Y)1,2-benzenediamine with tetra-(lower-alkoxy)methane. The N-oxides may be prepared by reaction with a per-organic acid in a suitable solvent.

  5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇或 5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇或其低级烷基醚或硫醚或其药学上可接受的酸加成盐，其中 Y 为直接连接或具有一个或两个碳原子的低级亚烷基，Py 为 4-或 3-吡啶基，可选具有一个或两个低级烷基取代基，或此类吡啶基的 1-氧化物，可用作强心剂、4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与脲或碳二咪唑反应生成 5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇，或与硫脲反应生成 5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇、碱金属低级烷基黄原酸盐原碳二咪唑，生成 5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇，并将 5-(Py-Y)-lH-苯并咪唑-2-硫醇与低级烷基化剂反应，生成 2-(低级烷基硫代)-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑。2-(低级烷氧基)-5-(Py-Y)-1 H-苯并咪唑是通过 4-(Py-Y)1,2-苯二胺与四(低级烷氧基)甲烷反应制备的。N-氧化物可通过在合适的溶剂中与过有机酸反应制备。
• LESHER, G. Y.;SINGH, B.
  作者：LESHER, G. Y.、SINGH, B.

  DOI：——

  日期：——
• US4335132A
  申请人：——

  公开号：US4335132A

  公开（公告）日：1982-06-15
• 5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ols and 5-(Py-Y-)-1H-benzimidazole-2-thiols
  申请人：Sterling Drug, Inc.

  公开号：US04335132A1

  公开（公告）日：1982-06-15

  5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ol or 5-(Py-Y)-1H-benzimidazole-2-thiol or lower-alkyl ethers or thioethers thereof or pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof, useful as cardiotonics, are prepared by reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with urear or carbonyldiimidazole to produce 5-(Py-Y)-1H-benzimidazol-2-ol or with thiourea, an alkali metal lower-alkyl xanthate or thiocarbonyldiimidazole to produce 5-(Py-Y)-1H-benzimidazole-2-thiol and by reacting 5-(Py-Y)-1H-benzimidazole-2-thiol with a lower-alkylating agent to produce 2-(lower-alkylthio)-5-(Py-Y)-1H-benzimidazole. 2-(Lower-alkoxy)-5-(Py-Y)-1H-benzimidazole is prepared by reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with tetra-(lower-alkoxy)methane.

  5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇或5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇或其较低烷基醚或硫醚或其药学上可接受的酸盐，可用作心力衰竭药物，通过将4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与尿素或羰基二咪唑反应制备5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-醇或与硫脲、碱金属较低烷基黄酮或硫代羰基二咪唑反应制备5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇，并通过将5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑-2-硫醇与较低烷基化剂反应制备2-(较低烷基硫基)-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑。2-(较低烷氧基)-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑可通过将4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与四-(较低烷氧基)甲烷反应制备。